El benzaldehído (C 6 H 5 CHO) es un compuesto orgánico que consiste en un anillo de benceno con un sustituyente formilo . Es el aldehído aromático más simple y uno de los más útiles industrialmente.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Benzaldehído [1] | |||
Nombre IUPAC sistemático Bencenocarbaldehído | |||
Otros nombres Benzenecarboxaldehyde Phenylmethanal aldehído benzoico | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.002.601 | ||
Número CE |
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KEGG | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 1990 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 7 H 6 O | |||
Masa molar | 106,124 g · mol −1 | ||
Apariencia | líquido incoloro fuertemente refractivo | ||
Olor | como almendra | ||
Densidad | 1.044 g / mL, líquido | ||
Punto de fusion | −57,12 [2] ° C (−70,82 ° F; 216,03 K) | ||
Punto de ebullición | 178,1 ° C (352,6 ° F; 451,2 K) | ||
6,95 g / L (25 ° C) [3] | |||
log P | 1,64 [4] | ||
-60,78 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Índice de refracción ( n D ) | 1.5456 | ||
Viscosidad | 1.321 cP (25 ° C) | ||
Termoquímica | |||
−36,8 kJ / mol | |||
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −3525,1 kJ / mol | ||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | JT Baker | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
Declaraciones de peligro GHS | H302 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P264 , P270 , P301 + 312 , P330 , P501 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 2 0 | ||
punto de inflamabilidad | 64 ° C (147 ° F; 337 K) | ||
autoignición temperatura | 192 ° C (378 ° F; 465 K) | ||
Límites explosivos | 1,4–8,5% | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 1300 mg / kg (rata, oral) | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | Alcohol bencílico Ácido benzoico | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Es un líquido incoloro con una característica de almendras -como olor . El componente principal del aceite de almendras amargas , el benzaldehído, se puede extraer de otras fuentes naturales. [5] El benzaldehído sintético es el agente aromatizante en imitación del extracto de almendra, que se utiliza para dar sabor a pasteles y otros productos horneados. [6]
Historia
El benzaldehído fue extraído por primera vez en 1803 por el farmacéutico francés Martrès. Sus experimentos se centraron en dilucidar la naturaleza de la amigdalina , el material venenoso que se encuentra en las almendras amargas , el fruto de Prunus dulcis . [7] El trabajo adicional sobre el aceite de Pierre Robiquet y Antoine Boutron-Charlard, dos químicos franceses, produjo benzaldehído. [8] En 1832, Friedrich Wöhler y Justus von Liebig sintetizaron por primera vez benzaldehído. [9]
Producción
En 1999, se producían anualmente 7000 toneladas de benzaldehído sintético y 100 toneladas de benzaldehído natural. [10] La cloración en fase líquida y la oxidación del tolueno son las rutas principales. Se han desarrollado muchos otros métodos, como la oxidación parcial del alcohol bencílico , la hidrólisis alcalina del cloruro de benzal y la carbonilación del benceno. [11]
Una cantidad significativa de benzaldehído natural se produce a partir del cinamaldehído obtenido del aceite de casia por la reacción retroaldólica : [10] el cinamaldehído se calienta en una solución acuosa / alcohólica entre 90 ° C y 150 ° C con una base (más comúnmente carbonato de sodio o bicarbonato ) durante 5 a 80 horas, [12] seguido de la destilación del benzaldehído formado. Esta reacción también produce acetaldehído . El estado natural del benzaldehído obtenido de esta manera es controvertido. [10] Algunos otros alimentos están sujetos a condiciones de reacción indudablemente mayores, como la harina de masa, que se elabora mediante el tratamiento de la harina de maíz con hidróxido de sodio (lejía). Cuando los alimentos se cocinan, a menudo se ven alterados por las condiciones de oxidación catalítica en la cocción que incluso pueden impartir cierta cantidad de toxicidad (aunque insignificante). Sin embargo, someter al cinamaldehído a la reacción retroaldólica es sin duda una conversión química en una sustancia química claramente separada.
La " espectroscopia de resonancia magnética nuclear de sitio específico ", que evalúa las proporciones de isótopos 1 H / 2 H, se ha utilizado para diferenciar entre benzaldehído natural y sintético. [13]
Ocurrencia
El benzaldehído y productos químicos similares se encuentran naturalmente en muchos alimentos. La mayor parte del benzaldehído que ingieren las personas proviene de alimentos vegetales naturales, como las almendras . [14]
Las almendras, los albaricoques , las manzanas y los granos de cereza contienen cantidades significativas de amigdalina . Este glucósido se descompone bajo catálisis enzimática en benzaldehído, cianuro de hidrógeno y dos equivalentes de glucosa .
Amigdalina
2O
benzaldehído
2 × glucosa
El benzaldehído contribuye al aroma de los hongos ostra ( Pleurotus ostreatus ). [15]
Reacciones
El benzaldehído se puede oxidar a ácido benzoico ; de hecho, "[B] enzaldehído se autooxida fácilmente para formar ácido benzoico al exponerse al aire a temperatura ambiente" [16], lo que provoca una impureza común en las muestras de laboratorio. Dado que el punto de ebullición del ácido benzoico es mucho más alto que el del benzaldehído, puede purificarse por destilación . El alcohol bencílico se puede formar a partir de benzaldehído mediante hidrogenación . La reacción de benzaldehído con acetato de sodio anhidro y anhídrido acético produce ácido cinámico , mientras que el cianuro de potasio alcohólico puede usarse para catalizar la condensación de benzaldehído a benzoína . El benzaldehído se desproporciona tras el tratamiento con álcali concentrado ( reacción de Cannizzaro ): una molécula del aldehído se reduce al alcohol bencílico y otra molécula se oxida simultáneamente a ácido benzoico .
