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Dos enantiómeros de un aminoácido genérico que son quirales
( S ) -Alanina (izquierda) y ( R ) -alanina (derecha) en forma zwiteriónica a pH neutro

En química , una molécula o ion se llama quiral ( / k aɪ r æ l / ) si no se puede superponer su en imagen de espejo por cualquier combinación de rotaciones , traducciones , y algunos conformacionales cambios. Esta propiedad geométrica se llama quiralidad . [1] [2] [3] [4] Los términos se derivan del griego antiguo χείρ ( cheir ), que significa "mano"; que es el ejemplo canónico de un objeto con esta propiedad.

Una molécula o ión quiral existe en dos estereoisómeros que son imágenes especulares entre sí, llamados enantiómeros ; a menudo se distinguen como "diestros" o "zurdos" por su configuración absoluta o algún otro criterio. Los dos enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas, excepto cuando reaccionan con otros compuestos quirales. También tienen las mismas propiedades físicas , excepto que a menudo tienen actividades ópticas opuestas . Se dice que una mezcla homogénea de los dos enantiómeros en partes iguales es racémica y normalmente difiere química y físicamente de los enantiómeros puros.

Una molécula o ión quiral contiene al menos un llamado centro o estereocentro quiral , como un átomo que tiene cuatro grupos diferentes unidos tetraédricamente. En compuestos orgánicos quirales , este suele ser un carbono asimétrico . Cuando tal centro coincide con un átomo, se dice que la sustancia tiene quiralidad puntual . Múltiples estereocentros pueden dar lugar a estereoisómeros adicionales. Por otro lado, una molécula con un número par de estereocentros puede tener uno o más estereoisómeros que no son quirales.

La quiralidad es un concepto importante para la estereoquímica y la bioquímica . La mayoría de las sustancias relevantes para la biología son quirales, como los carbohidratos ( azúcares , almidón y celulosa ), los aminoácidos que son los componentes básicos de las proteínas y los ácidos nucleicos . En los organismos vivos, normalmente se encuentra solo uno de los dos enantiómeros de un compuesto quiral. Por esa razón, los organismos que consumen un compuesto quiral generalmente pueden metabolizar solo uno de sus enantiómeros. Por la misma razón, los dos enantiómeros de un quiral farmacéuticageneralmente tienen potencias o efectos muy diferentes .

Definición [ editar ]

La quiralidad se basa en la simetría molecular , sujeta a algunos cambios conformacionales. En otras palabras, si una molécula es quiral o no depende de si puede manipularse en su imagen especular mediante deformaciones conformacionales, no de si un modelo de bola y palo siempre tiene la simetría necesaria. Por ejemplo, el butano se considera aquiral aunque si el ángulo diedro no es cero o 180 °, no sería el mismo que su imagen especular. Sin embargo, es posible que no se permitan algunos cambios conformacionales (consulte Atropisómero ).

Específicamente, un compuesto quiral no puede contener un eje de rotación incorrecto (S n ), que incluye planos de simetría y centro de inversión. Las moléculas quirales son siempre disimétricas (carecen de S n ) pero no siempre asimétricas (carecen de todos los elementos de simetría excepto la identidad trivial). Las moléculas asimétricas son siempre quirales. [5]

La siguiente tabla muestra algunos ejemplos de moléculas quirales y aquirales, con la notación de Schoenflies del grupo de puntos de la molécula. En las moléculas aquirales, X e Y (sin subíndice) representan grupos aquirales, mientras que X R y X S o Y R e Y S representan enantiómeros . Tenga en cuenta que la orientación de un eje S 2 no tiene ningún significado , que es solo una inversión. Cualquier orientación servirá, siempre que pase por el centro de inversión. También tenga en cuenta que también existen simetrías más altas de moléculas quirales y aquirales, y simetrías que no incluyen las de la tabla, como la quiral C 3o el aquiral S 4 .

Simetría molecular y quiralidad

Eje de rotación (C n )		Elementos rotacionales inadecuados ( S n )
 Quiral
no S n		Plano del
espejo aquiral
S 1 = σ		Centro de
inversión aquiral
S 2 = i
C 1
C 1
C s
C i
C 2
C 2
(Nota: debe haber solo un eje C 2 en esta figura,
perpendicular a la línea de tres C, pero no en el plano de la página).
C 2 v
C 2h
Nota: Esto también tiene un plano de espejo.

Un ejemplo de una molécula que no tiene un plano especular o una inversión y, sin embargo, se consideraría aquiral es el 1,1-difluoro-2,2-diclorociclohexano (o 1,1-difluoro-3,3-diclorociclohexano). Esto puede existir en muchos confórmeros ( isómeros conformacionales ), pero ninguno de ellos tiene un plano de espejo. Para tener un plano de espejo, el anillo de ciclohexano tendría que ser plano, ensanchando los ángulos de enlace y dando a la conformación una energía muy alta. Este compuesto no se consideraría quiral porque los confórmeros quirales se interconvierten fácilmente.

