El ácido isociánico es un compuesto químico con la fórmula estructural HNCO, que a menudo se escribe como H – N = C = O. Es una sustancia incolora, volátil y venenosa , con un punto de ebullición de 23,5 ° C. Es el tautómero predominante del ácido cianhídrico H – O – C≡N.
El anión derivado [N = C = O]-
es el mismo que el del ácido cianico, y se llama cianato . El grupo funcional relacionado –N = C = O es isocianato ; se diferencia del cianato –O – C≡N, del fulminato –O – N + ≡C - y del óxido de nitrilo –C≡N + –O - . [4]
El ácido isociánico es el compuesto químico estable más simple que contiene carbono , hidrógeno , nitrógeno y oxígeno , los cuatro elementos que se encuentran con mayor frecuencia en la química y la biología orgánicas . Es el único bastante estable de los cuatro isómeros lineales con fórmula molecular HOCN que se han sintetizado; los otros son el ácido cianico H – O – C≡N y el elusivo ácido fulmínico H – C≡N + –O - [6] y ácido isofulmínico H – O – N + ≡C - . [4] [7]
Aunque la estructura electrónica de acuerdo con la teoría del enlace de valencia se puede escribir como HN = C = O, el espectro vibracional tiene una banda en 2268.8 cm −1 en la fase gaseosa, lo que claramente indica un triple enlace carbono-nitrógeno. [8] [9] Así, la forma canónica H≡C − O - es la estructura de resonancia principal .
El compuesto puro tiene un punto de fusión de -86,8 ° C y un punto de ebullición de 23,5 ° C, por lo que es volátil a temperatura ambiente. [10] [11]
A concentraciones suficientemente altas, el ácido isocianico se oligomeriza para dar el trímero de ácido cianúrico y ciamelida , un polímero. Estas especies normalmente se separan fácilmente de los productos de reacción en fase líquida o gaseosa. El ácido cianúrico en sí mismo se descompone al calentarlo nuevamente de nuevo a ácido isocianico. [10]