La reacción de Bobbitt es un nombre de reacción en química orgánica. Lleva el nombre del químico estadounidense James M. Bobbitt . [1] La reacción permite la síntesis de 1, 2, 3, 4- tetrahidroisoquinolinas 1, 4 y N sustituidas y también de isoquinolinas 1 y 4 sustituidas.
El siguiente esquema de reacción muestra la síntesis de 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina a partir de benzaldehído y 2,2-dietiletilamina. [1]
Primero se construye el benzaliminoacetal 3 mediante la condensación de benzaldehído 1 y 2,2-dietiletilamina 2 . Después de la condensación, el doble enlace C=N en 3 se hidrogena para formar 4 . Posteriormente, se elimina un etanol. A continuación, se construye el compuesto 5 incluyendo el paso de ciclación. Después de eso, el doble enlace C=C en 5 se hidrogena. Así, se forma 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina 6 .
La reacción de Bobbitt ha encontrado aplicación en la preparación de algunos alcaloides [1] como carnegina, [2] lofocerina, salsolidina, [2] y salsolina . [2]