La androstanolona , o estanolona , también conocida como dihidrotestosterona ( DHT ) y vendida bajo la marca Andractim entre otros, es un medicamento y hormona andrógenos y esteroides anabólicos (AAS) que se usa principalmente en el tratamiento de niveles bajos de testosterona en hombres. [1] También se usa para tratar el desarrollo de los senos y el pene pequeño en los hombres. [1] Por lo general, se administra como un gel para su aplicación en la piel , pero también se puede usar como un éster porinyección en el músculo . [1] [4]
Datos clinicos | |
---|---|
Nombres comerciales | Andractim, otros |
Otros nombres | Stanolone; Dihidrotestosterona; DHT; 5 \ alpha - dihidrotestosterona; 5α-DHT |
Categoría de embarazo |
|
Vías de administración | Transdérmico ( gel ), en la mejilla , debajo de la lengua , inyección intramuscular (como ésteres ) |
Clase de droga | Andrógeno ; Esteroide anabólico |
Código ATC | |
Datos farmacocinéticos | |
Biodisponibilidad | Oral : Muy bajo [1] Transdérmico : 10% [1] [2] Inyección IM : 100% [2] |
Metabolismo | Hígado |
Vida media de eliminación | Transdérmico : 2,8 horas [3] |
Excreción | Orina |
Identificadores | |
| |
Número CAS |
|
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEBI |
|
CHEMBL |
|
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 19 H 30 O 2 |
Masa molar | 290,447 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) |
|
Sonrisas
| |
InChI
| |
(verificar) |
Los efectos secundarios de la androstanolona incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del cabello , cambios en la voz y aumento del deseo sexual . [1] El medicamento es un andrógeno natural y un esteroide anabólico y, por lo tanto, es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la DHT. [1] [5] Tiene fuertes efectos androgénicos y efectos débiles de construcción muscular , así como no tiene efectos estrogénicos . [1]
La androstanolona se descubrió en 1935 y se introdujo para uso médico en 1953. [1] [6] [7] [8] Se utiliza principalmente en Francia y Bélgica . [1] [9] [10] La droga ha sido utilizada por levantadores de pesas para aumentar el rendimiento debido a sus poderosas propiedades androgénicas. [11] [12] El medicamento es una sustancia controlada en muchos países, por lo que el uso no médico es generalmente ilícito. [1]
Usos médicos
La androstanolona está disponible en formulaciones farmacéuticas para uso médico como andrógeno. [4] Se utiliza principalmente como una forma de terapia de reemplazo de andrógenos en el tratamiento del hipogonadismo masculino y está específicamente aprobado para esta indicación en ciertos países. [13] [14] [15] [16] [17] [18] [10] Sin embargo, ya no se recomienda para este propósito debido a diferencias biológicas con la testosterona, como la falta de efectos estrogénicos y efectos androgénicos parciales. [19] La androstanolona tópica es útil en el tratamiento de la ginecomastia . [20] De manera similar, se ha descubierto que el enantato de androstanolona mediante inyección intramuscular es eficaz en el tratamiento de la ginecomastia puberal persistente . [21] El medicamento también se ha utilizado como gel tópico para tratar el pene pequeño en niños pre y peripuberales con síndrome de insensibilidad a los andrógenos leve o parcial . [22] [1] [23]
Se descubrió que la androstanolona era eficaz en el tratamiento del cáncer de mama avanzado en mujeres en la década de 1950, aunque se usaba en dosis muy altas y causaba una virilización grave . [24] [25] [26] Se utilizó como suspensión acuosa microcristalina mediante inyección intramuscular . [27] [28] [29] Poco después, el propionato de drostanolona ( propionato de 2α-metilandrostanolona) se desarrolló para este uso en lugar de la androstanolona debido a su farmacocinética superior y se introdujo para esta indicación en los Estados Unidos y Europa a principios de la década de 1960. [30] [31] [32] [33]
La androstanolona se usó en una dosis de 25 mg por vía sublingual dos o tres veces al día en la terapia de reemplazo de andrógenos para hombres. [34] Esta es también la dosis anabólica de androstanolona en los hombres. [34]
Ruta | Medicamento | Principales marcas | Formulario | Dosis |
