Dickinson nació el 29 de agosto de 1801 en Mendham , condado de Morris, Nueva Jersey , hijo de Gamalial Dickerson (1776–1851) y Elizabeth (Jennings) Dickerson (1800–1858). La familia se mudó a Covert, Nueva York cuando Andrew aún era un niño. En 1820 se casó con Hannah Hopkins (1803–1849) y tuvieron siete hijos. La joven pareja se mudó a una granja en el pueblo de Painted Post , en el condado de Steuben , ubicado en el área que se separó en 1826 como el pueblo de Hornby . Dickinson fue elegido el primer supervisor de la ciudad.
Fue miembro whig del Senado del estado de Nueva York (6.° D.) de 1840 a 1843, y participó en las legislaturas 63.° , 64. ° , 65.° y 66.° del estado de Nueva York .
Volvió a ser miembro del Senado del Estado (D. 26) en 1854 y 1855 . Fue delegado a la Convención Nacional Republicana de 1856 . El 18 de junio de 1857 se casó con Mary Abigail (Roloson) Ganung (1832–1904) y tuvieron dos hijos.
El 28 de marzo de 1861 fue designado Ministro de los Estados Unidos en Nicaragua y asumió su cargo el 11 de julio. El 21 de octubre de 1862 recibió un nombramiento en receso como Mariscal de los Estados Unidos para el Distrito Norte de Nueva York , y el 15 de enero de 1863, Thomas H. Clay presentó sus credenciales como Ministro de los Estados Unidos en Nicaragua. El nombramiento de Dickinson como mariscal de los EE. UU. fue confirmado por el Senado de los EE . UU . el 18 de marzo de 1863, pero Edward Dodd fue designado para suceder como mariscal de los EE. UU. el 18 de abril de 1863, y Dickinson fue reelegido el mismo día como ministro de los EE. UU. en Nicaragua. Asumió nuevamente su cargo el 31 de mayo de 1863 y permaneció allí hasta el 29 de julio de 1869. En 1867 negoció unTratado con Nicaragua (copia en línea; 13 páginas), en un momento en quetodavía se consideraba seriamente la construcción del Canal de Nicaragua . Adquirió una plantación de caña de azúcar en Nicaragua y permaneció en el país después del final de su misión diplomática.
Murió el 21 de abril de 1873, en León, Nicaragua , por complicaciones tras una caída de una mula, y fue enterrado en el Woodlawn Cemetery (Elmira, Nueva York) .