La felinina , también conocida como ácido (R) -2-amino-3- (4-hidroxi-2-metilbutan-2-iltio) propanoico , es un compuesto químico y un aminoácido que se encuentra en la orina de gato y es un precursor a través de la liasa microbiana de la feromona de gato putativa y tiol llamado 3-mercapto-3-metilbutan-1-ol (MMB). [1] [2] [3] felinina se excreta por las especies de félidos seleccionados incluyendo linces , gatos del desierto chino , el Kodkod y gatos domésticos .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC Ácido ( 2R ) -2-Amino-3 - [(3-hidroxi-1,1-dimetilpropil) tio] propanoico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 17 NO 3 S | |
Masa molar | 207,29 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Biosíntesis
La síntesis felinina comienza en el hígado a través de una reacción de condensación de glutatión y pirofosfato de isopentenilo para formar 3-mercaptobutanolglutatiónina (3-MBG). [4] Luego, el tejido del epitelio renal secreta γ- glutamil transpeptidasa ( γ -GTP). γ -GTP convierte 3-MBG en 3-metilbutanol-cisteinilglicina (MBCG). A continuación, la carboxilesterasa 5A o cauxina hidroliza la mayoría de MBCG a felinina y glicina . [5] La cauxina actúa específicamente hidrolizando el dipéptido (felinilglicina) en MBCG para aumentar la concentración de felinina urinaria. [6] El MBCG sobrante se convierte en felinino y se secreta a las células donde se acetila y se transporta a la materia fecal. Por lo tanto, hay una alta concentración de felinina en la orina, mientras que una concentración menor de N-acetilfelinina está presente en los excrementos del gato. [5]
- Glutatión + Pirofosfato de isopentenilo → 3-MBG
- 3-MBG + γ -GTP → MBCG
- MBCG + Cauxina → Felinina + Glicina , o
- MBCG → N-acetilfelinina
La orina de los gatos domésticos puede contener una serie de compuestos felininos que incluyen felinina libre, acetilfelinina, felinilglicina y 3-MBG. [7]
La cisteína también juega un papel en la síntesis de felinina. Por un lado, el aminoácido está comúnmente presente en muchas enzimas. Además, es uno de los pocos precursores del glutatión. El glutatión se convierte en 3-MBG, por lo que la cisteína tiene un papel importante en los primeros pasos de la síntesis. [8]
- Cisteína + Glicina + Glutamato → Glutatión
Usos
Un precursor del mercaptano es el 3-mercapto-3-metilbutanol (MMB). MMB es una sustancia química que da un olor fuerte a la orina de gato. Es probable que este olor se use para comunicarse entre gatos, así como para ahuyentar a los depredadores y rivales. Es decir, el olor puede marcar su territorio entre otros gatos machos y atraer a una hembra. [9]
Variables felininas
La excreción felinina está regulada por los niveles de testosterona, por lo que su concentración depende del sexo y la edad del gato. Por ejemplo, los gatos con niveles altos de testosterona producen niveles más altos de 3-MBG. En consecuencia, los machos no castrados tienen concentraciones significativamente más altas de felinina en la orina que las hembras y los machos castrados. [10] Además, la cauxina es una enzima carboxilesterasa que hidroliza la 3-metilbutanol-cisteinilglicina (MBCG) en felinina. Por lo tanto, la felinina depende de la cauxina, y la cauxina se excreta más en los gatos machos mayores de tres meses. Por lo tanto, los gatos mayores, en comparación con los gatitos jóvenes, tienen concentraciones más altas de felinina. [11]
Además, los gatos de pelo largo tienen menos cisteína para todos, ya que el aminoácido también se usa para las estructuras de proteínas que se encuentran en el cabello. Por lo tanto, los gatos de pelo largo son menos felininos que los gatos de pelo corto. [12]
Ver también
- Feromona de gato
Referencias
- ^ Descubrimiento de felinino: Westall, RG "Aminoácidos y otros anfolitos de la orina. II. Aislamiento de un nuevo aminoácido que contiene azufre de la orina de gato" Biochemical Journal (1953), 55, 244-8.
