Una tetrosa es un monosacárido con 4 átomos de carbono . Tienen un grupo funcional aldehído en la posición 1 ( aldotetrosis ) o un grupo funcional cetona en la posición 2 ( cetotetrosis ). [1] [2]
D- eritrosa
D -Tres
D- eritrulosa
Las aldotetrosis tienen dos centros quirales ( átomos de carbono asimétricos ), por lo que son posibles 4 estereoisómeros diferentes . Hay dos estereoisómeros de origen natural, los enantiómeros de eritrosa y tres que tienen la configuración D pero no los enantiómeros L. Las ceotetrosas tienen un centro quiral y, por tanto, dos posibles estereoisómeros: eritrulosa (forma L y D ). De nuevo, solo el enantiómero D se produce de forma natural.
Funciones biologicas
Hay algunas formas conocidas en que los azúcares de tetrosa se utilizan en la naturaleza. Algunos se observan en las vías metabólicas y se sabe que otros afectan a ciertas enzimas.
Intermedios en la vía de las pentosas fosfato
Una de las vías metabólicas en las que participa una tetrosa es la vía de las pentosas fosfato . [3] En la vía de las pentosas fosfato, hay una etapa oxidativa y una etapa no oxidativa. [4] Un azúcar tetrosa, D-eritrosa , se utiliza en la etapa no oxidativa, donde la D-ribulosa 5-fosfato se genera en un azúcar de 6 carbonos ( fructosa 6-fosfato ) y un azúcar de 3 carbonos ( gliceraldehído 3-fosfato ). [4] Ambas moléculas se pueden usar en otras partes del cuerpo.
La D-eritrosa 4-fosfato se genera como producto de una reacción llamada transaldolación. [5] En la vía de las pentosas fosfato, una transaldolasa elimina las primeras 3 moléculas de carbono de sedoheptulosa 7-fosfato y las coloca sobre un gliceraldehído 3-fosfato. [4] La transaldolasa utiliza una base de Schiff para realizar una reacción aldólica inversa y una reacción aldólica directa en su mecanismo, generando una eritrosa 4-fosfato y una fructosa 6-fosfato . [4] La eritrosa 4-fosfato es un intermedio importante en la vía de las pentosas fosfato porque luego se usa en el paso final no oxidativo de la vía.
El último paso no oxidativo de la vía es una reacción de transcetolasa. Una transcetolasa utiliza un pirofosfato de tiamina , o cofactor de TPP, para romper el enlace desfavorable entre el carbono en un carbonilo y el carbono alfa . [4] TPP ataca una molécula de xilulosa 5-fosfato y facilita la ruptura del enlace entre el C2 (carbono carbonilo) y el C3 (carbono alfa), donde se libera gliceraldehído 3-fosfato. [4] Entonces, el C2 puede atacar a la eritrosa 4-fosfato, que forma fructosa 6-fosfato. [4] Ambos productos de esta reacción pueden entrar en la vía de la gluconeogénesis para regenerar la glucosa .
Inhibidores de enzimas
Se descubrió que una molécula de tetrosa difosfato, D-treosa 2,4-difosfato, es un inhibidor de la gliceraldehído 3-fosfato deshidrogenasa . [3] La gliceraldehído 3-fosfato deshidrogenasa es la sexta enzima utilizada en la vía de la glucólisis y su función es convertir el gliceraldehído 3-fosfato en 1,3-bisfosfoglicerato . [6] Esta molécula de tetrosa difosfato inhibe la G3P deshidrogenasa de realizar la catálisis porque oxida la enzima uniéndose a ella en el sitio activo. [7] Cuando la tetrosa difosfato se une a la enzima, el sitio activo de la enzima se bloquea; por lo tanto, la fosforolisis de G3P no puede ocurrir. Deben utilizarse concentraciones elevadas de difosfato de tetrosa para superar al sustrato, G3P, y bloquear la función de la deshidrogenasa G3P. Con la función de gliceraldehído 3-fosfato deshidrogenasa perdida, la glucólisis no puede continuar. [6]
Se descubrió que la D-eritrosa 4-fosfato es un inhibidor de la fosfoglucosa isomerasa . [8] La fosfoglucosa isomerasa es la segunda enzima en la vía de la glucólisis y su función es convertir la glucosa 6-fosfato en fructosa 6-fosfato. [6]
En ambos casos, la tetrosa es un inhibidor de una enzima en la vía de la glucólisis, lo que evita que continúe.
Referencias
- ^ Lindhorst TK (2007). Fundamentos de la química y bioquímica de carbohidratos (1ª ed.). Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31528-4.
- ^ Robyt JF (1997). Fundamentos de la química de carbohidratos (1 ed.). Saltador. ISBN 0-387-94951-8.
- ^ a b Batt RD, Dickens F, Williamson DH (noviembre de 1960). "Metabolismo de la tetrosa. 2. La utilización de tetrosas y tetritoles por tejidos de rata" . La revista bioquímica . 77 (2): 281–94. doi : 10.1042 / bj0770281 . PMC 1204983 . PMID 13687765 .
- ^ a b c d e f g Garrett RH, Grisham CM (2017). Bioquímica . Boston, MA: Aprendizaje Cengage. págs. 755–794. ISBN 978-1-305-57720-6.
- ^ Horecker BL, Smyrniotis PZ, Hiatt HH, Marks PA (febrero de 1955). "Tetrosa fosfato y la formación de sedoheptulosa difosfato" . La revista de química biológica . 212 (2): 827–36. PMID 14353884 .
- ^ a b c Garrett RH, Grisham CM (2017). Bioquímica . Boston, MA: Aprendizaje Cengage. págs. 611–642. ISBN 978-1-305-57720-6.
- ^ Racker E, Klybas V, Schramm M (octubre de 1959). "Difosfato de tetrosa, un inhibidor específico de gliceraldehído 3-fosfato deshidrogenasa" . La revista de química biológica . 234 : 2510–6. PMID 14435686 .
- ^ Grazi E, De Flora A, Pontremoli S (febrero de 1960). "La inhibición de la fosfoglucosa isomerasa por D-eritrosa 4-fosfato". Comunicaciones de investigación bioquímica y biofísica . 2 (2): 121–5. doi : 10.1016 / 0006-291X (60) 90201-1 .