Bemegride (marca registrada como Megimide ) es un estimulante del sistema nervioso central . [1] La droga se fabricó por primera vez en 1911. [2] Se ha utilizado en sobredosis hipnóticas. [1]
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Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Migimide, otros |
Otros nombres | Metetarimida β, β-metiletilglutarimida |
AHFS / Drugs.com | Nombres internacionales de medicamentos |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.535 ![]() |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 8 H 13 N O 2 |
Masa molar | 155,197 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Punto de fusion | 127 ° C (261 ° F) |
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(verificar) |
Al igual que con otros agonistas quimiorreceptores, es un emético potente en dosis superiores a las que se utilizan normalmente en el tratamiento de la sobredosis de barbitúricos, aunque la emesis y la aspiración son motivo de preocupación durante el tratamiento.
Es una sustancia controlada . [1]
Uso animal
Bemegride también se utiliza para inducir convulsiones en animales de experimentación. [3]
Síntesis
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/0/0e/Bemegride_synthesis.svg/500px-Bemegride_synthesis.svg.png)
La síntesis original implica primero la condensación de metiletilcetona con dos equivalentes de cianoacetamida . El producto se puede racionalizar asumiendo la primera condensación aldólica de la cetona y el compuesto de metileno activo seguida de deshidratación para dar 3. La adición de conjugado de una segunda molécula de cianoacetamida produciría 4. La adición de una de las amida aminas al nitrilo produciría entonces el iminonitrilo 5. El producto 6 observado se puede racionalizar asumiendo la pérdida de la carboxamida en condiciones fuertemente básicas. La hidrólisis descarboxilativa de 6 conduce entonces a la bemigrida 7.
Caso de John Bodkin Adams
Bemegride era el fármaco sospechoso de ser un asesino en serie que el Dr. John Bodkin Adams no prescribió correctamente a su paciente Gertrude Hullett . Hullett tomó una sobredosis de barbitúricos el 19 de julio de 1956, pero Adams solo le dio una dosis única de 10 cc de bemegride tres días después, el 22, a pesar de haber adquirido 100 cc para su tratamiento. Hullett murió al día siguiente, el 23 de julio de 1956. Adams fue acusada pero nunca juzgada por su asesinato. [4]
Referencias
- ↑ a b c Hofmeister A (2000). Analeptics . Enciclopedia de química industrial de Ullmann . págs. 1-2. doi : 10.1002 / 14356007.a02_267 .
- ^ a b Thole FB, Thorpe JF (1911). "LIII. — La formación y reacciones de los iminocompuestos. Parte XV. La producción de imino-derivados de piperidina que conducen a la formación de los ácidos glutáricos ββ-disustituidos". Revista de la Sociedad Química, Transacciones . 99 : 422–448. doi : 10.1039 / CT9119900422 .
- ^ Definición: bemegride del Diccionario médico en línea
- ^ Cullen, Pamela V., Un extraño en sangre: los archivos del caso del Dr. John Bodkin Adams , Londres, Elliott & Thompson, 2006 ISBN 1-904027-19-9