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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC 2,2′-Azobis (2-metilpropionitrilo), 2- (azo (1-ciano-1-metiletil)) - 2-metilpropano nitrilo | |
| Otros nombres Azobisisobutironitrilo Azobisisobutylonitrilo AIBN | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
| Abreviaturas | AIBN |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.001.030  |
| Número CE |
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PubChem CID | |
| Número RTECS |
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| UNII | |
| un numero | 3234 1325 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 8 H 12 N 4 | |
| Masa molar | 164,21 g / mol |
| Apariencia | cristales blancos |
| Densidad | 1,1 g cm −3 |
| Punto de fusion | 103 a 105 ° C (217 a 221 ° F; 376 a 378 K) |
| pobre | |
| Peligros | |
| Pictogramas GHS |   |
| Palabra de señal GHS | Advertencia |
| H242 , H302 , H332 , H412 | |
| P210 , P220 , P234 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 312 , P304 + 312 , P304 + 340 , P312 , P330 , P370 + 378 , P403 + 235 , P411 , P420 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
El azobisisobutironitrilo (abreviado AIBN) es un compuesto orgánico con la fórmula [(CH 3 ) 2 C (CN)] 2 N 2 . Este polvo blanco es soluble en alcoholes y disolventes orgánicos comunes, pero es insoluble en agua. A menudo se utiliza como espumador en plásticos y caucho y como iniciador de radicales .
Como iniciador azo, los radicales resultantes de AIBN tienen múltiples beneficios [1] sobre los peróxidos orgánicos comunes . Por ejemplo, no tienen subproductos oxigenados o mucha decoloración amarilla. Además, no provocan demasiados injertos y, por tanto, se utilizan a menudo en la fabricación de adhesivos, fibras acrílicas, detergentes, etc.
Mecanismo de descomposición [ editar ]
En su reacción más característica, AIBN se descompone eliminando una molécula de nitrógeno gaseoso para formar dos radicales 2-cianoprop-2-ilo:
Debido a que el azobisisobutironitrilo emite fácilmente radicales libres, a menudo se usa como iniciador de radicales . Esto sucede a temperaturas superiores a 40 ° C, [2] pero en los experimentos se hace más comúnmente a temperaturas entre 66 y 72 ° C. [3] Esta descomposición tiene un ΔG ‡ de 131 kJ mol-1 [3] y da como resultado dos radicales 2-ciano-2-propilo (carbono) y una molécula de gas nitrógeno. La liberación de gas nitrógeno empuja esta descomposición hacia adelante debido al aumento de la entropía . Y el radical 2-ciano-2-propilo está estabilizado por el grupo -CN.
Reacciones químicas [ editar ]
Estos radicales formados por la descomposición de AIBN pueden iniciar polimerizaciones de radicales libres y otras reacciones inducidas por radicales. Por ejemplo, una mezcla de estireno y anhídrido maleico en tolueno reaccionará si se calienta, formando el copolímero tras la adición de AIBN. Otro ejemplo de una reacción radical que puede ser iniciada por AIBN es la hidrohalogenación anti-Markovnikov de alquenos.
Bromación bencílica [ editar ]
El AIBN se puede utilizar como iniciador de radicales para la bromación de Wohl-Ziegler .
Reacción de AIBN e hidruro de tributilestaño (HSnBu3) [ editar ]
Reacción [ editar ]
AIBN se descompone para crear el radical 2-ciano-2-propilo, que luego abstrae el hidrógeno del hidruro de tributilestaño . Esto da como resultado un radical tributilestaño, que puede usarse en numerosas reacciones. Por ejemplo, este radical podría usarse para eliminar un bromo de un alqueno.
Mecanismo [ editar ]
Hidrohalogenación de alqueno [ editar ]
Reacción [ editar ]
Esta reacción comienza con la descomposición del AIBN en radicales 2-ciano-2-propilo que extraen un hidrógeno del HBr para dejar un radical bromo. Este radical de bromo se suma al alqueno . En la hidrohalogenación de un alqueno usando AIBN, la regioselectividad del halógeno es anti-Markovnikov .
Mecanismo [ editar ]
Producción y análogos [ editar ]
El AIBN se produce a partir de acetonacianhidrina e hidrazina , seguido de oxidación: [4]
- 2 (CH 3 ) 2 C (CN) OH + N 2 H 4 → [(CH 3 ) 2 C (CN)] 2 N 2 H 2 + 2 H 2 O
- [(CH 3 ) 2 C (CN)] 2 N 2 H 2 + Cl 2 → [(CH 3 ) 2 C (CN)] 2 N 2 + 2 HCl
Los compuestos azo relacionados se comportan de manera similar, como el 1,1′-azobis (ciclohexanocarbonitrilo) . También se encuentran disponibles iniciadores azo solubles en agua. [5] [6]
Otra forma posible de producir AIBN [ editar ]
El AIBN también se puede producir mediante la reacción que se muestra a continuación. [7]
Seguridad [ editar ]
El AIBN es más seguro de usar que el peróxido de benzoilo (otro iniciador de radicales ) porque el riesgo de explosión es mucho menor. Sin embargo, todavía se considera un compuesto explosivo, que se descompone por encima de los 65 ° C. Se recomienda una mascarilla antipolvo, guantes protectores y gafas de seguridad. La pirólisis de AIBN sin una trampa para los radicales 2-cianopropilo formados da como resultado la formación de tetrametilsuccinonitrilo , que es altamente tóxico.
Referencias [ editar ]
- ^ Iniciador AIBN y otros iniciadores azo. (Dakota del Norte). Obtenido de https://polymerchemistry.nouryon.com/products-applications/acbling-polymer-initiators/aibn/
- ^ 2,2'-Azobis (2-metilpropionitrilo) 441090. (nd). Obtenido de https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/441090?lang=en®ion=US
- ↑ a b Clayden, J., Greeves, N. y Warren, S. (2017). Química Orgánica. MTM.
- ^ Schirmann, Jean-Pierre; Bourdauducq, Paul. "Hidrazina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a13_177 .
- ^ "Grados de productos de Vazo" . www2.dupont.com .
- ^ Iniciadores azo solubles en agua
- ^ Overberger, CG, O'shaughnessy, MT y Shalit, H. (1949). La preparación de algunos nitrilos azoicos alifáticos y su descomposición en solución. Revista de la Sociedad Química Estadounidense, 71 (8), 2661-2666. doi: 10.1021 / ja01176a018
Enlaces externos [ editar ]
- Informe de evaluación inicial de los PEID para el 2,2′-azobis (2-metilpropionitrilo) de la Organización para la Cooperación y el Desarrollo Económicos (OCDE)
