La abamectina es un insecticida y antihelmíntico ampliamente utilizado . La abamectina, es un miembro de la familia de las avermectinas y es un producto de fermentación natural del actinomiceto Streptomyces avermitilis que habita en el suelo [1] . [2] La abamectina (también llamada avermectina B1) se diferencia de la ivermectina , el miembro popular de la familia de las avermectinas , por un doble enlace en C-22-25. [2] La fermentación de Streptomyces avermitilis produce 8 homólogos de avermectina estrechamente relacionados , de los cuales B1 (ayb) forma la mayor parte de la fermentación. [3] El nombre común, abamectina, es una combinación de Bl a (~ 80%) y B1 b (~ 20%). [3] De todas las avermectinas , la abamectina es la única que se utiliza tanto en agricultura como en productos farmacéuticos. [4]
Datos clinicos | |
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Otros nombres | avermectina B1 ( nombre CAS ), MK-936 |
Código ATCvet | |
Identificadores | |
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Número CAS | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.113.437 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 48 H 72 O 14 (B1a) C 47 H 70 O 14 (B1b) |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Modo de acción
Las avermectinas se unen a los canales de cloruro activados por glutamato que se encuentran en las células nerviosas y musculares de los invertebrados. [5] Causan hiperpolarización de estas células resultando en parálisis y muerte. [5] Los mamíferos solo poseen canales de cloruro activados por glutamato en el cerebro y la médula espinal y, como las avermectinas tienen una baja afinidad por otros canales activados por ligandos de mamíferos y no suelen cruzar la barrera hematoencefálica, son muy seguros para los mamíferos. [6]
Historia
Las avermectinas se descubrieron en 1967 en caldos de fermentación de un cultivo de actinomicetos recibidos del Instituto Kitasato en Japón, luego de una búsqueda intensiva diseñada para encontrar productos naturales con actividad antihelmíntica. [7] No fue hasta 1985 que la ivermectina se usó por primera vez para tratar Onchocerca volvulus (Oncocercosis o ceguera de los ríos) en humanos por las Naciones Unidas. [8] Los descubridores de la avermectina , William C. Campbell y Satoshi Ōmura , compartieron el premio Nobel de fisiología o medicina de 2015. [9]
Actividad
La abamectina es un insecticida además de acaricida (acaricida) [2] y nematicida . También se utiliza para controlar las hormigas bravas. [10] La abamectina se administra por vía oral a los caballos para desparasitarlos. [11]
Usar
La abamectina también se utiliza como antihelmíntico veterinario . La resistencia a los antihelmínticos a base de abamectina, aunque es un problema creciente, no es tan común como otras clases de antihelmínticos veterinarios. [ cita requerida ] La sal benzoato de emamectina benzoato también se usa como insecticida. Las avermectinas se han utilizado para tratar diversas dolencias causadas por parásitos tanto en humanos como en animales [12] . Se estudiaron las avermectinas, incluida la abamectina, para su uso como terapias contra el alcohol. [13] [12] Recientemente, se está estudiando la ivermectina para su uso como agente antiinflamatorio. [14]
Destino ambiental
La abamectina se degrada rápidamente cuando se expone a la luz (fotodegradación) en la superficie de las plantas, en el suelo, el estiércol y el agua. [15] La vida media de las avermectinas (incluida la abamectina) varía entre 0,5 y 23 días, según la tasa y el sustrato (agua, suelo, heces o plantas). [16] La avermectina B1 a aplicada a 0.02-0.03 lb de ia / acre (50% más que las dosis recomendadas) dio como resultado un residuo muy bajo. [17]
No objetivos
La abamectina es altamente tóxica para las abejas, ya sea que la consuman o entren en contacto directo. [18] Sin embargo, las partes de las plantas expuestas a la pulverización de abamectina no causaron toxicidad a las abejas 24 horas después del tratamiento. [18] [19] La razón de la menor toxicidad en el follaje se debe a una vida media <24 horas en la superficie de las plantas. [20]
Nombres comerciales
Los nombres comerciales incluyen Abba, Abathor, Affirm, Agri-Mek, Avid, Dynamec, Epi-Mek, Genesis Horse Wormer, Reaper, Termictine 5%, Vertimec, CAM-MEK 1.8% EC (leva para agroquímicos), Zephyr y Cure 1.8 EC .
Referencias
- ^ Ikeda H, Ishikawa J, Hanamoto A, Shinose M, Kikuchi H, Shiba T, et al. (Mayo de 2003). "Secuencia completa del genoma y análisis comparativo del microorganismo industrial Streptomyces avermitilis" . Biotecnología de la naturaleza . 21 (5): 526–31. doi : 10.1038 / nbt820 . PMID 12692562 .
- ^ a b c Campbell WC (6 de diciembre de 2012). Ivermectina y Abamectina . Springer Science & Business Media. págs. 304–. ISBN 978-1-4612-3626-9.
- ^ a b Jansson RK, Dybas RA (1998). "Avermectinas: modo de acción bioquímico, actividad biológica e importancia agrícola". En Ishaaya I, Degheele D (eds.). Insecticidas con nuevos modos de acción: mecanismos y aplicación . Agricultura aplicada. Berlín, Heidelberg: Springer. págs. 152-170. doi : 10.1007 / 978-3-662-03565-8_9 . ISBN 978-3-662-03565-8.
- ^ Shoop WL, Mrozik H, Fisher MH (1995). "Estructura y actividad de avermectinas y milbemicinas en salud animal". Parasitología veterinaria . 59 (2): 139-156. doi : 10.1016 / 0304-4017 (94) 00743-V . PMID 7483237 .
