El clorobenceno es un compuesto orgánico aromático con la fórmula química C 6 H 5 Cl. Este líquido incoloro e inflamable es un solvente común y un intermedio ampliamente utilizado en la fabricación de otros productos químicos. [3]
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Clorobenceno | |||
Otros nombres Cloruro de fenilo | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
3DMet | |||
Abreviaturas | PhCl | ||
605632 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.003.299 ![]() | ||
Número CE |
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26704 | |||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 1134 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6 H 5 Cl | |||
Masa molar | 112,56 g / mol | ||
Apariencia | líquido incoloro | ||
Olor | similar a la almendra [1] | ||
Densidad | 1,11 g / cm 3 , líquido | ||
Punto de fusion | -45 ° C (-49 ° F; 228 K) | ||
Punto de ebullición | 131 ° C (268 ° F; 404 K) | ||
0.5 gl −1 en agua a 20 ° C | |||
Solubilidad en otros disolventes. | soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos | ||
Presión de vapor | 9 mmHg [1] | ||
−69,97 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | Ver: página de datos | ||
Pictogramas GHS | ![]() ![]() ![]() | ||
Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
H226 , H315 , H332 , H411 | |||
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P312 , P321 , P332 + 313 , P362 , P370 + 378 , P391 , P403 + 235 , P501 | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | ![]() 2 3 0 | ||
punto de inflamabilidad | 29 ° C (84 ° F; 302 K) | ||
Límites explosivos | 1,3% -9,6% [1] | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 2290 mg / kg (rata, oral) 2250 mg / kg (conejo, oral) 2300 mg / kg (ratón, oral) 2250 mg / kg (conejillo de indias, oral) [2] | ||
LC Lo ( menor publicado ) | 8000 ppm (gato, 3 horas) [2] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 75 ppm (350 mg / m 3 ) [1] | ||
REL (recomendado) | ninguno [1] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 1000 ppm [1] | ||
Compuestos relacionados | |||
Halobencenos relacionados | Fluorobenceno Bromobenceno Yodobenceno | ||
Compuestos relacionados | benceno 1,4-diclorobenceno | ||
Página de datos complementarios | |||
Estructura y propiedades | Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc. | ||
Datos termodinámicos | Comportamiento de fase sólido-líquido-gas | ||
Datos espectrales | UV , IR , RMN , MS | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
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Referencias de Infobox | |||
Usos
Histórico
El uso principal del clorobenceno es como intermediario en la producción de productos básicos como herbicidas, colorantes y caucho. El clorobenceno también se utiliza como disolvente de alto punto de ebullición en muchas aplicaciones industriales, así como en el laboratorio. [4] El clorobenceno se nitra a gran escala para dar una mezcla de 2-nitroclorobenceno y 4-nitroclorobenceno , que se separan. Estos mononitrochlorobenzenes se convierten a relacionada 2-nitrofenol disulfuro, 2-nitroanisol, bis (2-nitrofenil), y 2-nitroanilina por desplazamiento nucleofílico del cloruro, con respectivamente hidróxido de sodio , metóxido de sodio , disulfuro de sodio, y amoníaco . Las conversiones del derivado 4-nitro son similares. [5]
El clorobenceno se usó una vez en la fabricación de ciertos plaguicidas , sobre todo el DDT , por reacción con cloral (tricloroacetaldehído), pero esta aplicación ha disminuido con la disminución del uso de DDT. En un momento, el clorobenceno fue el principal precursor para la fabricación de fenol : [6]
- C 6 H 5 Cl + NaOH → C 6 H 5 OH + NaCl
La reacción también tiene un subproducto de sal . La reacción se conoce como proceso Dow, y la reacción se lleva a cabo a 350 ° C utilizando hidróxido de sodio fundido sin disolvente. Los experimentos de marcaje muestran que la reacción procede por eliminación / adición, a través de bencina como intermedio.
Producción
Fue descrito por primera vez en 1851. El clorobenceno se fabrica mediante cloración de benceno en presencia de una cantidad catalítica de ácido de Lewis como cloruro férrico , dicloruro de azufre y cloruro de aluminio anhidro : [3]
El catalizador mejora la electrofilia del cloro. Debido a que el cloro es electronegativo, el C 6 H 5 Cl muestra una susceptibilidad algo menor a una mayor cloración. Industrialmente, la reacción se lleva a cabo como un proceso continuo para minimizar la formación de diclorobencenos .