- ^ WH Hendriks; PJ Moughan; MF Tarttelina; AD Woolhouse (1995). "Felinine: un aminoácido urinario de Felidae". Comp. Biochem. Physiol . 112B (4): 581–588. doi : 10.1016 / 0305-0491 (95) 00130-1 . PMID 8590373 .
- ^ P. David Josephy (28 de enero de 2006). Toxicología molecular . Universidad de Oxford. pag. 376. ISBN 978-0-19-977145-5. Consultado el 29 de julio de 2013 .
- ^ KJ Rutherfurd; SM Rutherfurd; PJ Moughan; WH Hendriks (enero de 2002). "Aislamiento y caracterización de un péptido felinino de la sangre del gato doméstico (Felis catus)" . J. Biol. Chem . 277 (1): 114-119. doi : 10.1074 / jbc.M107728200 . PMID 11698402 .
- ^ a b Futsuta, Ayami; Hojo, Wataru; Miyazaki, Tamako; Yamashita, Tetsuro; Miyazaki, Masao (enero de 2018). "Cuantificación LC-MS / MS de metabolitos felininos en tejidos, fluidos y excreciones del gato doméstico (Felis catus)" . Journal of Chromatography B . 1072 : 94–99. doi : 10.1016 / j.jchromb.2017.11.006 . PMID 29145026 .
- ^ M. Miyazaki; T. Yamashita; Y. Suzuki; Y. Saito; S. Soeta; H. Taira; A. Suzuki (octubre de 2006). "Una proteína urinaria importante del gato doméstico regula la producción de felinina, un precursor de feromonas putativo" . Chem. Biol . 13 (10): 1071–1079. doi : 10.1016 / j.chembiol.2006.08.013 . PMID 17052611 .
- ^ WH Hendriks; DRK Harding; KJ Rutherfurd-Markwick (2004). "Aislamiento y caracterización de metabolitos renales de g-glutamilfelinilglicina en la orina del gato doméstico (Felis catus)". Comp. Biochem. Phys . 139 (2): 245-251. doi : 10.1016 / j.cbpc.2004.07.007 . PMID 15465671 .
- ^ Hendriks, WH; Rutherfurd, SM; Rutherfurd, KJ (julio de 2001). "Importancia del sulfato, cisteína y metionina como precursores de la síntesis felinina por gatos domésticos (Felis catus)" . Bioquímica y fisiología comparada Parte C: Toxicología y farmacología . 129 (3): 211–216. doi : 10.1016 / S1532-0456 (01) 00196-X . PMID 11461837 .
- ^ Futsuta, Ayami; Hojo, Wataru; Miyazaki, Tamako; Yamashita, Tetsuro; Miyazaki, Masao (enero de 2018). "Cuantificación LC-MS / MS de metabolitos felininos en tejidos, fluidos y excreciones del gato doméstico (Felis catus)" . Journal of Chromatography B . 1072 : 94–99. doi : 10.1016 / j.jchromb.2017.11.006 . PMID 29145026 .
- ^ Miyazaki, Masao; Yamashita, Tetsuro; Suzuki, Yusuke; Saito, Yoshihiro; Soeta, Satoshi; Taira, Hideharu; Suzuki, Akemi (octubre de 2006). "Una proteína urinaria importante del gato doméstico regula la producción de felinina, un precursor de feromonas putativo" . Química y Biología . 13 (10): 1071–1079. doi : 10.1016 / j.chembiol.2006.08.013 . PMID 17052611 .
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- ^ Hagen-Plantinga, EA; Bosch, G .; Hendriks, WH (junio de 2014). "Excreción felina en razas de gatos domésticos: una investigación preliminar" . Revista de fisiología animal y nutrición animal . 98 (3): 491–496. doi : 10.1111 / jpn.12097 . PMID 23819478 .