El ácido fulmínico es un compuesto químico , un ácido con la fórmula HCNO, más específicamente H – C≡N + –O - . Es un isómero del ácido isociánico H – N = C = O y de su elusivo tautómero ácido ciánico H – O – C≡N, y también del ácido isofulmínico H – O – N + ≡C - . [1]
![]() | |
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC Oxidoazaniumylidinemethane | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
HCNO | |
Masa molar | 43,02 g mol −1 |
Base conjugada | Fulminar |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Referencias de Infobox | |
Fulminato es el anión [C - ≡N + –O - ] o cualquiera de sus sales . Por razones históricas, se entiende que el grupo funcional fulminado es –O – N + ≡C - como en el ácido isofulmínico; [2] mientras que el grupo –C≡N + O - se denomina óxido de nitrilo .
Historia
Esta sustancia química se conocía desde principios del siglo XIX a través de sus sales y de los productos de reacciones en las que se propuso que existiera, [3] pero el ácido en sí se detectó por primera vez en 1966. [1]
Estructura
Durante mucho tiempo se creyó que el ácido fulmínico tenía una estructura de H – O – N + ≡C - . No fue hasta el aislamiento y análisis de 1966 de una muestra pura de ácido fulmínico que esta idea estructural fue refutada de manera concluyente. [3] La sustancia química que realmente tiene esa estructura, el ácido isofulmínico (un tautómero de la estructura real del ácido fulmínico) se detectó finalmente en 1988. [3]
La estructura de la molécula se ha determinado mediante espectroscopía de microondas con las siguientes longitudes de enlace: CH: 1.027 (1) Å , CN: 1.161 (15) Å , NO: 1.207 (15) Å . [4]
Síntesis
Una síntesis conveniente implica la pirólisis instantánea de ciertas oximas . A diferencia de las síntesis anteriores, este método evita el uso de fulminatos metálicos altamente explosivos. [5]
Referencias
- ^ a b Beck, W .; Feldl, K. (1966). "La estructura del ácido fulmínico, HCNO". Angew. Chem. En t. Ed. Engl . 5 : 722–723. doi : 10.1002 / anie.196607221 .
- ^ Wentrup, Curt; Gerecht, Bernd; Laqua, Dieter; Briehl, Horst; Winter, Hans Wilhelm; Reisenauer, Hans Peter; Winnewisser, Manfred (1981). "Fulminatos orgánicos, RO-NC". Revista de Química Orgánica . 46 (5): 1046–1048. doi : 10.1021 / jo00318a050 .
- ^ a b c Kurzer, Frederick (2000). "Ácido fulmínico en la historia de la química orgánica". Revista de educación química . 77 (7): 851–857. Código Bibliográfico : 2000JChEd..77..851K . doi : 10.1021 / ed077p851 .
- ^ Winnewisser, Manfred; Bodenseh, Hans Karl (1967). "Mikrowellenspektrum, Struktur und / -Typ-Dublett-Aufspaltung der HCNO (Knallsäure)". Z. Naturforsch . 22 a : 1724-1737.
- ^ Wentrup, Curt; Gerecht, Bernd; Horst, Briehl (1979). "Una nueva síntesis de ácido fulmínico". Angew. Chem . 18 (6): 467–468. doi : 10.1002 / anie.197904671 .