Rutas de laboratorio
El clorobenceno se puede producir a partir de la anilina a través del cloruro de bencendiazonio , también conocido como reacción de Sandmeyer .
Seguridad
El clorobenceno exhibe una toxicidad "baja a moderada" como lo indica su LD 50 de 2,9 g / kg. [4] La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional ha establecido un límite de exposición permisible de 75 ppm (350 mg / m 3 ) sobre un promedio ponderado de ocho horas para los trabajadores que manipulan clorobenceno. [7]
Toxicología y biodegradación.
El clorobenceno puede persistir en el suelo durante varios meses, en el aire durante aproximadamente 3,5 días y en el agua durante menos de un día. Los seres humanos pueden estar expuestos a este agente al respirar aire contaminado (principalmente a través de la exposición ocupacional), al consumir alimentos o agua contaminados o al entrar en contacto con suelo contaminado (generalmente cerca de sitios de desechos peligrosos). Sin embargo, debido a que solo se ha encontrado en 97 de los 1,177 sitios de desechos peligrosos NPL, no se considera un contaminante ambiental generalizado. La bacteria Rhodococcus phenolicus degrada el clorobenceno como única fuente de carbono. [8]
Al ingresar al cuerpo, generalmente a través del aire contaminado, el clorobenceno se excreta tanto a través de los pulmones como del sistema urinario.
En otros planetas
En 2015, el equipo científico de SAM anunció que el rover Curiosity informó evidencia de concentraciones más altas de clorobenceno en una roca sedimentaria, llamada " Cumberland ", en Marte . [9] El equipo especuló que el clorobenceno podría haberse producido cuando la muestra se calentó en la cámara de muestreo del instrumento. El calentamiento habría provocado una reacción de materia orgánica en el suelo marciano, que se sabe que contiene perclorato.
Ver también
- Fluorobenceno
- Bromobenceno
- Yodobenceno
Referencias
- ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0121" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b "Clorobenceno" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b U. Beck, E. Löser "Bencenos clorados y otros hidrocarburos aromáticos clorados de núcleo" Enciclopedia de química industrial de Ullmann, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.o06_o03
- ^ a b Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz; Cook, Richard; Beck, Uwe; Lipper, Karl-August; Torkelson, Theodore R .; Löser, Eckhard; Beutel, Klaus K .; Mann, Trevor (2006). "Hidrocarburos clorados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002 / 14356007.a06_233.pub2 . ISBN 3527306730.
- ^ Gerald Booth (2007). "Compuestos Nitro, Aromáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a17_411 . ISBN 978-3527306732.
- ^ Weber, Manfred; Weber, Markus; Kleine-Boymann, Michael (2004). "Fenol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002 / 14356007.a19_299.pub2 . ISBN 3527306730.
- ^ CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
- ^ Rehfuss, M .; Urbano, J. (2005). " Rhodococcus phenolicus sp. Nov., Un nuevo bioprocesador aislado actinomiceto con la capacidad de degradar clorobenceno, diclorobenceno y fenol como fuentes únicas de carbono". Microbiología sistemática y aplicada . 28 (8): 695–701. doi : 10.1016 / j.syapm.2005.05.011 . PMID 16261859 . Errata: Rehfuss, M. (2006). "Errata de" Rhodococcus phenolicus sp. nov., un nuevo bioprocesador aislado actinomiceto con la capacidad de degradar clorobenceno, diclorobenceno y fenol como únicas fuentes de carbono "[Microbiología Sistemática y Aplicada 28 (2005) 695-701]". Microbiología sistemática y aplicada . 29 (2): 182. doi : 10.1016 / j.syapm.2005.11.005 .
- ^ Freissinet, C .; et al. (2015). "Moléculas orgánicas en el mudstone de lecho de ovejas, cráter de vendaval, marte" . Revista de investigación geofísica: planetas . 120 (3): 495–514. Código bibliográfico : 2015JGRE..120..495F . doi : 10.1002 / 2014JE004737 . PMC 4672966 . PMID 26690960 .
enlaces externos
Medios relacionados con el clorobenceno en Wikimedia Commons