---|---|---|---|---|
Oral | Testosterona a | - | Tableta | 400 a 800 mg / día (en dosis divididas) |
Undecanoato de testosterona | Andriol, Jatenzo | Cápsula | 40 a 80 mg / 2 a 4 veces al día (con las comidas) | |
Metiltestosterona b | Android, Metandren, Testred | Tableta | 10 a 50 mg / día | |
Fluoximesterona b | Halotestin, Ora-Testryl, Ultandren | Tableta | 5-20 mg / día | |
Metandienona b | Dianabol | Tableta | 5-15 mg / día | |
Mesterolona b | Proviron | Tableta | 25-150 mg / día | |
Bucal | Testosterona | Striant | Tableta | 30 mg 2x / día |
Metiltestosterona b | Metandren, Oreton Metil | Tableta | 5–25 mg / día | |
Sublingual | Testosterona b | Testoral | Tableta | 5 a 10 mg 1 a 4 veces al día |
Metiltestosterona b | Metandren, Oreton Metil | Tableta | 10-30 mg / día | |
Intranasal | Testosterona | Natesto | Aerosol nasal | 11 mg 3 veces / día |
Transdérmico | Testosterona | AndroGel, Testim, TestoGel | Gel | 25-125 mg / día |
Androderm, AndroPatch, TestoPatch | Parche no escrotal | 2,5-15 mg / día | ||
Testoderm | Parche escrotal | 4 a 6 mg / día | ||
Axiron | Solución axilar | 30-120 mg / día | ||
Androstanolona ( DHT ) | Andractim | Gel | 100 a 250 mg / día | |
Rectal | Testosterona | Rektandron, testosterona b | Supositorio | 40 mg 2-3 veces al día |
Inyección ( IM o SC ) | Testosterona | Andronaq, esterotato, virosterona | Suspensión acuosa | 10 a 50 mg 2 a 3 veces por semana |
Propionato de testosterona b | Testoviron | Solución de aceite | 10 a 50 mg 2 a 3 veces por semana | |
Enantato de testosterona | Delatestryl | Solución de aceite | 50–250 mg 1 vez / 1–4 semanas | |
Xyosted | Autoinyector | 50-100 mg 1 vez por semana | ||
Cipionato de testosterona | Depo-testosterona | Solución de aceite | 50–250 mg 1 vez / 1–4 semanas | |
Isobutirato de testosterona | Depósito de agovirina | Suspensión acuosa | 50–100 mg 1 vez / 1–2 semanas | |
Fenilacetato de testosterona b | Perandren, Androject | Solución de aceite | 50–200 mg 1 vez / 3–5 semanas | |
Ésteres de testosterona mixtos | Sustanon 100, Sustanon 250 | Solución de aceite | 50–250 mg 1 vez / 2–4 semanas | |
Undecanoato de testosterona | Aveed, Nebido | Solución de aceite | 750-1.000 mg 1 vez / 10-14 semanas | |
Buciclato de testosterona a | - | Suspensión acuosa | 600–1,000 mg 1 vez / 12–20 semanas | |
Implante | Testosterona | Testopel | Bolita | 150-1.200 mg / 3-6 meses |
Notas: Los hombres producen alrededor de 3 a 11 mg de testosterona por día (una media de 7 mg / día en hombres jóvenes). Notas al pie: a = Nunca comercializado. b = Ya no se usa y / o ya no se comercializa. Fuentes: Ver plantilla. |
Ruta | Medicamento | Formulario | Dosis | |
---|---|---|---|---|
Oral | Metiltestosterona | Tableta | 30-200 mg / día | |
Fluoximesterona | Tableta | 10 a 40 mg 3 veces al día | ||
Calusterona | Tableta | 40 a 80 mg 4 veces al día | ||
Normethandrone | Tableta | 40 mg / día | ||
Bucal | Metiltestosterona | Tableta | 25-100 mg / día | |
Inyección ( IM o SC ) | Propionato de testosterona | Solución de aceite | 50-100 mg 3 veces por semana | |
Enantato de testosterona | Solución de aceite | 200–400 mg 1 vez / 2–4 semanas | ||
Cipionato de testosterona | Solución de aceite | 200–400 mg 1 vez / 2–4 semanas | ||
Ésteres de testosterona mixtos | Solución de aceite | 250 mg 1x / semana | ||
Metandriol | Suspensión acuosa | 100 mg 3 veces / semana | ||
Androstanolona ( DHT ) | Suspensión acuosa | 300 mg 3 veces / semana | ||
Propionato de drostanolona | Solución de aceite | 100 mg 1 a 3 veces por semana | ||
Enantato de metenolona | Solución de aceite | 400 mg 3 veces / semana | ||
Decanoato de nandrolona | Solución de aceite | 50–100 mg 1 vez / 1–3 semanas | ||
Fenilpropionato de nandrolona | Solución de aceite | 50-100 mg / semana | ||
Nota: Las dosis no son necesariamente equivalentes. Fuentes: Ver plantilla. |
Formas disponibles
