Nacido y criado en Houston , Texas , Haywood tocaba cuando era adolescente en una banda de la escuela secundaria con Arnett Cobb . Su primer compromiso profesional fue con la banda de Chester Boone en 1934, seguido de una carrera prolongada con Milt Larkin (1935–42); durante su permanencia en la banda, la sección de lengüetas incluyó a Illinois Jacquet , Tom Archia y Eddie "Cleanhead" Vinson además de Cobb. [1] Haywood también jugó con Floyd Ray y Lionel Hampton alrededor del cambio de década. En 1942 tocó con Sidney Bechet. Hacia mediados de la década de 1940, Haywood se mudó a California , sirvió en el ejército durante la Segunda Guerra Mundial , y luego se unió a Saunders King en 1948.
En la década de 1950, Haywood trabajó con Illinois Jacquet , Cal Tjader y Kid Ory , recorriendo Europa con Ory a mediados de la década. A principios de la década de 1960 tocó con Brew Moore , luego se mudó a Houston en 1963. Allí tocó localmente como líder de banda y grabó con Lightnin 'Hopkins . A fines de la década de 1960, contribuyó con los arreglos de una gran banda dirigida por Sonny Franklin ; entre los participantes estaban Tom Archia y Don Wilkerson .