BOP ( b enzotriazol-1-il o xytris (dimetilamino) p hosphonium hexafluorofosfato) reactivo es un reactivo usado comúnmente en la síntesis de péptidos . Se desaconseja su uso porque el acoplamiento con BOP libera HMPA, que es cancerígeno, aunque para el uso a pequeña escala en un laboratorio orgánico esto no es una gran desventaja, ya que lo es en el uso industrial a gran escala. La BOP se ha utilizado para el acoplamiento de péptidos, la síntesis de ésteres, la esterificación de ácidos carboxílicos o como catalizador. [1] [2]Este reactivo es ventajoso en el acoplamiento de péptidos a otros reactivos derivados porque no hay reacciones secundarias de la deshidratación de asparagina o glutamina. [2] En el acoplamiento de péptidos, el reactivo BOP funciona bien porque forma intermedios reactivos que permiten que las aminas se unan con poca pérdida de energía. [3] En la reducción de ácidos carboxílicos, el uso del reactivo BOP con NaBH 4 resultó en un alto porcentaje de rendimiento. [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC Hexafluorofosfato de (( 1H- benzo [ d ] [1,2,3] triazol-1-il) oxi) tris (dimetilamino) fosfonio (V) | |
Otros nombres Reactivo de Castro | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.054.782 |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 12 H 22 F 6 N 6 OP 2 | |
Masa molar | 442,287 g / mol |
Apariencia | Polvo cristalino blanco |
Punto de fusion | 136 a 140 ° C (277 a 284 ° F; 409 a 413 K) |
Parcialmente soluble en agua fría reacciona (se descompone) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Ver también
- PyBOP , un reactivo relacionado
Referencias
- ^ "Hexafluorofosfato de (benzotriazol-1-iloxi) tris (dimetilamino) fosfonio 226084" . Reactivo BOP . Consultado el 11 de febrero de 2020 .
- ^ a b Prasad, KVSRG; Bharati, K; Haseena, Banu B (5 de enero de 2011). "Aplicaciones de los reactivos de acoplamiento de péptidos: una actualización". Revista Internacional de Revisión e Investigación de Ciencias Farmacéuticas . 8 (1): 108-119, a través de Global Research.
- ^ a b McGeary, Ross P. (14 de mayo de 1998). "Reducción fácil y quimioselectiva de ácidos carboxílicos a alcoholes utilizando reactivo BOP y borohidruro de sodio". Letras de tetraedro . 39 (20): 3319–3322. doi : 10.1016 / S0040-4039 (98) 00480-8 . ISSN 0040-4039 .