La androstanolona está disponible como un gel hidroalcohólico al 2.5% administrado por vía transdérmica en dosis de 5 o 10 g / día (nombre de marca Andractim). [19] Anteriormente, el medicamento estaba disponible como una tableta oral de 10 mg con 300 mg de L- lisina (nombre de marca Lysinex) y como una tableta sublingual de 25 mg (nombres de marca Anabolex, Anaprotin, Anabolene, Anaboleen, Proteina). [34] [35] El medicamento también se ha comercializado en forma de varios ésteres de androstanolona , incluido el benzoato de androstanolona (nombres comerciales Ermalone-Amp, Hermalone, Sarcosan), enantato de androstanolona (nombre comercial Anaboleen Depot), propionato de androstanolona (nombre comercial Pesomax) ) y valerato de androstanolona (nombre comercial Apeton), que se suministran como soluciones oleosas para inyección intramuscular a intervalos regulares. [36]
Efectos secundarios
Los efectos adversos de la androstanolona son similares a los de otros AAS e incluyen efectos secundarios androgénicos como piel grasa , acné , seborrea , aumento del crecimiento del vello facial / corporal , pérdida del cabello del cuero cabelludo y aumento de la agresividad y el deseo sexual . [37] [38] En las mujeres, la androstanolona puede causar virilización parcialmente irreversible , por ejemplo, voz más grave , hirsutismo , clitoromegalia , atrofia mamaria e hipertrofia muscular , así como trastornos menstruales e infertilidad reversible . [37] [38] En los hombres, el medicamento también puede causar hipogonadismo , atrofia testicular e infertilidad reversible en dosis suficientemente altas. [37] [38]
La androstanolona puede tener efectos adversos en el sistema cardiovascular , especialmente con la administración a largo plazo de dosis altas. [37] Los AAS como la androstanolona estimulan la eritropoyesis ( producción de glóbulos rojos ) y aumentan los niveles de hematocrito , y en dosis altas pueden causar policitemia (sobreproducción de glóbulos rojos), lo que puede aumentar en gran medida el riesgo de eventos trombóticos como embolia y accidente cerebrovascular . [37] A diferencia de muchos otros AAS, la androstanolona no se aromatiza en estrógenos y, por lo tanto, no tiene riesgo de efectos secundarios estrogénicos como ginecomastia , retención de líquidos o edema . [37] [38] [39] [40] Además, como no es un AAS 17α-alquilado y se administra por vía parenteral, la androstanolona no tiene riesgo de hepatotoxicidad . [37] [38]
Se ha teorizado que la androstanolona puede tener menos riesgo de hiperplasia prostática benigna y cáncer de próstata que la testosterona porque no está aromatizada en estrógenos. [39] [40] Esto es relevante porque se cree que los estrógenos posiblemente sean necesarios para la manifestación de estas enfermedades. [39] De acuerdo, se ha descubierto que la androstanolona no aumenta el tamaño de la glándula prostática en los hombres. [40] Por el contrario, debido a la falta de aromatización en estrógenos, la terapia con androstanolona para el reemplazo de andrógenos puede resultar en una disminución de la densidad mineral ósea , efectos incompletos en el cerebro y cambios indeseables en los niveles de colesterol . [39]
Farmacología
Farmacodinamia
Medicamento | Proporción a |
---|---|
Testosterona | ~ 1: 1 |
Androstanolona ( DHT ) | ~ 1: 1 |
Metiltestosterona | ~ 1: 1 |
Metandriol | ~ 1: 1 |
Fluoximesterona | 1: 1–1: 15 |
Metandienona | 1: 1–1: 8 |
Drostanolona | 1: 3–1: 4 |
Metenolona | 1: 2–1: 30 |
Oximetolona | 1: 2–1: 9 |
Oxandrolona | 1: 3–1: 13 |
Estanozolol | 1: 1–1: 30 |
Nandrolona | 1: 3–1: 16 |
Etilestrenol | 1: 2–1: 19 |
Noretandrolona | 1: 1–1: 20 |
Notas: En roedores. Notas a pie de página: a = Relación de actividad androgénica y anabólica. Fuentes: Ver plantilla. |
Androstanolone es un potente agonista del AR. Tiene una afinidad (K d ) de 0,25 a 0,5 nM por el AR humano, que es aproximadamente de 2 a 3 veces mayor que la de la testosterona (K d = 0,4 a 1,0 nM) [41] y la tasa de disociación de la androstanolona del AR también es aproximadamente 5 veces más lento que el de la testosterona. [42] La CE 50 de la androstanolona para la activación del AR es 0,13 nM, que es aproximadamente 5 veces más fuerte que la de la testosterona (CE 50 = 0,66 nM). [43] En bioensayos , se ha descubierto que la androstanolona es de 2,5 a 10 veces más potente que la testosterona. [41] Tras la inyección intramuscular en ratas, la androstanolona tiene aproximadamente 1,5 a 2,5 veces la potencia de la testosterona. [34]
