McEniff jugó como lateral para la combinación de clubes de St Joseph de Bundoran y Ballyshannon . Ganó siete campeonatos de fútbol senior de Donegal con ellos, y otro con Réalt na Mara cuando St Joseph's se dividió. Ganó dos campeonatos de fútbol senior del Ulster con el equipo del condado de Donegal como jugador-gerente en 1972 y 1974, y fue galardonado con un All Star.después del primero de ellos, antes de ser destituido. Regresó para administrar el condado a un tercer Ulster SFC en 1983, luego se fue nuevamente. Regresó una vez más en 1989, lo que llevó al condado a su cuarto y quinto SFC de Ulster en 1990 y 1992, así como al All-Ireland Senior Football Championship en el último de estos. Después de convertirse en presidente de la Junta del Condado, McEniff no pudo encontrar un entrenador, por lo que él mismo hizo el trabajo por última vez, llegando a la semifinal del All-Ireland SFC en 2003 .
McEniff administró su condado durante cuatro décadas sucesivas, ganando una reputación como el decano del fútbol de Donegal. [3] En julio de 1992, Hogan Stand describió a McEniff como "uno de los gurús del fútbol más exitosos en la historia moderna de la GAA" y se le ha comparado con una figura tipo padrino del fútbol . [4] [5] Hasta 2011 , estuvo directamente involucrado en cada una de las victorias del Ulster Senior Football Championship y del All-Ireland Senior Football Championship de su condado . Ese año, Jim McGuinness(a quien McEniff había recomendado para el puesto directivo de menores de 21 años el año anterior) ganó el primero de los SFC posteriores a McEniff Ulster. Declan Bonner , quien ganó su primer Ulster SFC como manager en 2018 , también considera a McEniff como un mentor. Tanto McGuinness como Bonner jugaron con McEniff cuando McEniff era el mánager de Donegal.
McEniff dirigió el equipo de fútbol provincial de Ulster durante muchas décadas. Entrenó a Irlanda a la victoria sobre Australia en la Serie de Reglas Internacionales de 2001 , celebrada en Melbourne Cricket Ground y Football Park en Adelaide en octubre de ese año.
Sus padres eran el Sr. John McEniff de Newbliss , [se necesita aclaración ] County Monaghan , y Elizabeth [se necesita aclaración ] Begley de Carrickmore , County Tyrone . [6] Se casaron en Bundoran en 1935. [ cita requerida ] McEniff tiene tres hermanos: PJ McEniff (dentista jubilado), Sean McEniff (concejal del condado de Donegal) y Liam McEniff (médico), y una hermana, Mary McGlynn (hotel retirado contador). [ cita requerida ]
McEniff apoyó a Tyrone contra Louth en la semifinal del Campeonato de Fútbol de toda Irlanda de 1957 , su primera visita a Croke Park . [6]
McEniff ganó numerosos títulos con la famosa combinación de St Joseph de Bundoran y Ballyshannon, tanto en Donegal como en Ulster. Ganó los campeonatos de fútbol senior de Donegal con St Joseph's en 1965, 1968, 1970, 1973, 1974, 1975 y 1976. [7] Ganó su último campeonato de fútbol senior del condado con Réalt na Mara en 1979, [7] que incluyó al fallecido Brendan McHugh y Seamus Reilly, ambos representantes del condado de Sligo, Mayo y Donegal. [ cita requerida ] Fue capitán de St Joseph's en la final del Campeonato de Fútbol de Clubes Sénior del Ulster de 1968 . [2]