Baskerville nació en Raleigh, Carolina del Norte , hijo de Charles Baskerville y Mary Boylan Snow. [1] Se mudó a Nueva York con su familia. Más tarde estudió en la Universidad de Cornell , donde fue director de arte del anuario de la universidad y The Cornell University Widow , una revista de sátira. [2] Sus estudios se vieron interrumpidos por la Primera Guerra Mundial , en la que se desempeñó como teniente en la División Arco Iris y ganó una Estrella de Plata por su valentía. [3] Mientras convalecía de una herida, hizo bocetos de sus compañeros soldados; algunos de estos bocetos fueron publicados enRevista de Scribner . [2]
Después de la guerra, regresó a Cornell, donde se unió a la Fraternidad Delta Kappa Epsilon . Se graduó en 1919. Escribió una popular columna en un club nocturno para The New Yorker bajo el seudónimo de "Top Hat", mientras también trabajaba como retratista. [2] Su carrera artística se vio nuevamente interrumpida, esta vez por la Segunda Guerra Mundial , en la que se desempeñó como teniente coronel en la Fuerza Aérea del Ejército de los EE. UU .; fue el retratista oficial de la Fuerza Aérea y el general Henry H. Arnold le otorgó la Legión al Mérito . [4]
Se le describe como "un retratista de la vieja escuela... [que] nunca tuvo una cámara en su vida". [5] Entre los sujetos de sus retratos estaban Jawaharlal Nehru , Bernard Baruch , William S. Paley , Wallis Simpson , Cornelius Vanderbilt Whitney , Paul Mellon , Richard Rodgers y Helen Hayes . [3] Una vez recorrió el Himalaya , a pie y en pony, para pintar un retrato del rey de Nepal . [6]Además de retratos, también pintó murales, uno de los cuales se encuentra en la sala de conferencias del Comité Conjunto de Asuntos Militares del Congreso de los Estados Unidos . [4] Murió en 1994, a la edad de 98 años, en Manhattan . [3]