A diferencia de la testosterona y otros AAS, la androstanolona no se puede aromatizar y, por esta razón, no presenta ningún riesgo de efectos secundarios estrogénicos como la ginecomastia en cualquier dosis. [44] Además, la androstanolona no puede ser metabolizada por la 5α-reductasa (ya que ya está reducida en 5α) y, por esta razón, no se potencia en los tejidos llamados "androgénicos" como la piel , los folículos pilosos y la glándula prostática. , mejorando así su relación de efectos anabólicos a androgénicos . Sin embargo, la androstanolona se describe como un agente anabólico muy pobre. [37] Esto se atribuye a su alta afinidad como sustrato para la 3α-hidroxiesteroide deshidrogenasa (3α-HSD), que se expresa en gran medida en el músculo esquelético e inactiva la androstanolona en 3α-androstanodiol , un metabolito con actividad AR muy débil. [37] A diferencia de la androstanolona, la testosterona es muy resistente al metabolismo por 3α-HSD, por lo que no se inactiva de manera similar en el músculo esquelético. [37] Por las razones anteriores, la androstanolona se ha descrito como un "andrógeno parcial". [19]
Farmacocinética
Absorción
La biodisponibilidad de la androstanolona difiere considerablemente según su vía de administración . [1] [2] Su biodisponibilidad oral es muy baja y se ha considerado que la androstanolona es ineficaz por vía oral. [1] Sin embargo, se ha utilizado por vía oral y se describe como un AAS débil por esta vía. [34] La biodisponibilidad transdérmica de la androstanolona es aproximadamente del 10%. [1] [2] Su biodisponibilidad con inyección intramuscular , en cambio, es completa (100%). [2]
Se ha descubierto que dosis de gel de androstanolona tópica de 16, 32 y 64 mg producen niveles totales de testosterona y DHT en el rango normal bajo, medio y alto de hombres adultos, respectivamente. [39]
Distribución
La unión a proteínas plasmáticas de la androstanolona es aproximadamente del 98,5 al 99,0%. [45] Se une de 50 a 80% a la globulina transportadora de hormonas sexuales , del 20 al 40% a la albúmina y menos del 0,5% a la globulina transportadora de corticosteroides , con alrededor del 1,0 al 1,5% circulando libremente o sin unirse . [45]
Metabolismo
La vida media terminal de la androstanolona en la circulación (53 minutos) es más larga que la de la testosterona (34 minutos), y esto puede explicar parte de la diferencia en su potencia. [46] Un estudio de la androstanolona transdérmica y la terapia con testosterona informó semividas terminales de 2,83 horas y 1,29 horas, respectivamente. [3]
Química
La androstanolona, también conocida como 5α-androstan-17β-ol-3-one o como 5α-dihidrotestosterona (5α-DHT), es un esteroide androstano de origen natural con un grupo cetona en la posición C3 y un grupo hidroxilo en la posición C17β. [36] [47] Es el derivado de la testosterona en el que el doble enlace entre las posiciones C4 y C5 se ha reducido o hidrogenado . [36] [47]
Ésteres
Se han desarrollado e introducido varios profármacos éster C17β de androstanolona, incluido el benzoato de androstanolona , el enantato de androstanolona , el propionato de androstanolona y el valerato de androstanolona para uso médico como AAS. Por el contrario, se han desarrollado acetato de dihidrotestosterona , butirato de dihidrotestosterona y formiato de dihidrotestosterona, pero no se han comercializado. [36] [48]
Derivados
Los derivados sintéticos de androstanolona (DHT) que se han desarrollado como AAS incluyen: [1]
|
|
Historia
La androstanolona fue descubierta y sintetizada por primera vez en 1935 por Adolf Butenandt y sus colegas. [6] [7] Se introdujo por primera vez para uso médico en 1953, bajo la marca Neodrol en los Estados Unidos , [8] [49] [50] y posteriormente se comercializó en el Reino Unido y otros países europeos . [8] El gel de androstanolona transdérmica está disponible en Francia desde 1982. [51]
sociedad y Cultura
Nombres genéricos
Cuando se usa como fármaco, la androstanolona se conoce como androstanolona ( DCI ) o como estanolona ( BAN ) en lugar de DHT. [4] [36] [47] [9]
Nombres de marca