Con dioles, incluidos muchos azúcares, el benzaldehído se condensa para formar acetales de bencilideno .
Usos
El benzaldehído se emplea comúnmente para conferir sabor a almendra a alimentos y productos perfumados. A veces se utiliza en productos cosméticos. [17]
En entornos industriales, el benzaldehído se utiliza principalmente como precursor de otros compuestos orgánicos, desde productos farmacéuticos hasta aditivos plásticos. El tinte de anilina verde de malaquita se prepara a partir de benzaldehído y dimetilanilina . El benzaldehído también es un precursor de ciertos tintes de acridina . A través de condensaciones aldólicas , el benzaldehído se convierte en derivados de cinamaldehído y estireno . La síntesis de ácido mandélico comienza con la adición de ácido cianhídrico al benzaldehído:
La cianhidrina resultante se hidroliza a ácido mandélico . (El esquema anterior representa solo uno de los dos enantiómeros formados ).
Usos de nicho
El benzaldehído se utiliza como repelente de abejas . [18] Se coloca una pequeña cantidad de solución de benzaldehído en una placa de humo cerca de los panales. Luego, las abejas se alejan de los panales de miel para evitar los vapores. [19] El apicultor puede retirar los marcos de miel de la colmena con menos riesgo tanto para las abejas como para el apicultor.
Además, el benzaldehído también se usa como una sustancia química de sabor en las vainas de cigarrillos electrónicos JUUL , particularmente las variedades "Cool Mint", "Cool Cucumber" y "Fruit Medley". La concentración es relativamente baja, ~ 1 μg / mL. [20]
Seguridad
Como se usa en alimentos, cosméticos, productos farmacéuticos y jabón, el benzaldehído es "generalmente considerado seguro" ( GRAS ) por la FDA de los Estados Unidos [21] y FEMA . [14] Esta condición se reafirmó después de una revisión en 2005. [14] Se acepta en la Unión Europea como aromatizante. [17] Los estudios de toxicología indican que es seguro y no carcinógeno en las concentraciones utilizadas para alimentos y cosméticos, [17] e incluso puede tener propiedades anticancerígenas (anticancerígenas). [17]
Para un ser humano de 70 kg, la dosis letal se estima en 50 ml. [11] La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos ha identificado una ingesta diaria aceptable de 15 mg / día para el benzaldehído . [22] El benzaldehído no se acumula en los tejidos humanos. [17] Se metaboliza y luego se excreta en la orina. [17]
Referencias
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 908. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Haynes, William M. (2014), CRC Handbook of Chemistry and Physics (95ª ed.), CRC press, págs. 3-34, ISBN 9781482208689
- ^ "Base de datos de sustancias GESTIS" . Instituto de Seguridad y Salud en el Trabajo del Seguro Social de Accidentes de Alemania. Archivado desde el original el 3 de marzo de 2016 . Consultado el 21 de agosto de 2012 .
- ^ "Benzaldehyde_msds" .
- ^ Scott, Howard R. y Scott, Lillian E. (1920) Patente estadounidense 1.416.128 "Proceso de tratamiento de granos de nueces para producir ingredientes alimentarios".
- ^ El libro ilustrado sobre hornear del cocinero . Cocina de prueba de Estados Unidos. 2013. ISBN 9781936493784.
- ↑ En 1803 C. Martrès publicó un manuscrito sobre el aceite de almendras amargas: "Recherches sur la nature et le siège de l'amertume et de l'odeur des amandes amères" (Investigación sobre la naturaleza y ubicación del amargor y el olor de almendras amargas). Sin embargo, las memorias fueron ignoradas en gran parte hasta que se publicó un extracto en 1819: Martrès fils (1819) "Sur les amandes amères", Journal de Pharmacie , vol. 5, páginas 289–296.
- ↑ Nouvelles expériences sur les amandes amères et sur l'huile volatile qu'elles fournissent Robiquet, Boutron-Charlard, Annales de chimie et de physique, 44 (1830), 352–382,
- ^ Wöhler, Friedrich y Liebig, Justus von (1832). "Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure" [Investigaciones del radical de ácido benzoico]. Annalen der Pharmacie . 3 (3): 249-282. doi : 10.1002 / jlac.18320030302 . hdl : 2027 / hvd.hxdg3f .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
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- ^ Friedrich Brühne; Elaine Wright (2007), "Benzaldehído", Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann (7ª ed.), Wiley, p. 11
- ^ Evaluación, Centro Nacional de Medio Ambiente de la EPA de EE. UU. "Perfil de efectos sobre la salud y el medio ambiente para el benzaldehído" . cfpub.epa.gov . Consultado el 16 de septiembre de 2017 .
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 0102
- Informe de evaluación inicial de los PEID para el benzaldehído de la Organización para la Cooperación y el Desarrollo Económicos (OCDE) Archivado
- Descripción de benzaldehído en ChemicalLand21.com
- ChemSub Online: Benzaldéhyde.
- Proyecto de potencia de carcinogenicidad