7-OH-DPAT es un compuesto sintético que actúa como agonista del receptor de dopamina con selectividad razonable para el subtipo de receptor D 3 , [2] [3] [4] y baja afinidad por los receptores de serotonina , a diferencia de su isómero estructural 8-OH- DPAT . [5] [6] [7] 7-OH-DPAT se autoadministra en varios modelos animales y se usa para estudiar la adicción a la cocaína . [8] [9] [10] [11] [12]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC 7-hidroxi- N , N -dipropil-2-aminotetralina [ cita requerida ] | |
Nombre IUPAC sistemático 7- (dipropilamino) -5,6,7,8-tetrahidronaftalen-2-ol [1] | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | 7-OH-DPAT |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Malla | 7-hidroxi-2-N, N-dipropilaminotetralina |
PubChem CID |
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UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) |
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InChI
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Sonrisas
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Propiedades | |
Fórmula química | C 16 H 25 N O |
Masa molar | 247,382 g · mol −1 |
log P | 3.653 |
Acidez (p K a ) | 10.389 |
Basicidad (p K b ) | 3.608 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Ver también
- 5-OH-DPAT
- 8-OH-DPAT
- PD-128,907
- Rotigotina
- UH-232
Referencias
- ^ "7-hidroxi-2-N, N-dipropilaminotetralina - Base de datos química pública de PubChem" . El Proyecto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica.
- ^ Mulder TB, de Vries JB, Dijkstra D, Wiechers JW, Grol CJ, Horn AS (noviembre de 1987). "Más estudios in vitro e in vivo con el supuesto agonista de dopamina presináptico N, N-dipropil-7-hidroxi-2-aminotetralina". Archivos de Farmacología de Naunyn-Schmiedeberg . 336 (5): 494–501. doi : 10.1007 / bf00169305 . PMID 2830544 . S2CID 20846810 .
- ^ Lévesque D, Diaz J, Pilon C, Martres MP, Giros B, Souil E, Schott D, Morgat JL, Schwartz JC, Sokoloff P (septiembre de 1992). "Identificación, caracterización y localización del receptor de dopamina D3 en cerebro de rata usando 7- [3H] hidroxi-N, N-di-n-propil-2-aminotetralina" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 89 (17): 8155–9. Código bibliográfico : 1992PNAS ... 89.8155L . doi : 10.1073 / pnas.89.17.8155 . PMC 49875 . PMID 1518841 .
- ^ Lévesque D (agosto de 1996). "Fármacos aminotetralina y funciones del receptor D3. ¿Qué pueden decirnos los ligandos del receptor D3 parcialmente selectivos sobre las funciones del receptor D3 de dopamina?". Farmacología bioquímica . 52 (4): 511–8. doi : 10.1016 / 0006-2952 (96) 00239-0 . PMID 8759022 .
- ^ Arvidsson LE, Johansson AM, Hacksell U, Nilsson JL, Svensson K, Hjorth S, Magnusson T, Carlsson A, Andersson B, Wikström H (noviembre de 1987). "(+) - cis-8-hidroxi-1-metil-2- (di-n-propilamino) tetralina: un potente y altamente estereoselectivo agonista del receptor de 5-hidroxitriptamina". Revista de química medicinal . 30 (11): 2105–9. doi : 10.1021 / jm00394a029 . PMID 2959776 .
- ^ Malmberg A, Nordvall G, Johansson AM, Mohell N, Hacksell U (agosto de 1994). "Base molecular para la unión de 2-aminotetralinas a los receptores D2A y D3 de dopamina humana". Farmacología molecular . 46 (2): 299–312. PMID 8078492 .
- ^ Eltayb A, Lindblom S, Oerther S, Ahlenius S (julio de 2001). "Efectos hipotérmicos aditivos del agonista del receptor 5-HT1A 8-OH-DPAT y el agonista del receptor de dopamina D2 / 3 7-OH-DPAT en la rata". Acta Physiologica Scandinavica . 172 (3): 205–9. doi : 10.1046 / j.1365-201x.2001.00858.x . PMID 11472307 .
- ^ Acri, JB; Carter, SR; Alling, K .; Geter-Douglass, B .; Dijkstra, D .; Wikström, H .; Katz, JL; Witkin, JM (1995). "Evaluación de los efectos del estímulo discriminativo similar a la cocaína de los ligandos del receptor de dopamina D3". Revista europea de farmacología . 281 (2): R7 – R9. doi : 10.1016 / 0014-2999 (95) 00411-D . PMID 7589197 .
- ^ Lamas, X .; Negus, SS; Nader, MA; Mello, NK (1996). "Efectos del agonista del receptor de dopamina D3 putativo 7-OH-DPAT en monos rhesus entrenados para discriminar la cocaína de la solución salina". Psicofarmacología . 124 (4): 306–314. doi : 10.1007 / bf02247435 . PMID 8739545 . S2CID 27951018 .
- ^ Nader, MA; Mach, RH (1996). "La autoadministración del agonista de dopamina D3 7-OH-DPAT en monos rhesus se modifica por la exposición previa a la cocaína". Psicofarmacología . 125 (1): 13-22. doi : 10.1007 / bf02247388 . PMID 8724444 . S2CID 10593118 .
- ^ Barrett, AC; Miller, JR; Dohrmann, JM; Caine, SB (2004). "Efectos de los agonistas indirectos de la dopamina y los agonistas y antagonistas selectivos de tipo D1 y D2 sobre la autoadministración de cocaína y los alimentos que mantienen la respuesta en ratas". Neurofarmacología . 47 : 256-273. doi : 10.1016 / j.neuropharm.2004.07.007 . PMID 15464142 . S2CID 2959198 .
- ^ Collins, GT; Butler, P .; Wayman, C .; Ratcliffe, S .; Gupta, P .; Oberhofer, G .; Caine, SB (2012). "Falta de potencial de abuso en un agonista de dopamina D3 altamente selectivo, PF-592,379, en la autoadministración de drogas y discriminación de drogas en ratas" . Farmacología del comportamiento . 23 (3): 280-291. doi : 10.1097 / FBP.0b013e3283536d21 . PMC 3365486 . PMID 22470105 .