- ^ a b Wolstenholme AJ, Rogers AT (29 de marzo de 2006). "Canales de cloruro activados por glutamato y el modo de acción de los antihelmínticos avermectina / milbemicina". Parasitología . 131 Supl (S1): S85-95. doi : 10.1017 / S0031182005008218 . PMID 16569295 . S2CID 14474894 .
- ^ Omura S, Crump A (septiembre de 2014). "Ivermectina: panacea para las comunidades de escasos recursos?". Tendencias en parasitología . 30 (9): 445–55. doi : 10.1016 / j.pt.2014.07.005 . PMID 25130507 .
- ^ Lasota JA, Dybas RA (1991). "Avermectinas, una nueva clase de compuestos: implicaciones para su uso en el control de plagas de artrópodos". Revisión anual de entomología . 36 (1): 91-117. doi : 10.1146 / annurev.en.36.010191.000515 . PMID 2006872 .
- ^ Crump A, Ōmura S (2011). "Ivermectina, 'droga maravillosa' de Japón: la perspectiva del uso humano" . Actas de la Academia de Japón. Serie B, Ciencias Físicas y Biológicas . 87 (2): 13-28. Código Bibliográfico : 2011PJAB ... 87 ... 13C . doi : 10.2183 / pjab.87.13 . PMC 3043740 . PMID 21321478 .
- ^ "El Premio Nobel de Fisiología o Medicina 2015" . NobelPrize.org . Consultado el 9 de abril de 2021 .
- ^ "Ascend ™ / Advance ™ | Proyecto de investigación y gestión de hormigas de fuego importadas de Texas" . fireant.tamu.edu . Consultado el 8 de abril de 2021 .
- ^ "Equine Megastore - Horse Wormers" . www.equine-mega-store.com . Consultado el 8 de abril de 2021 .
- ^ a b El-Saber Batiha G, Alqahtani A, Ilesanmi OB, Saati AA, El-Mleeh A, Hetta HF, Magdy Beshbishy A (agosto de 2020). "Derivados de avermectina, farmacocinética, dosis terapéuticas y tóxicas, mecanismo de acción y sus efectos biológicos" . Productos farmacéuticos . 13 (8): 196. doi : 10.3390 / ph13080196 . PMC 7464486 . PMID 32824399 .
- ^ Yardley MM, Neely M, Huynh N, Asatryan L, Louie SG, Alkana RL, Davies DL (septiembre de 2014). "La administración de ivermectina durante varios días es eficaz para reducir la ingesta de alcohol en ratones en dosis que han demostrado ser seguras en humanos" . NeuroReport . 25 (13): 1018–23. doi : 10.1097 / wnr.0000000000000211 . PMC 4126080 . PMID 25004078 .
- ^ Ventre E, Rozières A, Lenief V, Albert F, Rossio P, Laoubi L, et al. (Agosto de 2017). "La ivermectina tópica mejora la inflamación alérgica de la piel". Alergia . 72 (8): 1212-1221. doi : 10.1111 / all.13118 . PMID 28052336 . S2CID 4640628 .
- ^ Halley BA, VandenHeuvel WJ, Wislocki PG (1993). "Efectos ambientales del uso de avermectinas en el ganado". Parasitología veterinaria . 48 (1–4): 109–125. doi : 10.1016 / 0304-4017 (93) 90149-H . PMID 8346626 .
- ^ Bai SH, Ogbourne S (julio de 2016). "Efectos ecotoxicológicos de la familia de las avermectinas con especial atención a la abamectina y la ivermectina". Chemosphere . 154 : 204–214. Código bibliográfico : 2016Chmsp.154..204B . doi : 10.1016 / j.chemosphere.2016.03.113 . PMID 27058912 .
- ^ Moye HA, Malagodi MH, Yoh J, Leibee GL, Ku CC, Wislocki PG (1987). "Residuos de avermectina B1a en cultivos de rotación y suelos después del tratamiento del suelo con [14C] avermectina B1a". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 35 (6): 859–864. doi : 10.1021 / jf00078a003 . ISSN 0021-8561 .
- ^ a b Wislocki, PG; Grosso, LS; Dybas, RA (1989), "Aspectos ambientales del uso de abamectina en la protección de cultivos" , Ivermectina y Abamectina , Nueva York, NY: Springer Nueva York, págs. 182-200, doi : 10.1007 / 978-1-4612-3626-9_13 , ISBN 978-1-4612-8184-9, consultado el 9 de abril de 2021
- ^ Lumaret, Jean-Pierre; Errouissi, Faiek; Flotando, Kevin; Rombke, Jorg; Wardhaugh, Keith (1 de abril de 2012). "Una revisión sobre la toxicidad y los efectos no objetivo de las lactonas macrocíclicas en entornos terrestres y acuáticos" . Biotecnología Farmacéutica Actual . 13 (6): 1004–1060. doi : 10.2174 / 138920112800399257 . ISSN 1389-2010 . PMC 3409360 . PMID 22039795 .
- ^ Bai, Shahla Hosseini; Ogbourne, Steven (2016). "Efectos ecotoxicológicos de la familia de las avermectinas con especial atención a la abamectina y la ivermectina" . Chemosphere . 154 : 204–214. Código bibliográfico : 2016Chmsp.154..204B . doi : 10.1016 / j.chemosphere.2016.03.113 . PMID 27058912 .
Otras lecturas
- "Perfil de información de plaguicidas: abamectina" . Programa de educación sobre manejo de pesticidas . Extensión de la Red de Toxicología (EXTOXNET). Junio de 1996. Archivado desde el original el 21 de febrero de 2021.
- "Obtenga más información sobre la abamectina" . Base de datos de protección de cultivos . Farm Chemicals International. Archivado desde el original el 29 de abril de 2011.