De la Peña comenzó su carrera escribiendo para The Man Show . A partir de ahí, continuó trabajando con Jackhole Productions de Jimmy Kimmel , escribiendo para Crank Yankers y Jimmy Kimmel Live! . En 2003, De la Peña creó y coprotagonizó un reality show, I'm with Busey de Comedy Central , en el que documentó días en la vida de su ídolo de la infancia, el actor Gary Busey . El programa se emitió durante una temporada.
En 2006, De la Peña co-creó, escribió, dirigió y expresó los personajes de la caricatura de Adult Swim Minoriteam . El programa duró 20 episodios. Al año siguiente, Code Monkeys cobró vida en G4 . De la Peña proporcionó la voz de Dave en Code Monkeys y dirigió ambas temporadas. También se unió al equipo de redacción de la película de acción en vivo Bratz: The Movie para la franquicia Bratz . Code Monkeys , que tuvo dos temporadas exitosas, no se renovó con G4.
Continuando con los proyectos animados, De la Peña se trasladó a un proyecto basado en Internet llamado On the Bubble . La serie de 19 episodios de dos a tres minutos se lanzó en línea en su sitio web, así como a través de YouTube , Vimeo y otras redes públicas de videos. Para cada personaje, se crearon perfiles de redes sociales en Facebook , Twitter y Bebo . El proyecto cesó en 2009.
El 9 de noviembre de 2011, su última serie animada, Your Dungeon, My Dragon , se estrenó en Xbox Live , MSN y Youtube.com .
El 6 de agosto de 2013, Geek & Sundry anunció su colaboración y el posterior lanzamiento de la serie Outlands .