Aurone


Una aurona es un compuesto químico heterocíclico que es un tipo de flavonoide . [1] Hay dos isómeros de la molécula, con configuraciones ( E ) y ( Z ). La molécula contiene un elemento benzofurano asociado con un bencilideno unido en la posición 2. En la aurona, un grupo similar a la calcona está cerrado en un anillo de 5 miembros en lugar del anillo de 6 miembros más típico de los flavonoides .

Aurone forma el núcleo de una familia de derivados que se conocen colectivamente como auronas. Los aurones son flavonoides vegetales que dan color amarillo a las flores de algunas plantas ornamentales populares, como la boca de dragón y el cosmos . [2] Auronas que incluyen 4'-cloro-2-hidroxiaurona (C 15 H 11 O 3 Cl) y 4'-cloroaurona (C 15 H 9 O 2 Cl) también se pueden encontrar en el alga marrón Spatoglossum variabile . [3]

La mayoría de las auronas son en un ( Z -Configuración), que es la configuración más estable de acuerdo con Austin Modelo 1 de cálculo, [3] pero también hay algunos en la ( E ) -configurations tales como (E) -3'-O- β-d-glucopiranosil-4,5,6,4'-tetrahidroxi-7,2'-dimetoxiaurona , que se encuentra en Gomphrena agrestis . [4]

Las auronas se biosintetizan a partir de cumaril-CoA . [5] La aureusidina sintasa cataliza la creación de auronas a partir de las chalconas mediante la hidroxilación y la ciclación oxidativa. [2]

Algunos derivados de las auronas poseen propiedades antifúngicas [6] y la analogía con los flavonoides sugiere que las auronas podrían tener otras propiedades biológicas. [7]


Estructura esquelética de una ( Z ) -aurona con esquema de numeración utilizado para la nomenclatura de derivados