Flavonoles

Estructura de un flavonol, se indican los números de sustituyentes.

Los flavonoles son una clase de flavonoides que tienen el esqueleto de 3-hidroxiflavona (nombre IUPAC: 3-hidroxi-2-fenilcromen-4-ona). Su diversidad proviene de las diferentes posiciones de los grupos -OH fenólicos . Son distintos de los flavonoides (con "a") como la catequina , otra clase de flavonoides.

Los flavonoles están presentes en una amplia variedad de frutas y verduras. En las poblaciones occidentales, la ingesta diaria estimada está en el rango de 20 a 50 mg por día de flavonoles. La ingesta individual varía según el tipo de dieta consumida. ^[1]

El fenómeno de la fluorescencia dual (debido a la transferencia de protones intramolecular en estado excitado o ESIPT) es inducido por tautomería de flavonoles (y glucósidos) y podría contribuir a la protección UV de las plantas y al color de las flores . ^[2]

Además de ser una subclase de flavonoides , un estudio del jugo de arándano sugiere que los flavonoles desempeñan un papel junto con las proantocianidinas , en la capacidad del jugo para bloquear la adhesión bacteriana, demostrada por la compresión de las fimbrias de la bacteria E. coli en el tracto urinario de manera que para reducir en gran medida la capacidad de esas bacterias para quedarse e iniciar una infección. ^{[3] Las} agliconas de flavonol en las plantas son potentes antioxidantes que sirven para proteger a la planta de las especies reactivas de oxígeno (ROS). ^[4]

Flavonoles [ editar ]

Flavonoles
Nombre	Nombre IUPAC	5	6	7	8	2 '	3 '	4 '	5 '	6 '
3-hidroxiflavona	3-hidroxi-2-fenilcromen-4-ona	H	H	H	H	H	H	H	H	H
Azaleatina	2- (3,4-dihidroxifenil) -3,7-dihidroxi-5-metoxicromen-4-ona	OCH ₃	H	OH	H	H	H	OH	OH	H
Fisetina	3,3 ', 4', 7-tetrahidroxi-2-fenilcromen-4-ona	H	H	OH	H	H	OH	OH	H	H
Galangin	3,5,7-trihidroxi-2-fenilcromen-4-ona	OH	H	OH	H	H	H	H	H	H
Gossypetin	2- (3,4-dihidroxifenil) -3,5,7,8-tetrahidroxicromen-4-ona	OH	H	OH	OH	H	OH	OH	H	H
Kaempferide	3,5,7-trihidroxi-2- (4-metoxifenil) cromen-4-ona	OH	H	OH	H	H	H	OCH ₃	H	H
Kaempferol	3,4 ', 5,7-tetrahidroxi-2-fenilcromen-4-ona	OH	H	OH	H	H	H	OH	H	H
Isorhamnetin	3,5,7-trihidroxi-2- (4-hidroxi-3-metoxifenil) cromen-4-ona	OH	H	OH	H	H	OCH ₃	OH	H	H
Morin	2- (2,4-dihidroxifenil) -3,5,7-trihidroxicromen-4-ona	OH	H	OH	H	OH	H	OH	H	H
Miricetina	3,3 ', 4', 5 ', 5,7-hexahidroxi-2-fenilcromen-4-ona	OH	H	OH	H	H	OH	OH	OH	H
Natsudaidain	2- (3,4-dimetoxifenil) -3-hidroxi-5,6,7,8-tetrametoxicromen-4-ona	OCH ₃	OCH ₃	OCH ₃	OCH ₃	H	H	OCH ₃	OCH ₃	H
Paquipodol	5-hidroxi-2- (4-hidroxi-3-metoxifenil) -3,7-dimetoxicromen-4-ona	OH	H	OCH ₃	H	H	OCH ₃	OH	H	H
Quercetina	3,3 ', 4', 5,7-pentahidroxi-2-fenilcromen-4-ona	OH	H	OH	H	H	OH	OH	H	H
Rhamnazin	3,5-dihidroxi-2- (4-hidroxi-3-metoxifenil) -7-metoxicromen-4-ona	OH	H	OCH ₃	H	H	OCH ₃	OH	H	H
Rhamnetin	2- (3,4-dihidroxifenil) -3,5-dihidroxi-7-metoxicromen-4-ona	OH	H	OCH ₃	H	H	OH	OH	H	H

Glucósidos de flavonol [ editar ]

Glicósidos de flavonoles y glicósidos acetilados
Nombre	Aglicona	3	7	8	3 '	4 '
Astrágalo	Kaempferol	Glc
Azalein	Azaleatina	Rha
Hiperósido	Quercetina	Galón
Isoquercitina	Quercetina	Glc
Kaempferitrina	Kaempferol	Rha	Rha
Myricitrin	Miricetina	Rha
Quercitrina	Quercetina	Rha
Robinin	Kaempferol	Robinose	Rha
Rutina	Quercetina	Rutinosa
Espiraeósido	Quercetina					Glc
Xanthorhamnin	Rhamnetin	trisacárido
Amurensin	Kaempferol		Glc	terc-amilo
Icariin	Kaempferide	Rha	Glc	terc-amilo
Troxerutin	Quercetina	Rutinosa	hidroxietilo		hidroxietilo	hidroxietilo

Interacciones farmacológicas [ editar ]

Los flavonoides tienen efectos sobre la actividad de CYP ( P450 ). Los flavonoles son inhibidores de CYP2C9 ^[5] y CYP3A4 , ^[1] que son enzimas que metabolizan la mayoría de los fármacos en el organismo.