Una molécula aquiral que tiene conformaciones quirales podría, teóricamente, formar una mezcla de cristales para diestros y para zurdos, como sucede a menudo con mezclas racémicas de moléculas quirales (ver Resolución quiral # Resolución espontánea y técnicas especializadas relacionadas ), o como cuando el dióxido de silicio líquido aquiral se enfría hasta el punto de convertirse en cuarzo quiral

Centros estereogénicos [ editar ]

Artículo principal: centro estereogénico

Muchas moléculas quirales tienen quiralidad puntual, es decir, un solo centro estereogénico que coincide con un átomo. Este centro estereogénico generalmente tiene cuatro o más enlaces a diferentes grupos, y puede ser carbono (como en muchas moléculas biológicas), fósforo (como en muchos organofosforados ), silicio o un metal (como en muchos compuestos de coordinación quiral ). Sin embargo, un centro estereogénico también puede ser un átomo trivalente cuyos enlaces no están en el mismo plano, como el fósforo en P -fosfinas quirales (PRR′R ″) y el azufre en S -sulfóxidos quirales (OSRR ′), típicamente debido a un un par solitario está presente en lugar de un cuarto vínculo.

La quiralidad también puede surgir de diferencias isotópicas entre átomos, como en el alcohol bencílico deuterado PhCHDOH; que es quiral y ópticamente activo ([ α ] D = 0,715 °), aunque el compuesto no deuterado PhCH 2 OH no lo es. [6]

Si dos enantiómeros se interconvierten fácilmente, los enantiómeros puros pueden ser prácticamente imposibles de separar y solo se puede observar la mezcla racémica. Este es el caso, por ejemplo, de la mayoría de las aminas con tres sustituyentes diferentes (NRR'R ”), debido a la barrera de baja energía para la inversión de nitrógeno .

El 1,1′-Bi-2-naftol es un ejemplo de una molécula que carece de quiralidad puntual.

Si bien la presencia de un centro estereogénico describe la gran mayoría de moléculas quirales, existen muchas variaciones y excepciones. Por ejemplo, no es necesario que la sustancia quiral tenga un centro estereogénico. Los ejemplos incluyen 1-bromo-3-cloro-5- fluoroadamantano , metiletilfenil tetrahedrano , ciertos calixarenos y fullerenos , que tienen quiralidad inherente . Las especies simétricas en C 2 1,1'-bi-2-naftol (BINOL), 1,3-dicloro aleno tienen quiralidad axial . ( E ) - cicloocteno y muchos ferrocenos tienenquiralidad plana .

Cuando la rotación óptica de un enantiómero es demasiado baja para una medición práctica, se dice que la especie exhibe criptoquiralidad . La quiralidad es una parte intrínseca de la identidad de una molécula, por lo que el nombre sistemático incluye detalles de la configuración absoluta ( R / S , D / L u otras designaciones).

Manifestaciones de quiralidad [ editar ]

  • Sabor: el edulcorante artificial aspartamo tiene dos enantiómeros. El L- aspartamo tiene un sabor dulce, mientras que el D -aspartame no tiene sabor. [7]
  • Olor: R - (-) - carvona huele a menta verde mientras que S - (+) - carvona huele a alcaravea . [8]
  • Eficacia del fármaco : el fármaco antidepresivo Citalopram se vende como una mezcla racémica . Sin embargo, los estudios han demostrado que solo el enantiómero ( S ) - (+) es responsable de los efectos beneficiosos del fármaco. [9] [10]
  • Seguridad de los medicamentos: la D ‑penicilamina se utiliza en la terapia de quelación y para el tratamiento de la artritis reumatoide, mientras que la L ‑penicilamina es tóxica ya que inhibe la acción de la piridoxina , una vitamina B esencial. [11]

En bioquímica [ editar ]

Muchas moléculas biológicamente activas son quirales, incluidos los aminoácidos naturales (los componentes básicos de las proteínas ) y los azúcares .

