Después de graduarse de la facultad de derecho, Taylor fundó el grupo de rock/reggae One en 1990. La banda realizó una gira por América del Norte , tocó en más de mil espectáculos, lanzó cuatro álbumes y fue nominado para un premio Juno . [2] En 1994, la banda firmó con Virgin Records y lanzó su cuarto álbum, Smokin' The Goats , que incluía dos sencillos canadienses Top 40, "Wide Load" [3] [4] y " 54–46 " [ cita requerida ] .
En 1997, comenzó a ejercer la abogacía en el bufete de abogados de Sanderson Taylor [5] representando a los artistas canadienses Nelly Furtado , Avril Lavigne y Tom Cochrane , entre otros.
En 1998, a través de su ex manager, Chris Smith, Taylor descubrió a Nelly Furtado y ayudó a presentar su talento a las compañías discográficas de los Estados Unidos. [2] Poco después del ascenso de Furtado, Taylor desempeñó un papel en la introducción de Sum 41 en la industria de la música. Más recientemente, había estado trabajando para el artista de rap Drake . [6]
En 2003, fundó la compañía de entretenimiento Last Gang Entertainment con el promotor de la industria de la música y el empresario Donald Tarlton , descubriendo y contratando a los artistas alternativos/dance Metric , Death From Above 1979 , MSTRKRFT y Crystal Castles . [7] El sello ha sido nominado ocho veces como Sello discográfico independiente canadiense del año en los Canadian Music Awards, con su última nominación en 2014. [8] Last Gang Management administra Lights and Arkells y coadministra Ryan Hemsworth , BadBadNotGood , Santa mierda, Tennyson y el chef Matty Matheson , en asociación con la empresa de gestión People's Champ.
En 2006, cofundó su propio bufete de abogados, Taylor Mitsopulos Klein Oballa, [9] representando actos adicionales como Billy Talent , Three Days Grace , Justin Nozuka , Daniel Powter , Alexisonfire , Gogol Bordello y Lights, además de productores y compositores como como Henry "Cirkut" Walter y Gordon Lightfoot . El bufete de abogados también brinda asesoramiento legal al programa número uno de YTV , The Next Star , el Paseo de la Fama de Canadá , la organización benéfica Free The Children .y Slight Music. Taylor fue abogado durante mucho tiempo de las personalidades de los medios canadienses George Stroumboulopoulos y Matte Babel , entre otros. En enero de 2012, la firma de abogados cambió su nombre a Taylor Klein Obala LLP.
En marzo de 2016, Taylor vendió Last Gang a Entertainment One y asumió el cargo de presidente de la división de música de Entertainment One . [10] La división de administración de Entertainment One agregó las compañías de administración Hardlivings [11] y Nerve, [12] que manejan clientes como Riton , Tieks , Jax Jones , Tiga , The Black Madonna y Daniel Avery. La división de música de Entertainment One fue nombrada la etiqueta independiente número 2 en los EE. UU. en 2016, [13] y los artistas asociados con la compañía tuvieron un total de nueve nominaciones a los premios Grammy en 2017.[14]