Ácido 3-desoxi-D-arabino-heptulosónico 7-fosfato


El 7-fosfato del ácido 3-desoxi- D - arabino -heptulosónico ( DAHP ) es un ácido ulónico de 7 carbonos . Este compuesto se encuentra en la ruta de biosíntesis del ácido shikímico y es un intermediario en la producción de aminoácidos aromáticos .

El fosfoenolpiruvato y la eritrosa-4-fosfato reaccionan para formar 3-desoxi- D - arabino -heptulosonato-7-fosfato (DAHP), en una reacción catalizada por la enzima DAHP sintasa .

Luego, el DAHP se transforma en 3-deshidroquinato (DHQ), en una reacción catalizada por la DHQ sintasa . Aunque esta reacción requiere nicotinamida adenina dinucleótido (NAD) como cofactor, el mecanismo enzimático lo regenera, lo que resulta en el uso neto de NAD.

La ingeniería metabólica ha mejorado la producción de DAHP por Escherichia coli . [1] El primer paso, la condensación del 7-fosfato del ácido 3-desoxi- D - arabino - heptulosónico (DAHP) a partir de PEP/E4P, utiliza tres isoenzimas AroF, AroG y AroH. [2]Cada uno de estos tiene su síntesis regulada a partir de tirosina, fenilalanina y triptófano, respectivamente. Todas estas isoenzimas tienen la capacidad de ayudar a regular la síntesis de DAHP mediante el método de inhibición por retroalimentación. Este actúa en la célula monitoreando las concentraciones de cada uno de los tres aminoácidos aromáticos. Cuando hay demasiado de cualquiera de ellos, ese controlará alostéricamente la sintetasa DAHP "apagándola". Con el primer paso de la ruta común cerrado, la síntesis de los tres aminoácidos no puede continuar. El resto de enzimas se encuentra en la vía común (conversión de DAHP a corismato).


Biosíntesis de DAHP a partir de fosfoenolpiruvato y eritrosa-4-fosfato.
Biosíntesis de quinato catalizada por 3-deshidroquinato sintasa.
Vía para la producción de DAHP utilizando glucosa . Abreviaturas: GLU: glucosa, G6P: glucosa 6-fosfato, PEP: fosfoenolpiruvato, PYR: piruvato, F6P: fructosa 6-fosfato, P5P: pentosa 5-fosfato (ribosa o xilulosa 5-fosfato) T3P: gliceraldehído 3-fosfato, S7P : Sedoheptulosa 7-fosfato , E4P: Eritrosa-4-fosfato, PPS: PEP sintasa .