En química orgánica , un puente de metileno , un espaciador de metileno o un grupo metanodiilo es cualquier parte de una molécula con fórmula - CH
2-; es decir, un átomo de carbono unido a dos átomos de hidrógeno y conectado por enlaces simples a otros dos átomos distintos en el resto de la molécula. Es la unidad que se repite en el esqueleto de los alcanos no ramificados .
Un puente de metileno también puede actuar como ligando bidentado que une dos metales en un compuesto de coordinación , como el titanio y el aluminio en el reactivo de Tebbe . [1]
Un puente de metileno a menudo se denomina grupo metileno o simplemente metileno , como en "cloruro de metileno" ( diclorometano CH
2Cl
2). Sin embargo, el término grupo metileno (o "metilideno") se aplica correctamente al CH
2grupo cuando está conectado al resto de la molécula por un doble enlace , lo que le confiere propiedades químicas muy distintas de las de un CH puente
2 grupo.
Reacciones
Los compuestos que poseen un puente de metileno ubicado entre dos grupos atrayentes de electrones fuertes (como los grupos nitro , carbonilo o nitrilo ) a veces se denominan compuestos de metileno activos. [2] El tratamiento de estos con bases fuertes puede formar enolatos o carbaniones , que se utilizan a menudo en síntesis orgánica . Los ejemplos incluyen la condensación de Knoevenagel y la síntesis de éster malónico . [3]
Ejemplos de
Ejemplos de compuestos que contienen puentes de metileno incluyen:
Ver también
Referencias
- ^ WA Herrmann (1982), "El puente de metileno". En Advances in Organometallic Chemistry , volumen 20, páginas 195-197.
- ^ "Compuesto de metileno activo" .
- ^ Casa, Herbert O. (1972). Reacciones sintéticas modernas . Menlo Park, CA .: WA Benjamin. ISBN 0-8053-4501-9.