El benzofurano es el compuesto heterocíclico que consta de anillos de benceno y furano fusionados . Este líquido incoloro es un componente del alquitrán de hulla . El benzofurano es el "padre" de muchos compuestos relacionados con estructuras más complejas. Por ejemplo, el psoraleno es un derivado de benzofurano que se encuentra en varias plantas.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1-benzofurano [1] | |||
Otros nombres | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
107704 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.005.439 | ||
Número CE |
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260881 | |||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 1993 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 8 H 6 O | |||
Masa molar | 118,135 g · mol −1 | ||
Punto de fusion | −18 ° C (0 ° F; 255 K) | ||
Punto de ebullición | 173 ° C (343 ° F; 446 K) | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
H226 , H351 , H412 | |||
P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P273 , P280 , P281 , P303 + 361 + 353 , P308 + 313 , P370 + 378 , P403 + 235 , P405 , P501 | |||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 500 mg / kg (ratones). [2] | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | Benzotiofeno , indol , indeno | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Producción
El benzofurano se extrae del alquitrán de hulla. También se obtiene por deshidrogenación de 2- etilfenol . [2]
Métodos de laboratorio
Los benzofuranos se pueden preparar mediante varios métodos en el laboratorio. Los ejemplos notables incluyen:
- O -alquilación de salicilaldehído con ácido cloroacético seguido de deshidratación (ciclación) del éter resultante y descarboxilación. [3]
- Reordenamiento de Perkin , donde una cumarina reacciona con un hidróxido : [4] [5] [6]
- Reacción de Diels-Alder de nitro vinil furanos con varios dienófilos : [7]
- Cicloisomerización de fenoles alquinos sustituidos en orto : [8]
Compuestos relacionados
- Benzofuranos sustituidos
- Furan , un análogo sin el anillo de benceno fusionado .
- Indol , un análogo con nitrógeno en lugar del átomo de oxígeno .
- Benzotiofeno , un análogo con azufre en lugar del átomo de oxígeno .
- Isobenzofurano , el isómero con oxígeno en la posición adyacente.
- Aurone
- Thunberginol F
- Base de Benzofuran Schiff
Referencias
- ^ a b "Materia principal". Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 218. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b Collin, G .; Höke, H. (2007). "Benzofuranos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.l03_l01 . ISBN 978-3527306732.
- ^ Burgstahler, AW; Worden, LR (1966). "Cumarona" (PDF) . Síntesis orgánicas . 46 : 28.; Volumen colectivo , 5 , p. 251
- ^ Perkin, WH (1870). "XXIX. Sobre algunos nuevos derivados de bromo de cumarina" . Revista de la Sociedad Química . 23 : 368–371. doi : 10.1039 / JS8702300368 .
- ^ Perkin, WH (1871). "IV. Sobre algunos nuevos derivados de la cumarina" . Revista de la Sociedad Química . 24 : 37–55. doi : 10.1039 / JS8712400037 .
- ^ Bowden, K .; Battah, S. (1998). "Reacciones de compuestos de carbonilo en soluciones básicas. Parte 32. El reordenamiento de Perkin". Revista de la Sociedad Química, Transacciones Perkin 2 . 1998 (7): 1603–1606. doi : 10.1039 / a801538d .
- ^ Kusurkar, RS; Bhosale, DK (1990). "Nueva síntesis de benzofuranos benzosustituidos a través de la reacción de Diels-Alder". Comunicaciones sintéticas . 20 (1): 101–109. doi : 10.1080 / 00397919008054620 .
- ^ Fürstner, Alois y Davies, Paul (2005). "Heterociclos por carboalcoxilación intramolecular catalizada por PtCl2 o carboaminación de alquinos". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 127 (43): 15024–15025. doi : 10.1021 / ja055659p . hdl : 11858 / 00-001M-0000-0025-AA5A-1 . PMID 16248631 .