6- (2-Aminopropil) -2,3-dihidrobenzofurano ( 6-APDB , 4-Desoxi-MDA , EMA-3 ) es un fármaco estimulante y entactógeno de las clases de fenetilamina y anfetamina . [1] Es un análogo de MDA donde el oxígeno heterocíclico de 4 posiciones del anillo 3,4- metilendioxi se ha reemplazado por un puente de metileno . [1] 5-APDB (3-Desoxi-MDA) es un análogo de 6-APDB donde el oxígeno de 3 posiciones se ha reemplazado por un metileno. [1] La 6-APDB, junto con la 5-APDB, fue sintetizada por primera vez por David E. Nichols a principios de la década de 1990 mientras investigaba análogos de MDMA no neurotóxicos . [1]
Datos clinicos | |
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Categoría de embarazo |
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Vías de administración | Oral |
Código ATC |
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Estatus legal | |
Estatus legal | |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 11 H 15 N O |
Masa molar | 177,247 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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InChI
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(¿qué es esto?) (verificar) |
En estudios con animales, 6-APDB sustituye completamente a MBDB y MMAI pero no a anfetamina o LSD . [1] En vitro , 6-APDB se ha demostrado que inhiben la recaptación de serotonina , dopamina y norepinefrina con IC 50 valores de 322 nM, 1997 nM, y 980 nM, respectivamente. [1] Estos valores son muy similares a los de MDA, pero los de las catecolaminas son ligeramente más bajos en comparación, quizás más similares a los de MDMA. [1] Por el contrario, el 5-APDB es muy selectivo para la serotonina. [1] Aunque 6-APDB no sustituye a la anfetamina en ratas en las dosis utilizadas en el estudio de referencia, en base a su perfil in vitro se puede sugerir que puede tener efectos similares a las anfetaminas en dosis más altas.
También se conoce el derivado insaturado de benzofurano 6-APB o 6- (2-aminopropil) benzofurano, pero la diferencia en los efectos farmacológicos entre 6-APB y 6-APDB no está clara.
El 6-APDB es un fármaco de clase B en el Reino Unido desde el 10 de junio de 2013. Está prohibido por una ley general sobre benzofuranos y compuestos relacionados. [2]
Referencias
- ↑ a b c d e f g h Monte AP, Marona-Lewicka D, Cozzi NV, Nichols DE (noviembre de 1993). "Síntesis y examen farmacológico de benzofurano, indan y análogos de tetralina de 3,4- (metilendioxi) anfetamina". Revista de química medicinal . 36 (23): 3700-6. doi : 10.1021 / jm00075a027 . PMID 8246240 .
- ^ Ministerio del Interior del Reino Unido (5 de marzo de 2014). "La Ley de Uso Indebido de Drogas de 1971 (Ketamina, etc.) (Enmienda) Orden de 2014" . Gobierno del Reino Unido . Consultado el 11 de marzo de 2014 .