Las marcas de androstanolona incluyen Anaboleen, Anabolex, Anaprotin ( Reino Unido ), Andractim (antes AndroGel-DHT) ( FR , BE , LU ), Androlone, Apeton, Gelovit ( ES ), Neodrol, Ophtovital ( DE ), Pesomax ( IT ), Stanaprol y Stanolone, entre otros. [4] [36] [47] [13] [52] [9] [10]
Disponibilidad
La disponibilidad de androstanolona farmacéutica es limitada; no está disponible en los Estados Unidos o Canadá , [53] [54] pero está o ha estado disponible en ciertos países europeos , incluidos el Reino Unido , Alemania , Francia , España , Italia , Bélgica y Luxemburgo . [47] [13] [9] [10] [34]
Las formulaciones disponibles de androstanolona incluyen tabletas bucales o sublinguales (Anabolex, Stanolone), geles tópicos (Andractim, Gelovit, Ophtovital) y, como ésteres en aceite , inyectables como propionato de androstanolona (Pesomax) y valerato de androstanolona (Apeton). [4] [13] [52] [34] El benzoato de androstanolona (Ermalone-Amp, Hermalone, Sarcosan) y el enantato de androstanolona (Anaboleen Depot) son ésteres de androstanolona adicionales que están disponibles para uso médico en algunos países. [36] Los ésteres de androstanolona actúan como profármacos de androstanolona en el cuerpo y tienen un efecto de depósito de larga duración cuando se administran mediante inyección intramuscular . [4]
Estatus legal
La androstanolona, junto con otros AAS, es una sustancia controlada de Lista III en los Estados Unidos bajo la Ley de Sustancias Controladas . [55]
La androstanolona está en la lista de sustancias prohibidas de la Agencia Mundial Antidopaje , [56] y, por lo tanto, su uso está prohibido en la mayoría de los deportes importantes.
Investigar
A principios y mediados de la década de 2000, la androstanolona transdérmica o tópica se estaba desarrollando en los Estados Unidos para el tratamiento del hipogonadismo (como una forma de terapia de reemplazo de andrógenos ), la osteoporosis masculina y la caquexia (en pacientes con cáncer ) y en Australia para la tratamiento de la hiperplasia prostática benigna (HPB). [57] [58] [13] Llegó a los ensayos clínicos de fase II para el hipogonadismo y la HPB y los estudios clínicos de fase III para la caquexia, pero el desarrollo finalmente nunca se completó para estas indicaciones en estos países específicos. [57] [58] [13] Aunque la androstanolona en sí no ha sido aprobada para la caquexia en ningún país, un derivado sintético oralmente activo de la androstanolona, oxandrolona (2-oxa-17α-metilandrostanolona), está aprobado y usado para esta indicación en el Estados Unidos. [59] [60]
Se han utilizado y estudiado andrógenos tópicos como la androstanolona en el tratamiento de la celulitis en mujeres. [61] También se ha descubierto que la androstanolona tópica en el abdomen reduce significativamente la grasa abdominal subcutánea en las mujeres y, por lo tanto, puede ser útil para mejorar la silueta corporal. [61] Sin embargo, los hombres y las mujeres hiperandrogénicas tienen mayores cantidades de grasa abdominal que las mujeres sanas, y se ha encontrado que la terapia con andrógenos aumenta la grasa abdominal en mujeres posmenopáusicas y hombres transgénero . [62]
Referencias
- ^ a b c d e f g h i j k l m n o p Llewellyn W (2011). Anabólicos . Nutrición Molecular Llc. págs. 8, 23-25, 353-359. ISBN 978-0-9828280-1-4.
- ^ a b c d e Coutts SB, Kicman AT, Hurst DT, Cowan DA (noviembre de 1997). "Administración intramuscular de heptanoato de 5 alfa-dihidrotestosterona: cambios en el perfil de hormonas urinarias" . Química clínica . 43 (11): 2091–8. doi : 10.1093 / clinchem / 43.11.2091 . PMID 9365393 .
- ^ a b von Deutsch DA, Abukhalaf IK, Lapu-Bula R (15 de octubre de 2003). "Agentes antidopaje anabólicos" . En Mozayani A, Raymon L (eds.). Manual de interacciones farmacológicas: una guía clínica y forense . Springer Science & Business Media. págs. 510–. doi : 10.1007 / 978-1-61779-222-9_15 . ISBN 978-1-59259-654-6.
- ^ a b c d e f Hyde TE, Gengenbach MS (2007). Manejo conservador de las lesiones deportivas . Jones y Bartlett Learning. págs. 1100–. ISBN 978-0-7637-3252-3.
- ^ Kicman AT (junio de 2008). "Farmacología de los esteroides anabólicos" . Revista británica de farmacología . 154 (3): 502–21. doi : 10.1038 / bjp.2008.165 . PMC 2439524 . PMID 18500378 .