El origen de esta homoquiralidad en biología es objeto de mucho debate. [12] La mayoría de los científicos creen que la "elección" de quiralidad de la vida en la Tierra fue puramente aleatoria, y que si existen formas de vida basadas en carbono en otras partes del universo, su química teóricamente podría tener una quiralidad opuesta. Sin embargo, existe alguna sugerencia de que los primeros aminoácidos podrían haberse formado en el polvo del cometa. En este caso, la radiación polarizada circularmente (que constituye el 17% de la radiación estelar) podría haber causado la destrucción selectiva de una quiralidad de aminoácidos, lo que llevó a un sesgo de selección que finalmente resultó en que toda la vida en la Tierra fuera homoquiral. [13] [14]

Las enzimas , que son quirales, a menudo distinguen entre los dos enantiómeros de un sustrato quiral. Uno podría imaginar que una enzima tiene una cavidad similar a un guante que se une a un sustrato. Si este guante es para diestros, entonces un enantiómero encajará dentro y se unirá, mientras que el otro enantiómero tendrá un mal ajuste y es poco probable que se una.

Las formas L de los aminoácidos tienden a ser insípidas, mientras que lasformas D tienden a tener un sabor dulce. [12] Las hojas de menta verde contienen elenantiómero L de la carvona químicao R - (-) - carvona y lassemillas de alcaravea contienen elenantiómero D o S - (+) - carvona. [15] Los dos huelen diferente para la mayoría de las personas porque nuestros receptores olfativosson quirales.

La quiralidad también es importante en el contexto de fases ordenadas, por ejemplo, la adición de una pequeña cantidad de una molécula ópticamente activa a una fase nemática (una fase que tiene un orden de orientación de moléculas de largo alcance) transforma esa fase en una fase nemática quiral (o fase colestérica). La quiralidad en el contexto de tales fases en fluidos poliméricos también se ha estudiado en este contexto. [dieciséis]

En química inorgánica [ editar ]

Catión delta-rutenio-tris (bipiridina)
Artículo principal: Complejo (química): Isomería

La quiralidad es una propiedad de simetría, no una propiedad de ninguna parte de la tabla periódica. Por tanto, muchos materiales, moléculas e iones inorgánicos son quirales. El cuarzo es un ejemplo del reino mineral. Dichos materiales no céntricos son de interés para aplicaciones en óptica no lineal .

En las áreas de química de coordinación y química organometálica , la quiralidad es omnipresente y de importancia práctica. Un ejemplo famoso es el complejo de tris (bipiridina) rutenio (II) en el que los tres ligandos de bipiridina adoptan una disposición quiral similar a una hélice. [17] Los dos enantiómeros de complejos como [Ru (2,2′-bipiridina) 3 ] 2+ pueden designarse como Λ ( lambda mayúscula , la versión griega de "L") para un giro a la izquierda de la hélice descrito por los ligandos, y Δ ( delta mayúscula , "D" griega) para un giro a la derecha (en la foto). También cf. dextro- y levo- (laevo-) .

Los ligandos quirales confieren quiralidad a un complejo metálico, como lo ilustran los complejos metal- aminoácido . Si el metal exhibe propiedades catalíticas, su combinación con un ligando quiral es la base de la catálisis asimétrica . [18]

Métodos y prácticas [ editar ]

El término actividad óptica se deriva de la interacción de materiales quirales con luz polarizada. En una solución, la forma (-) -, o forma levógira , de un isómero óptico rota el plano de un haz de luz linealmente polarizada en sentido antihorario . La forma (+) -, o forma dextrorrotatoria , de un isómero óptico hace lo contrario. La rotación de la luz se mide con un polarímetro y se expresa como rotación óptica.

Los enantiómeros se pueden separar mediante resolución quiral . Esto a menudo implica la formación de cristales de una sal compuesta por uno de los enantiómeros y un ácido o base del denominado conjunto quiral de compuestos quirales de origen natural, como el ácido málico o la amina brucita . Algunas mezclas racémicas cristalizan espontáneamente en cristales para diestros y zurdos que se pueden separar con la mano. Louis Pasteur usó este método para separar los cristales de tartrato de sodio y amonio zurdos y diestros en 1849. A veces es posible sembrar una solución racémica con un cristal para diestros y uno para zurdos para que cada uno crezca hasta convertirse en un cristal grande. .

Nomenclatura miscelánea [ editar ]

  • Cualquier sustancia quiral no racémica se llama escalemica . Los materiales escalemicos pueden ser enantiopuros o enantioenriquecidos. [19]
  • Una sustancia quiral es enantiopura cuando solo está presente uno de los dos posibles enantiómeros, de modo que todas las moléculas dentro de una muestra tienen el mismo sentido de quiralidad. Se desaconseja encarecidamente el uso de homoquiral como sinónimo. [20]
  • Una sustancia quiral está enantioenriquecida o heteroquiral cuando su proporción enantiomérica es mayor de 50:50 pero menor de 100: 0. [21]
  • El exceso enantiomérico o ee es la diferencia entre la cantidad de un enantiómero presente en comparación con el otro. Por ejemplo, una muestra con 40% ee de R contiene 70% R y 30% S (70% - 30% = 40%). [22]

