A la edad de nueve años, Billy ingresó a un grupo de teatro juvenil llamado "Kids on Broadway". Diez años después, Billy emigró a la ciudad de Nueva York, donde estudió teatro musical en la American Musical and Dramatic Academy . Allí conoció a Jason Mraz en una fiesta y posteriormente se convirtieron en compañeros de cuarto. Después de años de perfeccionar su propia maestría musical, los dos se mudaron de Nueva York a la Virginia natal de Mraz , luego a California, donde tocaron juntos tan a menudo como pudieron. Entre sus colaboraciones se encuentra " Curbside Prophet ", un tema del álbum de Mraz Waiting for My Rocket to Come .
Billy finalmente terminó en California, donde continuó perfeccionando su sonido ecléctico acústico / hip-hop . Conocido por sus habilidades de estilo libre en el micrófono, Billy ha realizado numerosas giras por los EE. UU. y ha lanzado de forma independiente su álbum Ghetto Blaster , que cuenta con la participación de Spooner Oldham , Speechwriters LLC y la sección rítmica de Jason Mraz . Los espectáculos de Billy mezclan hip-hop, rock acústico, funk, improvisación y comedia. [2] Sus actuaciones también incorporan trucos circenses como el hula hula, la respiración de fuego, el equilibrio facial, los malabares y el arte con globos. [3]
A lo largo de 2006, Billy y su banda tenían un concierto regular todos los domingos en Twiggs Coffeehouse en San Diego . Estos programas dominicales rápidamente obtuvieron un estatus de culto , ya que Billy siempre tenía invitados especiales con él en el escenario, incluidos Jason Mraz , Dawn Mitschele , Aaron Leibowitz , Keith Benton , Ainslie Henderson , Jessie Payo , Carlos Olmeda , Toca Rivera y muchos más.
En 2006, Billy viajó por todo el país a las casas de la gente para los conciertos privados de sala de estar (LRC). Billy (como Bushwalla) formó la banda 1-2-3 con alrededor de 10 de sus amigos más cercanos. Sus presentaciones en vivo fueron dinámicas, muy espontáneas y extremadamente divertidas. Jason Mraz era un miembro no oficial de la banda y, a menudo, se unía a ellos en el escenario. En abril de 2008, Billy formó parte de la gira Music, Magic, Make Peace Tour con el cabeza de cartel Jason Mraz, The Makepeace Brothers y el mago Justin Willman. Posteriormente realizó una gira con Jason Mraz en 2009 tocando para miles de personas.
Autodidactical Freestyle y Radical and the Old Street Ep se lanzaron en 2007 y 2008. The Man Who Invented the Sky se lanzó en el verano de 2010.
Billy lanzó su último álbum "Ordinary Tales of Madness" y simultáneamente retiró el nombre Bushwalla en septiembre de 2016.