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Para el compuesto que incluye grupos hidroxilo, consulte bisfenol .
"lemoneno" vuelve a dirigir aquí. Para el monoterpeno en aceite de cítricos, vea limoneno .
Bifenilo
Fórmula esquelética
Modelo de relleno de espacio que muestra su conformación retorcida.
muestra
Nombres
Nombre IUPAC preferido
1,1′-bifenilo
Otros nombres
Bifenil
fenil benceno
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet
1634058
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.001.967 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 202-163-5
Número eE230 (conservantes)
3808
KEGG
Número RTECS
  • DU8050000
UNII
un numero3077
  • EnChI = 1S / C12H10 / c1-3-7-11 (8-4-1) 12-9-5-2-6-10-12 / h1-10H controlarY
    Clave: ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • EnChI = 1 / C12H10 / c1-3-7-11 (8-4-1) 12-9-5-2-6-10-12 / h1-10H
    Clave: ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYAV
  • c1ccccc1-c2ccccc2
Propiedades
C 12 H 10
Masa molar154,212  g · mol −1
AparienciaCristales de incoloros a amarillo pálido
Oloragradable [1]
Densidad1,04 g / cm 3 [2]
Punto de fusion69,2 ° C (156,6 ° F; 342,3 K) [2]
Punto de ebullición255 ° C (491 ° F; 528 K) [2]
solubilidad en agua
4,45 mg / L [2]
Presión de vapor0,005 mmHg (20 ° C) [1]
Susceptibilidad magnética (χ)
−103,25 · 10 −6 cm 3 / mol
Peligros
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHSAdvertencia
Declaraciones de peligro GHS
H315 , H319 , H335 , H400 , H410
Consejos de prudencia del SGA
P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501
NFPA 704 (diamante de fuego)
1
1
0
punto de inflamabilidad113 ° C (235 ° F; 386 K) [2]
autoignición temperatura
540 ° C (1,004 ° F; 813 K) [2]
Límites explosivos0,6-5,8% [1]
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis mediana )
2400 mg / kg (oral, conejo)
3280 mg / kg (oral, rata)
1900 mg / kg (oral, ratón)
2400 mg / kg (oral, rata) [3]
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
TWA 1 mg / m 3 (0,2 ppm) [1]
REL (recomendado)
TWA 1 mg / m 3 (0,2 ppm) [1]
IDLH (peligro inmediato)
100 mg / m 3 [1]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Referencias de Infobox

El bifenilo (también conocido como difenilo , fenilbenceno , 1,1'-bifenilo , lemoneno o BP ) es un compuesto orgánico que forma cristales incoloros. Particularmente en literatura más antigua, compuestos que contienen el grupo funcional que consta de bifenilo menos un hidrógeno (el sitio en el que está unido) pueden utilizar la prefijos xenilo o diphenylyl . [4]

Tiene un olor distintivamente agradable. El bifenilo es un hidrocarburo aromático con una fórmula molecular (C 6 H 5 ) 2 . Es notable como material de partida para la producción de bifenilos policlorados (PCB), que alguna vez fueron ampliamente utilizados como fluidos dieléctricos y agentes de transferencia de calor .

El bifenilo también es un intermedio para la producción de una serie de otros compuestos orgánicos como emulsionantes , abrillantadores ópticos , productos fitosanitarios y plásticos . El bifenilo es insoluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos típicos . La molécula de bifenilo consta de dos anillos de fenilo conectados .

Propiedades y ocurrencia [ editar ]

El bifenilo se encuentra naturalmente en el alquitrán de hulla , el petróleo crudo y el gas natural y puede aislarse de estas fuentes mediante destilación . [5] Se produce industrialmente como un subproducto de la desalquilación del tolueno para producir benceno :

C 6 H 5 CH 3 + C 6 H 6 → C 6 H 5 −C 6 H 5 + CH 4

La otra vía principal es la deshidrogenación oxidativa del benceno :

2 C 6 H 6 + 1 / 2 O 2 → C 6 H 5 -C 6 H 5 + H 2 O

Anualmente se producen 40.000.000 kg por estas rutas. [6]

En el laboratorio, el bifenilo también se puede sintetizar tratando el bromuro de fenilmagnesio con sales de cobre (II).

Reacciones y usos [ editar ]

Al carecer de grupos funcionales, el bifenilo es bastante no reactivo, lo que constituye la base de su principal aplicación. En el laboratorio, el bifenilo se utiliza principalmente como agente de transferencia de calor como mezcla eutéctica con difeniléter . Esta mezcla es estable a 400 ° C.

El bifenilo experimenta sulfonación que, seguida de hidrólisis básica, produce p -hidroxibifenilo yp , p '-dihidroxibifenilo, que son fungicidas útiles. En otras reacciones de sustitución , sufre halogenación. Los bifenilos policlorados alguna vez fueron pesticidas populares. [6]

El bifenilo de litio contiene el anión radical , que es altamente reductor (-3,1 V frente a Fc + / 0 ). Se han caracterizado mediante cristalografía de rayos X varios solvatos de sales de metales alcalinos del anión bifenilo . [7] Estas sales, generalmente preparadas in situ, son agentes reductores versátiles. [8] El bifenilo de litio ofrece algunas ventajas con respecto al naftenuro de litio relacionado . [9] Relacionado con Li / bifenilo está el derivado con dos grupos terc-butilo en el bifenilo. [10]

Estereoquímica [ editar ]

La rotación alrededor del enlace sencillo en bifenilo, y especialmente sus derivados orto-sustituidos , está estéricamente impedida . Por esta razón, algunos bifenilos sustituidos muestran atropisomería ; Es decir, la C individuales 2 - simétrica isómeros son ópticamente estable . Algunos derivados, así como moléculas relacionadas como BINAP , encuentran aplicación como ligandos en síntesis asimétrica . En el caso del bifenilo no sustituido, el ángulo de torsión de equilibrio es de 44,4 ° y las barreras de torsión son bastante pequeñas, 6,0 kJ / mol a 0 ° y 6,5 kJ / mol a 90 °. [11]La adición de sustituyentes orto aumenta enormemente la barrera: en el caso del derivado de 2,2'-dimetilo, la barrera es de 17,4 kcal / mol (72,8 kJ / mol). [12]

Aspectos biológicos [ editar ]

El bifenilo previene el crecimiento de mohos y hongos , por lo que se utiliza como conservante ( E230 , en combinación con E231, E232 y E233), especialmente en la conservación de frutos cítricos durante el transporte. Ya no está aprobado como aditivo alimentario en la Unión Europea.

