Isopropóxido de aluminio
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Isopropóxido de aluminio
Un enantiomorfo de Al4 (OiPr) 12
Nombres
Nombre IUPAC
Isopropóxido de aluminio
Otros nombres
Triisopropoxialuminio Isopropanolato de
aluminio Sec
-propanolato de
aluminio
Triisopropóxido de aluminio Sal de aluminio 2-propanol
AIP
Identificadores
  • 555-31-7 chequeY
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.008.265 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 209-090-8
Número RTECS
  • BD0975000
UNII
  • InChI = 1S / 3C3H7O.Al / c3 * 1-3 (2) 4; / h3 * 3H, 1-2H3; / q3 * -1; +3 chequeY
    Clave: SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • InChI = 1 / 3C3H7O.Al / c3 * 1-3 (2) 4; / h3 * 3H, 1-2H3; / q3 * -1; +3
    Clave: SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYAV
  • CC (C) [O -]. CC (C) [O -]. CC (C) [O -]. [Al + 3]
Propiedades
C 9 H 21 Al O 3
Masa molar204,246  g · mol −1
AparienciaBlanco sólido
Densidad1.035 g cm −3 , sólido
Punto de fusionSensible a la pureza:
138-142 ° C (99,99 +%)
118 ° C (98 +%) [1]
Punto de ebulliciónA 10  Torr 135 ° C (408 K)
Se descompone
Solubilidad en isopropanolPobre
Estructura
monoclínico
Riesgos
Principales peligrosInflamable ( F )
Pictogramas GHSGHS02: Inflamable
Palabra de señal GHSAdvertencia
H228
P210 , P240 , P241 , P280
NFPA 704 (diamante de fuego)
punto de inflamabilidad 16 ° C (61 ° F; 289 K)
Compuestos relacionados
Otros cationes
Isopropóxido de titanio
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El isopropóxido de aluminio es el compuesto químico generalmente descrito con la fórmula Al (O- i -Pr) 3 , donde i -Pr es el grupo isopropilo (–CH (CH 3 ) 2 ). Este sólido incoloro es un reactivo útil en síntesis orgánica .

Estructura

Una estructura tetramérica del material cristalino se verificó por espectroscopía de RMN y cristalografía de rayos X . La especie se describe mediante la fórmula Al [(μ-O- i -Pr) 2 Al (O- i -Pr) 2 ] 3 . [2] [3] El Al central único es octaédrico, y otros tres centros Al adoptan geometría tetraédrica. La simetría idealizada del grupo de puntos es D 3 .

Preparación

Este compuesto está disponible comercialmente. Industrialmente, se prepara por reacción entre alcohol isopropílico y aluminio metálico, o tricloruro de aluminio:

2 Al + 6 i PrOH → 2 Al (O- i -Pr) 3 + 3H 2
AlCl 3 + 3 i PrOH → Al (O- i -Pr) 3 + 3 HCl

El procedimiento implica calentar una mezcla de aluminio, alcohol isopropílico , con una pequeña cantidad de cloruro de mercurio . El proceso se produce mediante la formación de una amalgama de aluminio . A veces se agrega una cantidad catalítica de yodo para iniciar la reacción. [4] La ruta industrial no utiliza mercurio. [5]

Reacciones

El isopropóxido de aluminio se utiliza en reducciones MPV de cetonas y aldehídos y en la oxidación de Oppenauer de alcoholes secundarios. [6] En estas reacciones, se supone que el grupo tetramérico se desagrega. Se utiliza en la reacción de Tishchenko.

Al ser un alcóxido básico , el Al (Oi-Pr) 3 también se ha investigado como catalizador para la polimerización por apertura de anillo de ésteres cíclicos . [7]

Historia

El isopropóxido de aluminio se informó por primera vez en la tesis de maestría del químico orgánico ruso Vyacheslav Tishchenko (Вячеслав Евгеньевич Тищенко, 1861-1941), que se reimprimió en el Journal of the Russian Physico-Chemical Society (Журнал РосФсХикико ), que se reimprimió en la Revista de la Sociedad Rusa de Físico-Química (Журнал РосФсХикико). [8] Esta contribución incluyó una descripción detallada de su síntesis, su peculiar comportamiento físico-químico y su actividad catalítica en la reacción de Tishchenko (transformación catalítica de aldehídos en ésteres). Más tarde, Meerwein y Schmidt descubrieron que también mostraba actividad catalítica como agente reductor en la reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley ("MPV") en 1925. [9][10] El reverso de la reacción del MPV, la oxidación de un alcohol a una cetona, se denomina oxidación de Oppenauer . La oxidación de Oppenauer original empleó butóxido de aluminio en lugar del isopropóxido. [11]

