El 4-fluoroestradiol ( 4-FE2 ) es un estrógeno sintético y un derivado del estradiol que nunca se comercializó. [1] Es específicamente el análogo 4- fluoro del estradiol. [1] El 4-fluoroestradiol tiene 180 ± 43% de la afinidad del estradiol por el receptor de estrógeno del citosol uterino de rata y muestra una potente actividad uterotrófica similar a la del estradiol en ratones y ratas. [1] [2] Ha sido etiquetado con flúor-18 ( 18 F) para uso potencial en imágenes médicas . [3] [4] [5]
4-fluoroestradiol |
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4-FE2; 4-F-17β-E2; 4-fluoro-17β-estradiol; 4-fluoroestra-1,3,5- (10) -trieno-3,17β-diol; NSC-94528 |
Estrógeno |
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(8 R , 9 S , 13 S , 14 S , 17 S ) -4-fluoro-13-metil-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahidrociclopenta [ a ] fenantreno -3,17-diol
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C 18 H 23 F O 2 |
290,378 g · mol −1 |
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EnChI = 1S / C18H23FO2 / c1-18-9-8-11-10-4-6-15 (20) 17 (19) 13 (10) 3-2-12 (11) 14 (18) 5-7- 16 (18) 21 / h4,6,11-12,14,16,20-21H, 2-3,5,7-9H2,1H3 / t11-, 12-, 14 +, 16 +, 18 + / m1 / s1 Clave: QZFXMXJXAUMHQR-ZHIYBZGJSA-N
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Propiedades biológicas seleccionadas de los estrógenos endógenos en ratas Estrógeno | ER RBA (%) | Peso uterino (%) | Uterotrofia | Niveles de LH (%) | SHBG RBA (%) |
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Control | - | 100 | - | 100 | - |
Estradiol | 100 | 506 ± 20 | +++ | 12-19 | 100 |
Estrona | 11 ± 8 | 490 ± 22 | +++ | ? | 20 |
Estriol | 10 ± 4 | 468 ± 30 | +++ | 8-18 | 3 |
Estetrol | 0,5 ± 0,2 | ? | Inactivo | ? | 1 |
17α-estradiol | 4,2 ± 0,8 | ? | ? | ? | ? |
2-hidroxiestradiol | 24 ± 7 | 285 ± 8 | + b | 31–61 | 28 |
2-metoxiestradiol | 0,05 ± 0,04 | 101 | Inactivo | ? | 130 |
4-hidroxiestradiol | 45 ± 12 | ? | ? | ? | ? |
4-metoxiestradiol | 1,3 ± 0,2 | 260 | ++ | ? | 9 |
4-fluoroestradiol a | 180 ± 43 | ? | +++ | ? | ? |
2-hidroxiestrona | 1,9 ± 0,8 | 130 ± 9 | Inactivo | 110-142 | 8 |
2-metoxiestrona | 0,01 ± 0,00 | 103 ± 7 | Inactivo | 95-100 | 120 |
4-hidroxiestrona | 11 ± 4 | 351 | ++ | 21–50 | 35 |
4-metoxiestrona | 0,13 ± 0,04 | 338 | ++ | 65–92 | 12 |
16α-hidroxiestrona | 2,8 ± 1,0 | 552 ± 42 | +++ | 7-24 | <0,5 |
2-hidroxiestriol | 0,9 ± 0,3 | 302 | + b | ? | ? |
2-metoxiestriol | 0,01 ± 0,00 | ? | Inactivo | ? | 4 |
Notas: Los valores son la media ± DE o rango. ER RBA = afinidad de unión relativa a los receptores de estrógeno del citosol uterino de rata . Peso uterino = Cambio porcentual en el peso húmedo uterino de ratas ovariectomizadas después de 72 horas con la administración continua de 1 μg / hora mediante bombas osmóticas implantadas subcutáneamente . Niveles de LH = niveles de hormona luteinizante en relación con el valor inicial de ratas ovariectomizadas después de 24 a 72 horas de administración continua mediante implante subcutáneo. Notas al pie: a = sintético (es decir, no endógeno ). b = Efecto uterotrófico atípico que se estabiliza en 48 horas (la uterotrofia de estradiol continúa linealmente hasta 72 horas). Fuentes: Ver plantilla. |