Usos tecnológicos [ editar ]

Un estudio de 2013 mostró que mediante métodos ópticos es posible cuantificar la acumulación de flavonol en algunas frutas y, por lo tanto, clasificar la fruta de acuerdo con la calidad de la fruta y la durabilidad de almacenamiento. ^[6]

Ver también [ editar ]

Compuestos fenólicos en el vino
Reacción de Algar-Flynn-Oyamada

Referencias [ editar ]

↑ a b Cermak R, Wolffram S (octubre de 2006). "El potencial de los flavonoides para influir en el metabolismo y la farmacocinética de los fármacos mediante mecanismos gastrointestinales locales" . Curr. Drug Metab . 7 (7): 729–44. doi : 10.2174 / 138920006778520570 . PMID 17073577 . Archivado desde el original el 20 de julio de 2012.
^ Smith, Gerald J .; Markham, Kenneth R. (1998). "Tautomería de glucósidos de flavonol: relevancia para la protección de las plantas contra los rayos UV y el color de las flores". Revista de Fotoquímica y Fotobiología A: Química . 118 (2): 99-105. doi : 10.1016 / s1010-6030 (98) 00354-2 .
^ "Jugosas noticias sobre arándanos" . medicalxpress.com . Consultado el 13 de abril de 2018 .
^ Nakabayashi R1, Yonekura-Sakakibara K, Urano K, Suzuki M, Yamada Y, Nishizawa T, Matsuda F, Kojima M, Sakakibara H, Shinozaki K, Michael AJ, Tohge T, Yamazaki M, Saito K. (2014). "Mejora de la tolerancia oxidativa y a la sequía en Arabidopsis por sobreacumulación de flavonoides antioxidantes" . Plant J . 77 (3): 367–79. doi : 10.1111 / tpj.12388 . PMC 4282528 . PMID 24274116 . CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
^ Si D, Wang Y, Zhou YH, et al. (Marzo de 2009). "Mecanismo de inhibición de CYP2C9 por flavonas y flavonoles" . Drug Metab. Dispos . 37 (3): 629–34. doi : 10.1124 / dmd.108.023416 . PMID 19074529 .
^ Pinelli, Patrizia; Romani, Annalisa; Fierini, Elisa; Remorini, Damiano; Agati, Giovanni (2013). "Caracterización del contenido de polifenoles en el exocarpio de kiwi (Actinidia deliciosa) para la calibración de un sensor óptico seleccionador de frutos". Análisis fitoquímico . 24 (5): 460–466. doi : 10.1002 / pca.2443 . hdl : 2158/1013486 . PMID 23716352 .

Enlaces externos [ editar ]

Medios relacionados con Flavonols en Wikimedia Commons

[Cermak06-1] Cermak R, Wolffram S (octubre de 2006). "El potencial de los flavonoides para influir en el metabolismo y la farmacocinética de los fármacos mediante mecanismos gastrointestinales locales" . Curr. Drug Metab . 7 (7): 729–44. doi : 10.2174 / 138920006778520570 . PMID 17073577 . Archivado desde el original el 20 de julio de 2012.

[2] Smith, Gerald J .; Markham, Kenneth R. (1998). "Tautomería de glucósidos de flavonol: relevancia para la protección de las plantas contra los rayos UV y el color de las flores". Revista de Fotoquímica y Fotobiología A: Química . 118 (2): 99-105. doi : 10.1016 / s1010-6030 (98) 00354-2 .

[3] "Jugosas noticias sobre arándanos" . medicalxpress.com . Consultado el 13 de abril de 2018 .

[4] Nakabayashi R1, Yonekura-Sakakibara K, Urano K, Suzuki M, Yamada Y, Nishizawa T, Matsuda F, Kojima M, Sakakibara H, Shinozaki K, Michael AJ, Tohge T, Yamazaki M, Saito K. (2014). "Mejora de la tolerancia oxidativa y a la sequía en Arabidopsis por sobreacumulación de flavonoides antioxidantes" . Plant J . 77 (3): 367–79. doi : 10.1111 / tpj.12388 . PMC 4282528 . PMID 24274116 . CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )

[5] Si D, Wang Y, Zhou YH, et al. (Marzo de 2009). "Mecanismo de inhibición de CYP2C9 por flavonas y flavonoles" . Drug Metab. Dispos . 37 (3): 629–34. doi : 10.1124 / dmd.108.023416 . PMID 19074529 .

[ugo-6] Pinelli, Patrizia; Romani, Annalisa; Fierini, Elisa; Remorini, Damiano; Agati, Giovanni (2013). "Caracterización del contenido de polifenoles en el exocarpio de kiwi (Actinidia deliciosa) para la calibración de un sensor óptico seleccionador de frutos". Análisis fitoquímico . 24 (5): 460–466. doi : 10.1002 / pca.2443 . hdl : 2158/1013486 . PMID 23716352 .

[1]