La síntesis de olefinas de Boord es una reacción orgánica que forma alquenos a partir de éteres que llevan un átomo de halógeno con 2 carbonos extraídos del átomo de oxígeno (β-halo-éteres) utilizando un metal como magnesio o zinc . La reacción, descubierta por Cecil E. Boord en 1930 [1] es una reacción clásica con nombre con altos rendimientos y amplio alcance. [2]
El tipo de reacción es una reacción de eliminación con magnesio formando un reactivo de Grignard intermedio . El grupo alcoxi es un grupo saliente pobre y, por lo tanto, se propone un mecanismo de reacción de eliminación de E1cB . [2] La publicación original describe la síntesis orgánica del compuesto isohepteno en varios pasos.
En una publicación de 1931 [3] el alcance se amplía a 1,4-dienos con magnesio reemplazado por zinc (ver también: reacción de Barbier ). En la primera parte de la reacción, el alilo de Grignard actúa como nucleófilo en sustitución alifática nucleófila .
Referencias
- ^ La síntesis de beta-bromo-alquil éteres y su uso en síntesis posteriores Lloyd C. Swallen y Cecil E. Boord J. Am. Chem. Soc. ; 1930 ; 52 (2) págs. 651 - 660; doi : 10.1021 / ja01365a033
- ^ a b Química orgánica avanzada , cuarta edición, Jerry March, 1992 .
- ^ Síntesis nucleares en la serie de olefinas II. 1,4-diolefinas Bernard H. Shoemaker y Cecil E. Boord J. Am. Chem. Soc. ; 1931 ; 53 (4) págs. 1505 - 1512; doi : 10.1021 / ja01355a049