La α-metiltriptamina (abreviada como αMT , AMT ) es una droga psicodélica , estimulante y entactógena de la clase de la triptamina . [2] [3] Fue desarrollado originalmente como antidepresivo por trabajadores de Upjohn en la década de 1960, [4] y se utilizó brevemente como antidepresivo en Rusia con el nombre comercial de Indopan antes de ser descontinuado. [5] [6] [7]
Datos clinicos | |
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Otros nombres | Indopan; IT-290, IT-403, U-14.164E, 3-IT [1] |
Vías de administración | Oral , Insuflación , Rectal , Ahumado , IM , IV [1] |
Código ATC |
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Estatus legal | |
Estatus legal | |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.522 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 11 H 14 N 2 |
Masa molar | 174,247 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(verificar) |
Química
αMT es triptamina con un sustituyente metilo en el carbono alfa . Esta sustitución alfa lo convierte en un sustrato relativamente pobre para la monoamino oxidasa A , lo que prolonga la vida media de αMT, lo que le permite llegar al cerebro y entrar en el sistema nervioso central. Su relación química con la triptamina es análoga a la de la anfetamina con la fenetilamina , siendo la anfetamina α-metilfenetilamina. La αMT está estrechamente relacionada con el neurotransmisor serotonina (5-hidroxitriptamina) que explica parcialmente su mecanismo de acción .
Síntesis
La síntesis de αMT se puede lograr a través de varias rutas diferentes, las dos más conocidas son la condensación de nitroaldol entre indol-3-carboxaldehído y nitroetano bajo catálisis de acetato de amonio y la condensación entre indol-3-acetona e hidroxilamina seguida de reducción de la obtenida. cetoxima con hidruro de litio y aluminio . [8]
Farmacología
αMT actúa como un inhibidor de la recaptación y agente liberador relativamente equilibrado de las tres principales monoaminas ; serotonina , norepinefrina y dopamina , [9] y como agonista no selectivo del receptor de serotonina . [10]
Actividad de IMAO
Se ha demostrado que αMT es un inhibidor reversible de la enzima monoaminooxidasa (MAO) in vitro [11] e in vivo . [12]
En ratas, la potencia de αMT como inhibidor de MAO-A en el cerebro fue aproximadamente igual a la de harmalina en dosis equimolares. [nota 1] La dexanfetamina no aumentó el aumento de serotonina inducido por el 5-hidroxitriptófano en ningún nivel. [13]
Una dosis típica de harmalina para la inhibición de MAO es de 150 mg, [14] más alta que cualquier dosis típica de αMT [15], por lo que la actividad de MAOI de αMT en dosis típicas será significativa pero no total. El peligro aumenta exponencialmente a medida que las dosis de αMT se acercan a 150 mg debido al aumento de la liberación de monoamina y al aumento de la inhibición de la MAO. [ aclaración necesaria ]
Metabolismo
Se detectaron 2-Oxo-αMT, 6-hidroxi-αMT, [16] 7-hidroxi-αMT y 1'-hidroxi-αMT como metabolitos de αMT en ratas Wistar macho . [17]
Posología y efectos
Bajo el nombre comercial Indopan, se usaron de 5 a 10 miligramos para un efecto antidepresivo . [ cita médica necesaria ]
Con 20-30 miligramos, la euforia , la empatía y los efectos psicodélicos se hacen evidentes y pueden durar hasta 12 horas. [18] Una dosis superior a 40 mg generalmente se considera fuerte. En casos raros o dosis extremas, la duración de los efectos puede exceder las 24 horas. Los usuarios informan que se fuma αMT en forma de base libre , con dosis entre 2 y 5 miligramos. [1] [ fuente no confiable? ] [2]
Los efectos secundarios reportados incluyen ansiedad , inquietud, tensión muscular , opresión de la mandíbula , dilatación de la pupila , taquicardia , dolores de cabeza , náuseas y vómitos , entre otros efectos que comúnmente podrían atribuirse al LSD , psilocibina , DMT y MDMA , como las imágenes de ojos abiertos , ojos cerrados y un estado mental alterado. [2] [19]