Historia [ editar ]

La rotación de la luz polarizada plana por sustancias quirales fue observada por primera vez por Jean-Baptiste Biot en 1815, [23] y ganó una importancia considerable en la industria azucarera, la química analítica y los productos farmacéuticos. Louis Pasteur dedujo en 1848 que este fenómeno tiene una base molecular. [24] [25] El término quiralidad en sí fue acuñado por Lord Kelvin en 1894. [26] Los diferentes enantiómeros o diastereómeros de un compuesto se llamaban anteriormente isómeros ópticos debido a sus diferentes propiedades ópticas. [27]En un momento, se pensó que la quiralidad estaba restringida a la química orgánica, pero este concepto erróneo fue derrocado por la resolución de un compuesto puramente inorgánico, un complejo de cobalto llamado hexol , por Alfred Werner en 1911. [28]

A principios de la década de 1970, varios grupos establecieron que el órgano olfativo humano es capaz de distinguir compuestos quirales. [8] [29] [30]

Ver también [ editar ]

  • Quiralidad (electromagnetismo)
  • Quiralidad (matemáticas)
  • Quiralidad (física)
  • Fármaco enantiopuro
  • Síntesis enantioselectiva
  • Manejo
  • Orientación (espacio vectorial)
  • Efecto Pfeiffer
  • Estereoquímica para una descripción general de la estereoquímica en general.
  • Estereoisomería
  • Quiralidad supramolecular

Referencias [ editar ]

  1. ^ Química orgánica (4ª edición) Paula Y. Bruice. Libros educativos de Pearson. ISBN  9780131407480
  2. ^ Química orgánica (tercera edición) Marye Anne Fox, James K. Whitesell Jones & Bartlett Publishers (2004) ISBN 0763721972 
  3. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida online: (2006–) " Chirality ". doi : 10.1351 / goldbook.C01058
  4. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida online: (2006–) " Superposability ". doi : 10.1351 / goldbook.S06144
  5. ^ Algodón, FA, "Aplicaciones químicas de la teoría de grupos", John Wiley & Sons: Nueva York, 1990.
  6. ^ ^ Streitwieser, A., Jr .; Wolfe, JR, Jr .; Schaeffer, WD (1959). "Estereoquímica del carbono primario. X. Configuraciones estereoquímicas de algunos compuestos de deuterio ópticamente activos". Tetraedro . 6 (4): 338–344. doi : 10.1016 / 0040-4020 (59) 80014-4 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  7. ↑ Gal, Joseph (2012). "El descubrimiento de la estereoselectividad en los receptores biológicos: Arnaldo Piutti y el sabor de los enantiómeros de asparagina-Historia y análisis en el 125º aniversario". Quiralidad . 24 (12): 959–976. doi : 10.1002 / chir.22071 . PMID 23034823 . 
  8. ↑ a b Theodore J. Leitereg; Dante G. Guadagni; Jean Harris; Thomas R. Mon; Roy Teranishi (1971). "Datos químicos y sensoriales que apoyan la diferencia entre los olores de las carvonas enantioméricas". J. Agric. Food Chem. 19 (4): 785–787. doi : 10.1021 / jf60176a035 .
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Lectura adicional [ editar ]

  • Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart (2012). Química Orgánica (2ª ed.). Oxford, Reino Unido: Oxford University Press. págs. 319f, 432, 604np, 653, 746int, 803ketals, 839, 846f. ISBN 978-0199270293. Consultado el 2 de febrero de 2016 .
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  • Gal, José (2013). "Quiralidad molecular: lenguaje, historia y significado". La diferenciación de los enantiómeros I . Quiralidad . Temas de Química Actual. 340 . págs. 1–20. doi : 10.1007 / 128_2013_435 . ISBN 978-3-319-03238-2. PMID  23666078 .

Enlaces externos [ editar ]

  • XXI Simposio Internacional de Quiralidad
  • ESTEREOISOMERISMO - ISOMERISMO ÓPTICO
  • Aspectos destacados del simposio-Sesión 5: Nuevas tecnologías para la síntesis de moléculas pequeñas
  • Nomenclatura IUPAC para configuraciones de aminoácidos.
  • Explicación de la nomenclatura R / S de la Universidad Estatal de Michigan
  • Quiralidad y percepción de olores en leffingwell.com
  • Quiralidad y bioactividad I .: Farmacología
  • Quiralidad y búsqueda de vida extraterrestre
  • The Handedness of the Universe por Roger A Hegstrom y Dilip K Kondepudi http://quantummechanics.ucsd.edu/ph87/ScientificAmerican/Sciam/Hegstrom_The_Handedness_of_the_universe.pdf