3-mercapto-3-metilbutan-1-ol
El 3-mercapto-3-metilbutan-1-ol , también conocido como MMB , es un olor común que se encuentra en los alimentos y la orina de los gatos. Los aromas atribuidos a MMB incluyen malicioso, [3] asado, caldo, carnoso y sabroso, [4] o similar a los puerros cocidos. [5]
MMB es un compuesto organosulfurado con la fórmula C 5 H 12 OS. Su estructura consiste en isopentano con un grupo de alcohol primario y un grupo tiol terciario unido a un carbono β relativo al alcohol. El MMB se encuentra en la orina de leopardos y gatos domésticos, y se considera un semioquímico importante en el marcado de olor masculino. [6]MMB también es un odorante común en los alimentos, incluidos el café , [7] el jugo de maracuyá , [8]y los vinos Sauvignon Blanc . [5]Como tiol terciario, el MMB es estructuralmente similar a otros tioles "catty", incluidos 3-mercapto-3-metil-2-pentanona, 4-mercapto-4-metil-2-pentanona, 8-mercapto-p-menthan-3 -uno y 2-mercapto-2-metilbutano. [4]
El compuesto se puede producir a través de muchos métodos. La secuencia de reacción más conocida comienza con acetato de etilo, que se activa con bis(trimetilsilil)amida de litio en la posición α y se acopla con acetona para formar 3-hidroxi-3-metilbutirato de etilo. Luego, el 3-hidroxi-3-metilbutirato se broma, se trata con tiourea y se hidroliza para formar ácido 3-mercapto-3-metil-butírico. Luego, el compuesto se reduce con hidruro de litio y aluminio para formar 3-mercapto-3-metilbutanol. [7]
Dado que MMB se sintetiza con mayor frecuencia para su uso como estándar en ensayos de dilución de isótopos, [9] la mayoría de los casos de síntesis de MMB en la literatura química involucran acetona- d 6 para formar [ 2 H 6 ]-3-mercapto-3-metilbutanol.
Además de felinina , MMB se identificó por primera vez en el reino vegetal en Vitis vinifera L. cv., Sauvignon Blanc. [10] [11]
Se sabe que el 3-mercapto-3-metilbutan-1-ol se usa comercialmente como aromas para ciertos alimentos como el vino Sauvignon Blanc y el café. MMB también se ha identificado en jugo de maracuyá junto con su acetato. [12]
