Originario de Carolina del Sur , donde se hizo conocido como el "Caruso Negro" en referencia al cantante de ópera Enrico Caruso , Simpkins actuó en Augusta, Georgia , con su grupo Night Hawks. [2]
Primero ganando popularidad en Chicago bajo el apodo de "Georgia Boy", Simpkins interpretó una amplia variedad de música, desde estándares clásicos hasta interpretaciones operísticas, pudiendo interpretar no solo muchos géneros diferentes sino también en muchos idiomas diferentes. En 1936, grabó " Sing, Sing, Sing (with a Swing) " con Fletcher Henderson and His Orchestra . [3]
Simpkins apareció en televisión regularmente como vocalista e intérprete, particularmente en la serie You Asked For It . Aunque Simpkins hizo algunas grabaciones, le fue mejor en el circuito de presentaciones en áreas como Las Vegas y Los Ángeles hasta su prematura muerte luego de una operación de vejiga. [1]