Es levemente tóxico, pero puede degradarse biológicamente por conversión en compuestos no tóxicos. Algunas bacterias pueden hidroxilar el bifenilo y sus bifenilos policlorados (PCB). [13]

Forma parte del grupo activo del antibiótico oritavancina .

Compuestos de bifenilo [ editar ]

Los bifenilos sustituidos tienen muchos usos. Se preparan mediante diversas reacciones de acoplamiento, incluida la reacción de Suzuki-Miyaura y la reacción de Ullmann . Los bifenilos policlorados se utilizaron una vez como fluidos refrigerantes y aislantes y los bifenilos polibromados son retardadores de llama . El motivo bifenilo también aparece en fármacos como diflunisal y telmisartan . La abreviatura E7 significa una mezcla de cristal líquido que consta de varios cianobifenilos con largas colas alifáticas utilizadas comercialmente en pantallas de cristal líquido ( 5CB, 7CB , 8OCB y 5CT [14] ). Se utilizan una variedad de derivados de bencidina en tintes y polímeros. La investigación de los candidatos a cristales líquidos de bifenilo se centra principalmente en moléculas con cabezas muy polares (por ejemplo, grupos ciano o haluro) y colas alifáticas.

Ver también [ editar ]

  • Naftaleno , donde se fusionan los anillos
  • Terfenilo , análogo de tres anillos
  • Bitiofeno

Notas [ editar ]

  1. ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0239" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ a b c d e f Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de seguridad y salud ocupacional
  3. ^ "Difenilo" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH). 4 de diciembre de 2014 . Consultado el 17 de marzo de 2015 .
  4. ^ "Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, volumen 5" .
  5. ^ Adams, NG y DM Richardson, 1953. Aislamiento e identificación de bifenilos de petróleo crudo de West Edmond. Química analítica 25 (7): 1073-1074
  6. ^ a b Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke "Hidrocarburos" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann 2002 Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a13_227
  7. ↑ Castillo, Maximiliano; Metta-Magaña, Alejandro J .; Fortier, Skye (2016). "Aislamiento de arenidas de metales alcalinos cuantificables gravimétricamente utilizando 18-crown-6". Nueva Revista de Química . 40 (3): 1923-1926. doi : 10.1039 / C5NJ02841H .
  8. ^ Akira Yanagisawa, Katsutaka Yasue, Hisashi Yamamoto (1997). "Carboxilación regio y estereoselectiva de reactivos de bario alílico: ácido (E) -4,8-dimetil-3,7-nonadienoico". Org. Synth . 74 : 178. doi : 10.15227 / orgsyn.074.0178 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
  9. ^ Rieke, Reuben D .; Wu, Tse-Chong; Rieke, Loretta I. (1995). "Calcio altamente reactivo para la preparación de reactivos organocálcicos: Haluros de 1-adamantil calcio y su adición a cetonas: 1- (1-adamantil) ciclohexanol". Org. Synth . 72 : 147. doi : 10.15227 / orgsyn.072.0147 .
  10. ^ Mudryk, Boguslaw; Cohen, Theodore (1995). "1,3-dioles de ß-litioalcóxidos de litio generados por la litiación reductora de epóxidos: 2,5-dimetil-2,4-hexanodiol". Org. Synth . 72 : 173. doi : 10.15227 / orgsyn.072.0173 .
  11. ^ Mikael P. Johansson y Jeppe Olsen (2008). "Barreras de torsión y ángulo de equilibrio de bifenilo: conciliar la teoría con el experimento". J. Chem. Computación teórica . 4 (9): 1460. doi : 10.1021 / ct800182e .
  12. ^ B. Testa (1982). "La geometría de las moléculas: principios básicos y nomenclaturas". En Christoph Tamm (ed.). Estereoquímica . Elsevier. pag. 18.
  13. ^ " Degradación de bifenilo - Streptomyces coelicolor , en la base de datos GenomeNet" . genome.jp .
  14. ^ Mouquinho, Ana; Saavedra, Mara; Maiau, Alexandre; Petrova, Krasimira; Barros, M. Teresa; Figueirinhas, JL; Sotomayor, João (30 de junio de 2011). "Películas basadas en nuevos monómeros de metacrilato: síntesis, caracterización y propiedades electro-ópticas". Cristales moleculares y cristales líquidos . 542 (1): 132 / [654] –140 / [662]. doi : 10.1080 / 15421406.2011.570154 .

Referencias [ editar ]

  • "Aislamiento e identificación de bifenilos de petróleo crudo de West Edmond". NG Adams y DM Richardson. Química analítica 1953 25 (7), 1073-1074.
  • Bifenilo (1,1-Bifenilo) . Wiley / VCH, Weinheim (1991), ISBN 3-527-28277-7 . 

Enlaces externos [ editar ]

  • Tarjeta internacional de seguridad química 0106
  • CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
  • Inventario Nacional de Contaminantes - Bifenilo
  • MSDS externa