La cidoxepina (antiguo nombre en código de desarrollo P-4599 ), también conocida como cis -doxepina o ( Z ) -doxepina , es un antidepresivo tricíclico que se desarrolló en la década de 1960 pero nunca se comercializó. [1] [2] Es el estereoisómero cis o ( Z ) de la doxepina , una mezcla de isómeros ( E ) y ( Z ) que se usa comercialmente en una proporción de aproximadamente 85:15 con cidoxepina como un componente relativamente menor. [1] [3]Sin embargo, el fármaco tiene una actividad similar a la de la doxepina, actuando como inhibidor de la recaptación de serotonina-noradrenalina , antagonista del receptor H 1 y anticolinérgico , y en particular se cree que tiene más actividad antidepresiva que la trans -doxepina. [3] [4] [5] Se ha informado que la actividad anticolinérgica central de la cidoxepina es 3 veces mayor que la del isómero trans en ratones. [5]
Datos clinicos | |
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Otros nombres | ( Z ) -doxepina; cis- Doxepina; P-4599 |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEBI | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 19 H 21 N O |
Masa molar | 279,383 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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La cidoxepina se ha vuelto a investigar recientemente y actualmente Elorac, Inc. la está desarrollando como antihistamínico para el tratamiento de la urticaria crónica (ronchas). [4] A partir de 2017, se encuentra en ensayos clínicos de fase II para esta indicación. [4] El fármaco también se estaba investigando para el tratamiento de la rinitis alérgica (fiebre del heno), la dermatitis atópica ( eccema atópico ) y la dermatitis de contacto , pero se interrumpió el desarrollo para estas indicaciones. [4]
Ver también
- Esmirtazapina
- Nordoxepina
Referencias
- ↑ a b J. Elks (14 de noviembre de 2014). El diccionario de drogas: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías . Saltador. págs. 469–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ Gallant DM, Bishop MP, Guerrero-Figueroa R, Selby M, Phillips R (1969). "Doxepina versus diazepam: una evaluación controlada en 100 pacientes alcohólicos crónicos". J Clin Pharmacol J Nuevos fármacos . 9 (1): 57–65. PMID 4885966 .
- ^ a b Shufeng Zhou (6 de abril de 2016). Citocromo P450 2D6: Estructura, Función, Regulación y Polimorfismo . Prensa CRC. págs. 142–. ISBN 978-1-4665-9788-4.
- ^ a b c d http://adisinsight.springer.com/drugs/800032883
- ^ a b Hagedorn HW, Meiser H, Zankl H, Schulz R (2001). "Eliminación de isómeros de doxepina del caballo tras la aplicación intravenosa". J. Vet. Pharmacol. Ther . 24 (4): 283–9. doi : 10.1046 / j.1365-2885.2001.00345.x . PMID 11555184 .
enlaces externos
- Cidoxepina - AdisInsight