El bifluranol ( INN , BAN ; nombre comercial Prostarex ; nombre en código de desarrollo anterior BX-341 ) es un estrógeno no esteroideo sintético del grupo stilbestrol relacionado con el dietilestilbestrol que se ha utilizado como antiandrógeno en el Reino Unido en el tratamiento de la hiperplasia prostática benigna . [1] [2] [3] [4] [5] [6] Es un bifenilo polifluorado relacionado con polibromado y bifenilos policlorados y dietilestilbestrol . [4] [7] [8] El fármaco se describe como un estrógeno débil y posee aproximadamente un octavo de la potencia del dietilestilbestrol. [3] [7] [9]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Prostarex |
Otros nombres | BX-341 |
Clase de droga | Estrógeno no esteroideo |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 17 H 18 F 2 O 2 |
Masa molar | 292,326 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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InChI
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A pesar del hecho de que en la bibliografía se lo conoce ampliamente como un antiandrógeno, el bifluranol es en realidad un estrógeno puro y no se une de manera significativa al receptor de andrógenos ni antagoniza directamente la acción de los andrógenos . [3] Ejerce efectos antiandrógenos funcionales al unirse y activar el receptor de estrógeno en la glándula pituitaria , en consecuencia suprimiendo la secreción de hormona luteinizante (y por lo tanto actuando como antigonadotropina ) y reduciendo así la producción de andrógenos gonadales y los niveles sistémicos de andrógenos. [3] También se ha encontrado que el bifluranol actúa como inhibidor de 17α-hidroxilasa / 17,20 liasa , aunque con menos potencia que el ketoconazol , y esta acción puede contribuir a su eficacia en la hiperplasia prostática benigna al ayudar aún más a reducir los niveles de andrógenos. [10] [11] [12]
Los medicamentos relacionados incluyen pentafluranol (BX-430) y terfluranol (BX-428), que también son estrógenos. [13]
Ver también
- Acefluranol
- Paroxipropiona
- Metalurgia
Referencias
- ^ J. Elks (14 de noviembre de 2014). El diccionario de drogas: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías . Saltador. pag. 152. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos . Taylor y Francis. Enero de 2000. págs. 124–. ISBN 978-3-88763-075-1.
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- ^ Polska Akademia Nauk. Komitet Badania Polonii (1984). Kubiak H, Wróbel J (eds.). II Kongres Uczonych Polskiego Pochodzenia: zbiór materiałów . Zakład Narodowy im. Ossolińskich. ISBN 978-83-04-01670-5.
[Esto explica por qué la actividad estrogénica es mínima en términos de pentafluranol o incluso bifluranol. Las dosis que se aplicarán de 1 a 6 días de gestación, son en microgramos por kg de peso corporal: bifluranol 80, 30 y terfluranol pentafluranol 280 ...]