- ^ a b Schnitzer R (1 de enero de 1967). Quimioterapia experimental . Ciencia de Elsevier. págs. 156–. ISBN 978-0-323-14611-1.
- ^ a b Krüskemper HL (22 de octubre de 2013). Esteroides anabólicos . Elsevier. págs. 12–. ISBN 978-1-4832-6504-9.
- ^ a b c Sittig M (2007). Enciclopedia de fabricación farmacéutica . Publicación de William Andrew. ISBN 978-0-8155-1526-5.
- ^ a b c d "Androstanolona" .
- ^ a b c d Gooren LJ, Bunck MC (2004). "Terapia de reemplazo de andrógenos: presente y futuro". Drogas . 64 (17): 1861–91. doi : 10.2165 / 00003495-200464170-00002 . PMID 15329035 . S2CID 46959273 .
- ^ "Divulgación pública" . 2018-05-30.
- ^ "Uso de esteroides por pistas chinas sobre el dopaje sistemático" .
- ^ a b c d e f "Androstanolona - AdisInsight" .
- ^ Wang C, Swerdloff RS (octubre de 1997). "Terapia de reemplazo de andrógenos". Annals of Medicine . 29 (5): 365–70. doi : 10.3109 / 07853899708999363 . PMID 9453281 .
- ^ Swerdloff RS, Dudley RE, Page ST, Wang C, Salameh WA (junio de 2017). "Dihidrotestosterona: bioquímica, fisiología e implicaciones clínicas de niveles sanguíneos elevados" . Revisiones endocrinas . 38 (3): 220-254. doi : 10.1210 / er.2016-1067 . PMC 6459338 . PMID 28472278 .
- ^ Swerdloff RS, Wang C (1998). "Dihidrotestosterona: una justificación para su uso como agente terapéutico de reemplazo de andrógenos no aromatizable". Endocrinología clínica y metabolismo de Baillière . 12 (3): 501–506. doi : 10.1016 / S0950-351X (98) 80267-X . ISSN 0950-351X . PMID 10332569 .
- ^ Wang C, Swerdloff RS (abril de 2002). "¿Debería considerarse el andrógeno no aromatizante dihidrotestosterona como una alternativa a la testosterona en el tratamiento de la andropausia?" . La Revista de Endocrinología Clínica y Metabolismo . 87 (4): 1462–6. doi : 10.1210 / jcem.87.4.8488 . PMID 11932265 .
- ^ Byrne M, Nieschlag E (mayo de 2003). "Terapia de reemplazo de testosterona en hipogonadismo masculino". Revista de investigación endocrinológica . 26 (5): 481–9. doi : 10.1007 / BF03345206 . PMID 12906378 . S2CID 19557568 .
- ^ a b c Rastrelli G, Guaraldi F, Reismann Y, Sforza A, Isidori AM, Maggi M, Corona G (julio de 2019). "Terapia de reemplazo de testosterona para síntomas sexuales" . Reseñas de medicina sexual . 7 (3): 464–475. doi : 10.1007 / 978-981-13-1226-7_8 . ISBN 978-981-13-1225-0. PMID 30803919 .
- ^ Agrawal S, Ganie MA, Nisar S (2017). "Ginecomastia". Fundamentos de la andrología humana . Singapur: Springer. págs. 451–458. doi : 10.1007 / 978-981-10-3695-8_26 . ISBN 978-981-10-3694-1.
- ^ Eberle AJ, Sparrow JT, Keenan BS (julio de 1986). "Tratamiento de la ginecomastia puberal persistente con heptanoato de dihidrotestosterona". La Revista de Pediatría . 109 (1): 144–9. doi : 10.1016 / S0022-3476 (86) 80596-0 . PMID 3088241 .
- ^ Hohl A (30 de marzo de 2017). Testosterona: de los aspectos básicos a los clínicos . Saltador. págs. 91–. ISBN 978-3-319-46086-4.
- ^ Becker D, Wain LM, Chong YH, Gosai SJ, Henderson NK, Milburn J, et al. (Febrero de 2016). "Dihidrotestosterona tópica para tratar el micropene secundario al síndrome de insensibilidad parcial a los andrógenos (PAIS) antes, durante y después de la pubertad - una serie de casos". Revista de Endocrinología y Metabolismo Pediátricos . 29 (2): 173–7. doi : 10.1515 / jpem-2015-0175 . PMID 26352087 . S2CID 30671775 .
- ^ Gelhorn A, Holland J, Herrmann JB, Moss J, Smelin A (abril de 1954). "Una evaluación de estanolona en el tratamiento del cáncer de mama avanzado". Revista de la Asociación Médica Estadounidense . 154 (15): 1274–7. doi : 10.1001 / jama.1954.02940490038010 . PMID 13151839 .
