La 4-clorofenilisobutilamina ( 4-CAB , AEPCA ), también conocida como 4-cloro-α-etilfenetilamina , es un entactógeno y fármaco estimulante de la clase de la fenetilamina . [1] Es un análogo de párrafo -chloroamphetamine (PCA) en la que la posición alfa metilo se ha sustituido con un acetato de grupo . [1]
![]() | |
Datos clinicos | |
---|---|
Vías de administración | Oral |
Código ATC |
|
Estatus legal | |
Estatus legal |
|
Identificadores | |
| |
Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 10 H 14 Cl N |
Masa molar | 183,68 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
![]() ![]() |
En comparación con PCA, 4-CAB es aproximadamente 2 y 5 veces menos potente para inhibir la recaptación de serotonina ( IC 50 = 330 nM) y dopamina (IC 50 = 2,343 nM), respectivamente, y es aproximadamente 3 veces menor. potente en la sustitución de MDMA en animales en ensayos de discriminación de fármacos. [1] Aunque su actividad dopaminérgica está significativamente atenuada en comparación con la PCA, a diferencia del caso de la MBDB , no está abolida y en realidad es similar a la de la MDMA. [1]
En relación con el PCA, el 4-CAB también es sustancialmente menos eficaz como neurotoxina serotoninérgica . [1] Una sola administración de 10 mg / kg de PCA a ratas produce una disminución aproximada del 80% en los marcadores de serotonina, como se observó una semana después. [1] En contraste, las dosis de 11 mg / kg y 22 mg / kg de 4-CAB dan como resultado solo disminuciones del 20% y 50%, respectivamente. [1] Esto es nuevamente similar a la MDMA que causa una reducción del 40-60% con una sola dosis de 20 mg / kg. [2]
Ver también
- Fenilisobutilamina
- 4-metilfenilisobutilamina
Referencias
- ↑ a b c d e f g Johnson MP, Huang XM, Oberlender R, Nash JF, Nichols DE (noviembre de 1990). "Acciones conductuales, bioquímicas y neurotoxicológicas del homólogo alfa-etilo de p-cloroanfetamina". Revista europea de farmacología . 191 (1): 1–10. doi : 10.1016 / 0014-2999 (90) 94090-K . PMID 1982656 .
- ^ Aguirre N, Barrionuevo M, Ramírez MJ, Del Río J, Lasheras B (noviembre de 1999). "El ácido alfa-lipoico previene la neurotoxicidad inducida por 3,4-metilendioxi-metanfetamina (MDMA)". Neuroreport . 10 (17): 3675–80. doi : 10.1097 / 00001756-199911260-00039 . PMID 10619665 .