La reacción de Algar-Flynn-Oyamada es una reacción química mediante la cual una chalcona sufre una ciclación oxidativa para formar un flavonol . [1] [2]
![La reacción de Algar-Flynn-Oyamada](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/9/97/Algar-Flynn-Oyamada_Overview.svg/700px-Algar-Flynn-Oyamada_Overview.svg.png)
Mecanismo de reacción
Hay varios mecanismos posibles para explicar esta reacción; sin embargo, estos mecanismos de reacción no se han dilucidado. Lo que se sabe es que existe un mecanismo de dos etapas. Primero, se forma dihidroflavonol, que luego se oxida posteriormente para formar un flavonol.
Se excluyen aquellos mecanismos que tienen un epóxido como intermedio, que deben obtenerse por oxidación del doble enlace con peróxido de hidrógeno en la reacción de Prileschajew . [3] Gormley y col. han demostrado que la reacción no transcurre a través de un epóxido. [3]
Los mecanismos probables son, pues, dos posibilidades:
- El ataque de nucleófilos por fenolatos de base educados en el doble enlace bajo ataque directo sobre el peróxido de hidrógeno.
- Los nucleófilos atacan a los fenolatos bajo la formación de un enolato , que luego ataca al peróxido de hidrógeno.
![Possible mechanisms](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/c/c8/Algar-Flynn-Oyamada-Reaktion-Neu.svg/450px-Algar-Flynn-Oyamada-Reaktion-Neu.svg.png)
Ver también
Referencias
- ^ Algar, J .; Flynn, JP (1934). Actas de la Real Academia Irlandesa . 42B : 1.CS1 maint: publicación periódica sin título ( enlace )
- ^ Oyamada, B. (1935). "Un nuevo método general para la síntesis de los derivados del flavonol" . Boletín de la Sociedad Química de Japón . 10 (5): 182–186. doi : 10.1246 / bcsj.10.182 .
- ^ a b Gormley, TR; O'Sullivan, WI (1973). "Epóxidos flavonoides — XIII". Tetraedro . 29 (2): 369–373. doi : 10.1016 / S0040-4020 (01) 93304-6 . ISSN 0040-4020 .