Legalidad
Australia
El análogo de 5-metoxi, 5-MeO-αMT es el programa 9 en Australia y el αMT se controlaría como un análogo de este. [20]
porcelana
En octubre de 2015, αMT es una sustancia controlada en China. [21]
Dinamarca
En Dinamarca (2010), el ministro danés del Interior y Salud incluyó αMT en sus listas de sustancias controladas (Lista B). [22]
Canadá
Canadá no menciona αMT en la Ley de Sustancias y Drogas Controladas . [23]
Alemania
αMT está incluido en la Ley de Estupefacientes en el Anexo 1 (narcóticos no elegibles para el comercio y prescripciones médicas) en Alemania. [22]
Austria
αMT se incluye en el grupo 6 de la legislación austriaca (NPSG). [22]
Hungría
αMT se controló en la lista C en Hungría en 2013. [22]
Eslovaquia
αMT fue incluido en 2013 en la Lista de Sustancias Peligrosas en el Anexo, § 2 en Eslovaquia. [22]
Eslovenia
αMT apareció en el Decreto sobre clasificación de drogas ilícitas en Eslovenia (2013). [22]
Lituania
En Lituania (2012), el αMT se controla como un derivado de triptamina que se encuentra bajo control en la primera lista de estupefacientes y sustancias psicotrópicas cuyo uso está prohibido con fines médicos. [22]
España
αMT es legal en España. [24]
Suecia
El ministerio de salud de Sveriges riksdags Statens folkhälsoinstitut clasificó αMT como "peligro para la salud" en virtud de la ley Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (traducida Ley sobre la prohibición de ciertos productos peligrosos para la salud ) el 1 de marzo de 2005, en su reglamento SFS 2005: 26 enumerados como alfa-metiltriptamina (AMT) , por lo que su venta o posesión es ilegal. [25]
Reino Unido
αMT se declaró ilegal en el Reino Unido a partir del 7 de enero de 2015, junto con 5-MeO-DALT . [26] Esto sucedió después de los acontecimientos del 10 de junio de 2014, cuando el Consejo Asesor sobre el Uso Indebido de Drogas recomendó que el αMT se programara como un medicamento de clase A mediante la actualización de la cláusula de prohibición general de las triptaminas. [27]
Estados Unidos
La Administración de Control de Drogas (DEA) colocó αMT temporalmente en el anexo I de la Ley de Sustancias Controladas (CSA) el 4 de abril de 2003, de conformidad con las disposiciones de programación temporal de la CSA (68 FR16427). El 29 de septiembre de 2004, el αMT se controló permanentemente como sustancia de la lista I según la CSA (69FR 58050). [28]
Finlandia
AMT, alfa-metiltriptamina es un fármaco fiscalizado en Finlandia [29]
Muertes reportadas
Las muertes por αMT son raras, pero como un poderoso liberador de monoaminas, pueden ocurrir lesiones cuando se toman dosis excesivas o cuando se toman con medicamentos como los IMAO . [30] La mayoría de las muertes no están verificadas, pero las que sí lo son implican dosis excesivas [31] o coingestión con otras drogas. [32] Un adolescente británico murió después de consumir 1 g de αMT en agosto de 2013. [33]
Ver también
- 4-metil-αMT
- 5-fluoro-αMT
- 5-MeO-αMT
- α-etiltriptamina
- α, N-DMT
- α, N, N-TMT
- α-Metil-5-HT
Notas
- ^ La potencia del IMAO fue comparable a 7 μM / kg, equivalente a 1,5 mg / kg de Harmaline y 1,2 mg / kg de αMT. A 70 μM / kg de αMT fue un IMAO mucho menos efectivo que la harmalina. [13]
Referencias
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- ^ a b c "Libros en línea de Erowid:" TIHKAL "- # 48 a-MT" .
- ^ "Bóveda de Erowid AMT (alfa-metiltriptamina)" .
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- ^ Donald G. Barceloux (20 de marzo de 2012). Toxicología médica del abuso de drogas: sustancias químicas sintetizadas y plantas psicoactivas . John Wiley e hijos. págs. 196–. ISBN 978-0-471-72760-6.
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enlaces externos
- Entrada TiHKAL
- Entrada αMT en TiHKAL • info
- Página Erowid en αMT
- Página de Lycaeum en αMT