Compuestos relacionados

El terc- butóxido de aluminio es un dímero [( t -Bu-O) 2 Al (μ-O- t -Bu)] 2 . [12] Se prepara de forma análoga al isopropóxido. [13]

Referencias

  1. ^ Ishihara, K .; Yamamoto, H. (2001). "Isopropóxido de aluminio". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . John Wiley e hijos . doi : 10.1002 / 047084289X.ra084 .
  2. ^ Folting, K .; Streib, WE; Caulton, KG; Poncelet, O .; Hubert-Pfalzgraf, LG (1991). "Caracterización de isopropóxido de aluminio y aluminosiloxanos". Poliedro . 10 (14): 1639–46. doi : 10.1016 / S0277-5387 (00) 83775-4 .
  3. ^ Turova, NY; Kozunov, VA; Yanovskii, AI; Bokii, NG; Struchkov, Yu T .; Tarnopolskii, BL (1979) . "Investigación físico-química y estructural del isopropóxido de aluminio". J. Inorg. Nucl. Chem. 41 (1): 5-11, doi : 10.1016 / 0022-1902 (79) 80384-X .
  4. ^ Joven, W .; Hartung, W .; Crossley, F. (1936). "Reducción de Aldehídos con Isopropóxido de Aluminio". Mermelada. Chem. Soc. 58 : 100-102. doi : 10.1021 / ja01292a033 .
  5. ^ Otto Helmboldt; L. Keith Hudson; Chanakya Misra; Karl Wefers; Wolfgang Heck; Hans Stark; Max Danner; Norbert Rösch. "Compuestos de Aluminio, Inorgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a01_527.pub2 .
  6. ^ Eastham, Jerome F .; Teranishi, Roy (1955). "Δ 4 -Cholesten-3-ona". 35 : 39. doi : 10.15227 / orgsyn.035.0039 . Cite journal requiere |journal=( ayuda )
  7. ^ Tian, ​​D .; Dubois, Ph .; Jérôme, R. (1997). "Ingeniería macromolecular de polilactonas y polilactidas. 22. Copolimerización de ε-caprolactona y 1,4,8-trioxaspiro [4.6] -9-undecanona iniciada por isopropóxido de aluminio". Macromoléculas . 30 (9): 2575-2581. doi : 10.1021 / ma961567w .
  8. ^ Тищенко, BE (Tishchenko, VE) (1899). "Действие амальгамированного алюминия на алкоголь. Алкоголятов алюминия, их свойства и реацкоголь" . Alcóxidos de aluminio, sus propiedades y reacciones.]. Журнал Русского Физико-Химического Общества (Revista de la Sociedad Físico-Química Rusa) (en ruso). 31 : 694–770.CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  9. ^ Meerwein, H .; Schmidt, R. (1925). "Ein neues Verfahren zur Reduktion von Aldehyden und Ketonen" [Un nuevo procedimiento para la reducción de aldehídos y cetonas]. Justus Liebigs Ann. Chem. (en alemán). 444 : 221-238. doi : 10.1002 / jlac.19254440112 .
  10. ^ Wilds, AL (1944). "Reducción con alcóxidos de aluminio (la reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley)". Org. Reaccionar. 2 (5): 178–223. doi : 10.1002 / 0471264180. o002.05 .
  11. ^ Oppenauer, RV (1937). "Eine Methode der Dehydrierung von Sekundären Alkoholen zu Ketonen. I. Zur Herstellung von Sterinketonen und Sexualhormonen" [Deshidratación de alcoholes secundarios a cetonas. I. Preparación de esterol cetonas y hormonas sexuales. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas (en alemán). 56 (2): 137-144. doi : 10.1002 / recl.19370560206 .
  12. ^ Holleman, AF; Wiberg, E. (2001). Química inorgánica . San Diego: Prensa académica . ISBN 0-12-352651-5.
  13. ^ Wayne, Winston; Adkins, Homer (1941). "Aluminio terc- butóxido". 21 : 8. doi : 10.15227 / orgsyn.021.0008 . Cite journal requiere |journal=( ayuda )
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