Crilly se educó en Kent College, Pembury y asistió a la Universidad de Middlesex , donde estudió artes escénicas.
Fue finalista en el concurso "So You Think You're Funny" en el Gilded Balloon en 2003 y realizó dos espectáculos en el Festival Fringe de Edimburgo al año siguiente. [1] [2] De 2006 a 2011 interpretó el papel de Magda, una ama de llaves de Europa del Este, en la comedia de situación de la BBC Lead Balloon . Su actuación inexpresiva ha sido descrita como "robo de escena". [3] En 2013, ella y su compañera de comedia habitual Katy Wix comenzaron a protagonizar su propio programa de sketches Anna and Katy en Channel 4 , habiendo originado el programa como un episodio de Comedy Lab el año anterior.
Protagoniza la serie de comedia infantil de la BBC, Sorry I've Got No Head , junto a William Andrews , James Bachman , Marcus Brigstocke , Mel Giedroyc , Marek Larwood y Nick Mohammed . En diciembre de 2008, Crilly fue nominada a un premio británico de comedia como mejor actriz revelación por su interpretación de Magda en Lead Balloon , pero perdió frente a Katy Brand . En 2007 apareció en el episodio 78, "Susan of Troy", de My Family como asistente en The Weakest Link . También aparece como "mujer" en la comedia de Ricky Gervais .Extras como extra ella misma (serie 2, episodio 5). [ cita requerida ] También protagonizó Pixelface , una comedia para niños, como una mesera cazadora de zombis llamada Claire Parker.
En 2011, apareció en un episodio de la comedia de situación Not Going Out , interpretando el papel de una consejera de abuso de drogas. [4] El mismo año tuvo un papel invitado en la serie de radio Cabin Pressure como Linda Fairburn.
Crilly interpreta el papel principal como "Coma Girl" en Comedy Showcase de Channel 4 , nuevamente junto a Katy Wix. Ella y Wix también aparecieron juntas en los parachoques de patrocinio de Harvey's Furniture Store para Coronation Street hasta que el acuerdo de patrocinio terminó en 2012.
Crilly está casada con el comediante británico William Andrews . El hermano de Crilly es el periodista y autor Robert Crilly.