Reacción de un cantante


La reacción de Asinger (a veces denominada reacción del componente Asinger-4 o A-4CR para abreviar) es una reacción multicomponente para la síntesis de 3 tiazolinas y otros heterociclos relacionados. [1] Lleva el nombre de Friedrich Asinger, quien lo informó por primera vez en 1956. [2]

Un componente de carbonilo α-halogenado reacciona con hidrosulfuro de sodio (NaSH) y forma un tiol in situ . El tiol reacciona directamente con otro componente carbonilo y amoniaco para formar una tiazolina. La reacción también funciona mediante el uso de azufre elemental, una cetona α-sustituida , otro componente carbonilo y amoníaco; en este caso, se forma una mezcla de productos.

En Degussa se desarrolló una ruta simplificada de la reacción de Asinger. Un compuesto de carbonilo α-halogenado reacciona con hidrosulfuro de sodio (NaSH) y forma un tiol in situ que reacciona directamente con aldehídos o cetonas y amoniaco a 3-tiazolinas. [4] La industria química se desarrolló sobre la base de los procesos de múltiples etapas de reacción de Asinger para la producción de productos farmacéuticos como D-Penicilamina [5] y el aminoácido DL - cisteína . [6]


Reacción de Asinger usando cetonas
Asinger-reacción usando aldehydess
Síntesis de penicilamina a través de la reacción de Asinger