La serie de novelas para niños A Series of Unfortunate Events y sus adaptaciones cinematográficas y televisivas presenta un gran elenco de personajes creados por Daniel Handler bajo el seudónimo de Lemony Snicket . La serie original sigue las turbulentas vidas de los huérfanos Baudelaire, Violet , Klaus y Sunny , después de que sus padres murieran en un incendio de una estructura incendiaria y sus múltiples escapes de su asesino supuesto pariente lejano , el Conde Olaf , que busca su fortuna.
El propio autor también es un personaje, que juega un papel importante en la trama. Aunque la serie no tiene una ubicación distinta, otras personas reales aparecen en la narrativa, incluido el ilustrador de la serie, Brett Helquist , y el propio Daniel Handler.
El Conde Olaf es el principal antagonista de la franquicia y uno de los personajes principales. Un actor fallido (aunque afirmó haber sido considerado para importantes premios de actuación) que busca la fortuna de Baudelaire, el Conde Olaf sigue a los niños con obstinada determinación de obtener su herencia y matarlos. Una vez fue parte de la organización secreta de VFD (Departamento de Bomberos Voluntarios) antes de ayudar a instigar un cisma que dividió a sus miembros. Se unió al lado de los incendiarios de la organización y se sabía que había cometido una amplia variedad de incendios provocados , entre muchos otros crímenes, en su sed de destruir la organización y vengarse de sus antiguos camaradas. Es conocido por su única ceja, ojos brillantes y el tatuaje de la insignia VFD, con forma de ojo, en su tobillo izquierdo.
Luego de la muerte de sus padres en un incendio que destruyó toda su casa, los tres niños Baudelaire son colocados bajo el cuidado abusivo del Conde Olaf donde se menciona que es su primo tercero cuatro veces removido o su primo cuarto removido tres veces. Demuestra ser un guardián terrible cuya única motivación para acoger a los niños fue robar la fortuna de su familia, planeando matarlos a los tres después de tener éxito. Tras perder la custodia de los niños después de que su naturaleza violenta y su esquema fueran expuestos, Olaf logra escapar y comienza una serie de intentos de recuperar la tutela sobre ellos apareciendo, disfrazado, en las casas de los sucesivos tutores de los niños y llevando a cabo complicadas tramas que a menudo involucran pero no se limita a asesinatos e incendios provocados. Al final, cuando él y los Baudelaire llegan a la isla recibidos por sus habitantes náufragos y su líder Ismael, el Conde Olaf se disfraza de Kit Snicket, que había llegado a la orilla en una balsa. Para hacerse pasar por una Kit embarazada, el Conde Olaf coloca el casco con el micelio medusoide debajo del vestido que lleva. Sin embargo, su disfraz no engaña a nadie, e Ismael usa un arpón para disparar al Conde Olaf. El arpón perfora el casco, liberando el micelio medusoide e hiriendo al Conde Olaf. En un acto de bondad único, Olaf lleva a Kit a un lugar seguro para dar a luz antes de besarla, lo que implica una relación romántica previa, antes de morir a causa de sus heridas. Kit también muere poco después de dar a luz a una hija, nombrándola en honor a la madre de los Baudelaire, Beatrice.
Si bien los niños Baudelaire pueden ver a través de todos los disfraces de Olaf y sus secuaces sin falta, los adultos que los rodean no pueden ni fallan constantemente en ayudar a los niños. Esto obliga a los Baudelaire a intentar desenmascararlo una y otra vez.