La síntesis de indol de Baeyer-Emmerling es un método para sintetizar indol a partir de un ácido orto- nitrocinámico (sustituido) y polvo de hierro en una solución fuertemente básica. [1] [2] Esta reacción fue descubierta por Adolf von Baeyer y Adolph Emmerling en 1869. [3] [4]
Síntesis de indol de Baeyer-Emmerling | |
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Lleva el nombre de | Adolf von Baeyer Adolph Emmerling |
Tipo de reacción | Reacción de formación de anillo |
Mecanismo de reacción
La reacción del polvo de hierro con el ácido o- nitrocinámico reduce el grupo nitro a un nitroso . Luego, el nitrógeno se condensa con un carbono en la cadena de alquenos con la pérdida de una molécula de agua para formar un anillo. La descarboxilación da indol.
Ver también
Referencias
- ^ Bayer, A .; Emmerling, A. (1869). "Synthese des indoles" [Síntesis de indoles]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 2 (1): 679–682. doi : 10.1002 / cber.186900201268 .
- ^ Baeyer 5 . Pmf.ukim.edu.mk (30 de julio de 1997). Consultado el 10 de enero de 2014.
- ^ Chamberlain, Joseph Scudder (1921). Un libro de texto de química orgánica . Blakiston. pag. 874.
- ^ Lockyer, Sir Norman (1881). "El índigo y su producción artificial" . Naturaleza . 24 (610): 227–231. Código bibliográfico : 1881Natur..24..227H . doi : 10.1038 / 024227c0 . S2CID 4100142 .