El ácido quínico es un ciclitol , un poliol cíclico y un ácido ciclohexanocarboxílico . Es un sólido incoloro que se puede extraer de fuentes vegetales. El ácido quínico está implicado en la acidez percibida del café.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Ácido (1 S , 3 R , 4 S , 5 R ) -1,3,4,5-tetrahidroxiciclohexano-1-carboxílico | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.976 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 7 H 12 O 6 | |||
Masa molar | 192,17 g / mol | ||
Densidad | 1,35 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | 168 ° C (334 ° F; 441 K) | ||
Peligros | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Aparición y preparación
El compuesto se obtiene de la corteza de quina , los granos de café y la corteza de Eucalyptus globulus . [1] Es un componente de los taninos de tara .
Urtica dioica es otra fuente común.
Se elabora sintéticamente por hidrólisis de ácido clorogénico . El ácido quínico también está implicado en la acidez percibida del café.
Historia y biosíntesis
Esta sustancia fue aislada por primera vez en 1806 por el farmacéutico francés Nicolas Vauquelin [2] y su transformación en ácido hipúrico por el metabolismo animal fue estudiada por el químico alemán Eduard Lautemann en 1863. [3]
Su biosíntesis comienza con la transformación de la glucosa en eritrosa 4-fosfato . Este sustrato de cuatro carbonos se condensa con piruvato de fosfoenol para dar el 7-fosfato de 3-desoxi-D-arabinoheptulosonato de siete carbonos (DAHP) por la acción de una sintasa. Dos etapas posteriores que implican la sintasa de ácido deshidroquínico y una deshidrogenasa producen el compuesto. [4]
Las lactonas bicíclicas derivadas se denominan quinuros . Un ejemplo es el 4-cafeoil-1,5-quinuro .
La deshidrogenación y oxidación del ácido quínico produce ácido gálico . [4]
Aplicaciones y actividad medicinal
El ácido quínico se utiliza como astringente .
Este ácido es un material de partida quiral versátil para la síntesis de productos farmacéuticos. [4] Se trata de un bloque de construcción en la síntesis de Oseltamivir , que se usa para tratar la gripe A y B .
Referencias
- ^ Santos, Sónia AO; Freire, Carmen SR; Domingues, M. Rosário M .; Silvestre, Armando JD; Neto, Carlos Pascoal (2011). "Caracterización de componentes fenólicos en extractos polares de Eucalyptus globulus Labill. Corteza por cromatografía líquida de alto rendimiento-espectrometría de masas". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 59 (17): 9386–93. doi : 10.1021 / jf201801q . PMID 21761864 .
- ↑ LN Vauquelin (1806) "Experiencias sur les diverses espèces de Quinquina" (Experimentos sobre varias especies de Quinquina), Annales de Chimie , 59 : 113-169. El ácido quínico se nombra en la p. 167. De p. 167: "Concluons donc que cet acide est véritablement différent de tous ceux qui sont connus maintenant, et donnons-lui le nom d'acide kinique du mot quinquina , ..." (Concluyamos , pues , que este ácido es verdaderamente diferente de todos los que ahora se conocen, y démosle el nombre de ácido quínico de la palabra quinquina , ...)
- ^ Lautemann, E. (1863) "Ueber die Reduction der Chinasäure zu Benzoësäure und die Verwandlung derselben in Hippursäure im thierischen Organismus" (Sobre la reducción del ácido quínico en ácido benzoico y su transformación en ácido hipúrico en el organismo animal), Annalen der Chemie , 125 : 9-13.
- ^ a b c Barco, Achille; Benetti, Simonetta; De Risi, Carmela; Marchetti, Paolo; Pollini, Gian P .; Zanirato, Vinicio (1997). "D (-) - ácido quínico: un almacén de Quirón para la síntesis de productos naturales". Tetraedro: asimetría . 8 : 3515–3545. doi : 10.1016 / S0957-4166 (97) 00471-0 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
Otras lecturas
- "Ácido quinico - compuestos quirales de la naturaleza - planta de quinina de Buchler en Braunschweig, Alemania" . Ácido quínico . Consultado el 5 de septiembre de 2005 .
- "Ácido quínico" . Salud rápida . Consultado el 5 de septiembre de 2005 .
- "Historia del metabolismo xenobiótico" . Historia del metabolismo xenobiótico . Archivado desde el original el 12 de abril de 2005 . Consultado el 5 de septiembre de 2005 .
- Ripley, George; Dana, Charles A., eds. (1879). . La Cyclopaedia americana .