La 4,4′-diclorodifenil sulfona ( DCDPS ) es un compuesto orgánico con la fórmula (ClC 6 H 4 ) 2 SO 2 . Clasificado como sulfona , [1] este sólido blanco se usa más comúnmente como precursor de polímeros que son rígidos y resistentes a la temperatura, como PES o Udel. [2]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1,1′-sulfonilbis (4-clorobenceno) | |
Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.135 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 12 H 8 Cl 2 O 2 S | |
Masa molar | 287,15 g · mol −1 |
Apariencia | Blanco sólido |
Punto de fusion | 148 ° C (298 ° F; 421 K) |
Punto de ebullición | 397 ° C (747 ° F; 670 K) |
Insoluble | |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Síntesis y reacciones
El DCDPS se sintetiza mediante la sulfonación de clorobenceno con ácido sulfúrico , a menudo en presencia de varios aditivos para optimizar la formación del isómero 4,4′:
- ClC 6 H 5 + SO 3 → (ClC 6 H 4 ) 2 SO 2 + H 2 O
También se puede producir mediante cloración de difenilsulfona . [3]
Con sustituyentes de cloruro activados hacia la sustitución, DCDPS es útil en la producción de polisulfonas :
- n (ClC 6 H 4 ) 2 SO 2 + n NaO − X − ONa → [(O − X − OC 6 H 4 ) 2 SO 2 ] n + 2 n NaCl
Otras lecturas
- Graybill, Bruce M. (1967). "Síntesis de arilsulfonas". La Revista de Química Orgánica . 32 (9): 2931-2933. doi : 10.1021 / jo01284a075 .
- Guía de diseño de polisulfona de Udel (informe). Alpharetta, GA: Polímeros avanzados de Solvay. pag. 7-10.
- Guía de diseño de PPSU Radel PPSU, Veradel PESU y Acudel modificada por Solvay
Referencias
- ^ Sime, J. G; Abrahams, Carolina del Sur (1960). "La estructura cristalina y molecular de la 4,4′-diclorodifenil sulfona" (PDF) . Acta Crystallographica . 13 (1): 1–9. doi : 10.1107 / S0365110X60000017 .
- ^ Parker, David; Bussink, Jan; Grampel, Hendrik T .; Wheatley, Gary W .; Dorf, Ernst-Ulrich; Ostlinning, Edgar; Reinking, Klaus; Schubert, Frank; Jünger. "Polímeros, alta temperatura". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a21_449.pub3 .
- ^ Kovacic, Peter; Brace, Neal O. (1954). "Cloración de compuestos aromáticos con cloruros metálicos". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 76 (21): 5491–5494. doi : 10.1021 / ja01650a069 .