En química orgánica , un bencilideno acetal es el grupo funcional con la fórmula estructural C 6 H 5 CH (OR) 2 (R = alquilo, arilo). Los acetales de bencilideno se utilizan como grupos protectores en glucoquímica. [1] [2] Estos compuestos también se pueden oxidar a ácidos carboxílicos para abrir moléculas biológicas importantes, como los glicosaminoglicanos, a otras rutas de síntesis. [3] Surgen de la reacción de 1,2- o 1,3- dioles con benzaldehído. También se utilizan otros aldehídos aromáticos. [4]
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Estructura del bencilideno acetal de glucosa .
Referencias
- ^ David Crich (2010). "Mecanismo de una reacción de glicosilación química". Acc. Chem. Res . 43 (8): 1144-1153. doi : 10.1021 / ar100035r . PMID 20496888 .
- ^ S. Hanessian (1987). Derivados de 6-bromo-6-desoxihexosa por apertura de anillo de acetales de bencilideno con N-bromosuccinimida: 4-o-benzoil-6-bromo-6-desoxi-α-d-glucopiranósido de metilo. Org. Synth . 65 : 243. doi : 10.15227 / orgsyn.065.0243 .
- ^ Banerjee, Amit; Senthilkumar, Soundararasu; Baskaran, Sundarababu (7 de diciembre de 2015). "Grupo protector de acetal de bencilideno como sustituto de ácido carboxílico: síntesis de ácidos urónicos funcionalizados y aminoácidos de azúcar". Química: una revista europea . 22 (3): 902–906. doi : 10.1002 / quím.201503998 . ISSN 0947-6539 . PMID 26572799 .
- ^ Hiroyuki Osajima, Hideto Fujiwara, Kentaro Okano, Hidetoshi Tokuyama, Tohru Fukuyama (2009). "Protección de dioles con acetal de 4- (terc-butildimetilsililoxi) bencilideno y su desprotección" . Org. Synth . 86 : 130. doi : 10.15227 / orgsyn.086.0130 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )