La eliminación de Chugaev es una reacción química que implica la eliminación del agua de los alcoholes para producir alquenos . El intermedio es un xantato . Lleva el nombre de su descubridor, el químico ruso Lev Aleksandrovich Chugaev (1873-1922), quien informó por primera vez sobre la secuencia de reacción en 1899.
Eliminación de Chugaev | |
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Lleva el nombre de | Lev Chugaev |
Tipo de reacción | Reacción de eliminación |
Identificadores | |
ID de ontología RSC | RXNO: 0000538 |
![Cugaevalg.png](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/e/e8/Cugaevalg.png/700px-Cugaevalg.png)
En el primer paso, se forma una sal de xantato a partir del alcóxido y el disulfuro de carbono (CS 2 ). Con la adición de yodometano , el alcóxido se transforma en un xantato de metilo.
![Chugaev2.gif](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/8/85/Chugaev2.gif)
Aproximadamente a 200 ° C, el alqueno se forma por eliminación intramolecular . En un estado de transición cíclico de 6 miembros, el átomo de hidrógeno se elimina del átomo de carbono β al oxígeno xantato en una eliminación sin . El producto secundario se descompone en sulfuro de carbonilo (OCS) y metanotiol .
![Chugaev3.gif](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/8/8f/Chugaev3.gif)
La eliminación de Chugaev es similar en mecanismo a otras reacciones de eliminación térmica como la eliminación de Cope y la pirólisis de ésteres . Los xantatos normalmente se eliminan de 120 a 200 ° C, mientras que los ésteres normalmente requieren de 400 a 500 ° C y los óxidos de amina reaccionan habitualmente entre 80 y 160 ° C.
Ver también
Referencias
- Latscha, Hans P. (2002). Chemie-Basiswissen . Berlín: Springer.
- L. Tschugaeff (1900). "Ueber das Thujen, ein neues bicyclisches Terpen" . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 33 (3): 3118–3126. doi : 10.1002 / cber.19000330363 .
enlaces externos
- Animación del mecanismo de eliminación de Chugaev.