El ácido 3-deshidroquínico ( DHQ ) es el primer intermedio carbocíclico de la vía del shikimato . Se crea a partir de 3-desoxiarabinoheptulosonato 7-fosfato , un ácido ulónico de 7 carbonos, por la enzima DHQ sintasa . El mecanismo de cierre del anillo es complejo, pero implica una condensación aldólica en C-2 y C-7.
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido Ácido (1 R , 3 R , 4 S ) -1,3,4-trihidroxi-5-oxociclohexano-1-carboxílico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 7 H 10 O 6 | |
Masa molar | 190,152 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Tiene la misma estructura que el ácido quínico , que se encuentra en el café , pero el hidroxilo C-3 se oxida a un grupo cetona . El ácido 3-deshidroquínico se somete a cinco pasos enzimáticos adicionales en el resto de la vía del shikimato al ácido corísmico , un precursor de la tirosina , 3- fenilalanina , triptófano y algunas vitaminas, que incluyen:
- Vitamina K
- Ácido pteroilmonoglutámico , llamado folato.
El 3-deshidroquinato también puede ser un precursor de la pirroloquinolina quinona (PQQ), una coenzima redox alternativa involucrada en la fosforilación oxidativa .
Biosíntesis
El 3-deshidroquinato pasa por una beta oxidación , similar a los ácidos grasos . Luego, este compuesto (6-oxo-3-deshidroquinato) se transamina a 6-amino-3-deshidroquinato. Luego, el 6-amino-3-deshidroquinato se deshidrata y se reduce a 6-amino-4-desoxi-3-cetoquinato, que reacciona con la deshidroalanina y el alfa-cetoglutarato , para formar hexahidro-pirroloquinolina quinona. Este compuesto es oxidado por FAD a PQQ.