- ^ Kennedy BJ (1955). "El efecto de la estanolona en el tratamiento del cáncer de mama avanzado". Cáncer . 8 (3): 488–97. doi : 10.1002 / 1097-0142 (1955) 8: 3 <488 :: AID-CNCR2820080309> 3.0.CO; 2-Y . PMID 14379136 .
- ^ Segaloff A, Horwitt BN, Carabasi RA, Murison PJ, Schlosser JV (1955). "Terapia hormonal en el cáncer de mama. VIII. El efecto de la dihidrotestosterona (androstanolona) sobre el curso clínico y la excreción hormonal" . Cáncer . 8 (1): 82–6. doi : 10.1002 / 1097-0142 (1955) 8: 1 <82 :: AID-CNCR2820080110> 3.0.CO; 2-R . PMID 13231036 .
- ^ Dao TL (1975). "Farmacología y utilidad clínica de las hormonas en neoplasias relacionadas con hormonas" . En Sartorelli AC, Johns DJ (eds.). Agentes antineoplásicos e inmunosupresores . págs. 170-192. doi : 10.1007 / 978-3-642-65806-8_11 . ISBN 978-3-642-65806-8.
- ^ Consejo de Drogas (1960). "Andrógenos y estrógenos en el tratamiento del carcinoma de mama diseminado: estudio retrospectivo de novecientos cuarenta y cuatro pacientes". JAMA . 172 (12): 1271–83. doi : 10.1001 / jama.1960.03020120049010 .
- ^ Segaloff A, Horwitt BN, Cakabasi RA, Murison PJ, Osser JV (1955). "Terapia hormonal en el cáncer de mama.VIII. El efecto de la dihidrotestosterona (Androstanolona) sobre el curso clínico y la excreción hormonal" . Cáncer . 8 (1): 82–86. doi : 10.1002 / 1097-0142 (1955) 8: 1 <82 :: AID-CNCR2820080110> 3.0.CO; 2-R . ISSN 0008-543X . PMID 13231036 .
- ^ Blackburn CM, Childs DS (marzo de 1959). "Uso de 2 alfa-metil androstan-17 beta-ol, 3-ona (2-metil dihidrotestosterona) en el tratamiento del cáncer de mama avanzado". Actas de las reuniones del personal de la Clínica Mayo . 34 (5): 113–26. PMID 13658242 .
- ^ Goldenberg IS, Hayes MA (1961). "Terapia hormonal del carcinoma de mama femenino metastásico. II. Propionato de 2alfa-metil dihidrotestosterona". Cáncer . 14 (4): 705–6. doi : 10.1002 / 1097-0142 (199007/08) 14: 4 <705 :: AID-CNCR2820140405> 3.0.CO; 2-I . PMID 13706491 .
- ^ Thomas AN, Gordan GS, Lowe R (1962). "Eficacia antitumoral del propionato de 2alfa-metil dihidrotestosterona en cáncer de mama avanzado". Cáncer . 15 : 176–8. doi : 10.1002 / 1097-0142 (02/1962) 15: 1 <176 :: AID-CNCR2820150124> 3.0.CO; 2-N . PMID 13920749 .
- ^ Sittig M (22 de octubre de 2013). Enciclopedia de fabricación farmacéutica (3ª ed.). Publicación de William Andrew. págs. 1402–. ISBN 978-0-8155-1856-3.
- ^ a b c d e f g Janet Brotherton (1976). Farmacología de hormonas sexuales . Prensa académica. págs. 19, 43, 336, 355. ISBN 978-0-12-137250-7.
- ^ H.-L. Krüskemper (22 de octubre de 2013). Esteroides anabólicos . Elsevier. págs. 196–. ISBN 978-1-4832-6504-9.
- ^ a b c d e f g Elks J (14 de noviembre de 2014). El diccionario de drogas: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías . Saltador. págs. 640–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ a b c d e f g h yo j Llewellyn W. (2009). Anabólicos . Nutrición Molecular Llc. págs. 19, 163. ISBN 978-0967930473.
- ^ a b c d e Kicman AT (junio de 2008). "Farmacología de los esteroides anabólicos" . Revista británica de farmacología . 154 (3): 502–21. doi : 10.1038 / bjp.2008.165 . PMC 2439524 . PMID 18500378 .
- ^ a b c d e Bagatell C, Bremner WJ (27 de mayo de 2003). Andrógenos en la salud y la enfermedad . Springer Science & Business Media. págs. 149, 325. ISBN 978-1-59259-388-0.
