Un átomo de carbono asimétrico (carbono quiral) es un átomo de carbono que está unido a cuatro tipos diferentes de átomos o grupos de átomos. [1] [2] La regla de Le Bel-van't Hoff establece que el número de estereoisómeros de un compuesto orgánico es 2 n , donde n representa el número de átomos de carbono asimétricos (a menos que haya un plano interno de simetría); un corolario de Le Bel y van't Hoff Simultáneamente anunció las conclusiones, en 1874, de que la orientación más probable de los enlaces de un átomo de carbono vinculado a cuatro grupos o átomos es hacia los vértices de un tetraedro, y que esto explica todos los fenómenos de asimetría molecular conocidos en ese momento (que involucrado un átomo de carbono con cuatro átomos o grupos diferentes). [3] Conociendo el número de átomos de carbono asimétricos, se puede calcular el número máximo posible de estereoisómeros para cualquier molécula dada de la siguiente manera:
- Si n es el número de átomos de carbono asimétricos, entonces el número máximo de isómeros = 2 n ( regla de Le Bel-van't Hoff )
Por ejemplo, el ácido málico tiene 4 átomos de carbono, pero solo uno de ellos es asimétrico. El átomo de carbono asimétrico es el que está unido a dos átomos de carbono, un átomo de oxígeno y un átomo de hidrógeno. Inicialmente, uno puede inclinarse a pensar que este átomo no es asimétrico porque está unido a dos átomos de carbono, pero debido a que esos dos átomos de carbono no están unidos exactamente a las mismas cosas, hay dos grupos diferentes de átomos que el átomo de carbono en cuestión es. unido, lo que lo convierte en un átomo de carbono asimétrico:
Una tetrosa con 2 átomos de carbono asimétricos tiene 2 2 = 4 estereoisómeros:
Una aldopentosa con 3 átomos de carbono asimétricos tiene 2 3 = 8 estereoisómeros:
Una aldohexosa con 4 átomos de carbono asimétricos tiene 2 4 = 16 estereoisómeros:
Los cuatro grupos de átomos unidos al átomo de carbono se pueden organizar en el espacio de dos formas diferentes que son imágenes especulares entre sí y que conducen a las llamadas versiones para diestros y zurdos de la misma molécula. Se dice que las moléculas que no pueden superponerse a su propia imagen especular son quirales como una imagen especular.
Referencias
- ^ Estereoquímica de compuestos orgánicos Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen
- ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida online: (2006–) " átomo de carbono asimétrico ". doi : 10.1351 / goldbook.A00479
- ^ "Regla de Le Bel-van't Hoff" . Diccionario médico de TheFreeDictionary.