La síntesis de Auwers es una serie de reacciones orgánicas que forman un flavonol a partir de una cumarona . Esta reacción fue reportada por primera vez por Karl von Auwers en 1908. [1] [2] [3] [4] [5]
Síntesis de auwers | |
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Lleva el nombre de | Karl von Auwers |
Tipo de reacción | Reacción de acoplamiento |
Identificadores | |
ID de ontología RSC | RXNO: 0000474 |
El primer paso en este procedimiento es una condensación aldólica catalizada por ácido entre benzaldehído y una 3-ciclooxapentanona a una o-hidroxicalcona . La bromación del grupo alqueno da un dibromo-aducto que se reordena al flavonol por reacción con hidróxido de potasio .
Mecanismo
A continuación se muestra un posible mecanismo para el paso de reordenamiento:
Ver también
Referencias
- ^ K. Auwers, K. Müller, "Umwandlung von Benzal-cumaranonen in Flavonole", Ber. Dtsch. Chem. Ges. , 41 , 4233–4241 (1908) ( doi : 10.1002 / cber.190804103137 ).
- ^ K. v. Auwers, P. Pohl, "Über die Umwandlung von Benzalcumaranonen in Flavonole", Liebigs Ann. Chem. , 405 , 243-294 (1914) ( doi : 10.1002 / jlac.19144050302 ).
- ^ K. v. Auwers, P. Pohl, "Eine Synthese des Fisetins", Ber. Dtsch. Chem. Ges. , 48 , 85–90 (1915) ( doi : 10.1002 / cber.19150480114 ).
- ^ K. v. Auwers, "Zur Bildung von Flavonolen aus Benzal-cumaranonen", Ber. Dtsch. Chem. Ges. , 49 , 809–819 (1916) ( doi : 10.1002 / cber.19160490188 ).
- ^ K. v. Auwers, E. Auffenberg, "Über Cumaranone und Hydrindone", Ber. Dtsch. Chem. Ges. , 52 , 92-113 (1919) ( doi : 10.1002 / cber.19190520114 ).