- ^ a b c Jones TH (2009). Avances en el manejo de la deficiencia de testosterona . Editores médicos y científicos de Karger. págs. 40–. ISBN 978-3-8055-8622-1.
- ^ a b Mozayani A, Raymon L (18 de septiembre de 2011). Manual de interacciones farmacológicas: una guía clínica y forense . Springer Science & Business Media. págs. 656–. ISBN 978-1-61779-222-9.
- ^ Grino PB, Griffin JE, Wilson JD (febrero de 1990). "La testosterona en altas concentraciones interactúa con el receptor de andrógenos humanos de manera similar a la dihidrotestosterona". Endocrinología . 126 (2): 1165–72. doi : 10.1210 / endo-126-2-1165 . PMID 2298157 .
- ^ Wilderer PA (1 de septiembre de 2010). "Bioensayos de efectos estrogénicos y androgénicos de los constituyentes del agua" . Tratado sobre ciencia del agua, juego de cuatro volúmenes . Newnes. págs. 1805–. ISBN 978-0-444-53199-5.
- ^ Malven PV (12 de enero de 1993). Neuroendocrinología de mamíferos . Prensa CRC. págs. 228–. ISBN 978-0-8493-8757-9.
- ^ a b Nieschlag E, Behre HM, Nieschlag S (26 de julio de 2012). Testosterona: Acción, Deficiencia, Sustitución . Prensa de la Universidad de Cambridge. págs. 61–. ISBN 978-1-107-01290-5.
- ^ Diamanti-Kandarakis E (septiembre de 1999). "Aspectos actuales de la terapia antiandrogénica en mujeres" . Diseño Farmacéutico Actual . 5 (9): 707–23. PMID 10495361 .
- ^ a b c d e Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos . Taylor y Francis. Enero de 2000. págs. 63–. ISBN 978-3-88763-075-1.
- ^ Morton I, Hall JM (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos . Springer Science & Business Media. págs. 261–. ISBN 978-94-011-4439-1.
- ^ Newsweek . Newsweek. 1953.
- ^ Medicamentos nuevos y no oficiales . Lippincott. 1958.
- ^ Lunenfeld B, Oettel M (2009). "Potencial terapéutico de los geles de testosterona". Salud del envejecimiento . 5 (2): 227–245. doi : 10.2217 / ahe.09.6 . ISSN 1745-509X .
- ^ a b List PH, Hörhammer L (12 de marzo de 2013). Chemikalien und Drogen: Teil B: R, S . Springer-Verlag. págs. 523–. ISBN 978-3-642-66377-2.
- ^ "Medicamentos @ FDA: productos farmacéuticos aprobados por la FDA" . Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos . Consultado el 16 de noviembre de 2016 .
- ^ "Base de datos de productos farmacéuticos - Health Canada" . Health Canada . Consultado el 13 de noviembre de 2016 .
- ^ Karch S (21 de diciembre de 2006). Manual de abuso de drogas, segunda edición . Prensa CRC. págs. 30–. ISBN 978-1-4200-0346-8.
- ^ "El Código Mundial Antidopaje: La Lista de Prohibiciones de 2020" (PDF) . Agencia Mundial Antidopaje . Consultado el 28 de diciembre de 2019 .
- ^ a b "Terapia de reemplazo de andrógenos - AdisInsight" .
- ^ a b "Dihidrotestosterona transdérmica - AdisInsight" .
- ^ Nelms M, Sucher KP, Lacey K, Roth SL (16 de junio de 2010). Terapia Nutricional y Fisiopatología . Aprendizaje Cengage. págs. 766–. ISBN 978-1-133-00809-5.
- ^ Mantovani G (6 de octubre de 2007). Caquexia y emaciación: un enfoque moderno . Springer Science & Business Media. págs. 673–. ISBN 978-88-470-0552-5.
- ^ a b Gruber CJ, Wieser F, Gruber IM, Ferlitsch K, Gruber DM, Huber JC (diciembre de 2002). "Conceptos actuales en endocrinología estética". Endocrinología Ginecológica . 16 (6): 431–41. doi : 10.1080 / gye.16.6.431.441 . PMID 12626029 . S2CID 37424524 .
- ^ Sam S (febrero de 2015). "Adiposidad y disfunción metabólica en el síndrome de ovario poliquístico". Biología molecular hormonal e investigación clínica . 21 (2): 107-16. doi : 10.1515 / hmbci-2015-0008 . PMID 25781555 . S2CID 23592351 .
enlaces externos
- Androstanolona (para hipogonadismo y caquexia) - AdisInsight
- Androstanolona (para hipogonadismo y BPH) - AdisInsight
- Androstanolona (para la osteoporosis masculina) - AdisInsight