Isomería cis-trans
Isomería cis - trans , también conocida como isomería geométrica o isomería configuracional, es un término utilizado en química orgánica . Los prefijos " cis " y " trans " son del latín: "este lado de" y "el otro lado de", respectivamente. [1] En el contexto de la química, cis indica que los grupos funcionales (sustituyentes) están en el mismo lado de algún plano, mientras que trans transmite que están en lados opuestos (transversales). Los isómeros cis-trans son estereoisómeros, es decir, pares de moléculas que tienen la misma fórmula pero cuyos grupos funcionales están en diferentes orientaciones en el espacio tridimensional. La notación cis-trans no siempre se corresponde con la isomería E - Z , que es una descripción estereoquímica absoluta . En general, los estereoisómeros cis-trans contienen dobles enlaces que no rotan, o pueden contener estructuras de anillo, donde la rotación de enlaces está restringida o prevenida. [2] Los isómeros cis y trans se encuentran tanto en moléculas orgánicas como en complejos de coordinación inorgánicos. Descriptores cis y trans no se utilizan para casos de isomería conformacional donde las dos formas geométricas se interconvierten fácilmente, como la mayoría de las estructuras de enlace simple de cadena abierta; en su lugar, se utilizan los términos " syn " y " anti ".
La IUPAC considera que el término "isomería geométrica" es un sinónimo obsoleto de " isomería cis - trans ". [3]
Cuando los grupos sustituyentes están orientados en la misma dirección, el diastereoisómero se denomina cis , mientras que, cuando los sustituyentes están orientados en direcciones opuestas, el diastereoisómero se denomina trans . Un ejemplo de un pequeño hidrocarburo que muestra isomería cis - trans es but-2-eno .
Los compuestos alicíclicos también pueden mostrar isomería cis - trans . Como ejemplo de un isómero geométrico debido a una estructura de anillo, considere el 1,2-diclorociclohexano:
Los isómeros cis y trans a menudo tienen diferentes propiedades físicas. Las diferencias entre isómeros, en general, surgen de las diferencias en la forma de la molécula o el momento dipolar global .
Estas diferencias pueden ser muy pequeñas, como en el caso del punto de ebullición de los alquenos de cadena lineal, como el pent-2-eno , que es 37 ° C en el isómero cis y 36 ° C en el isómero trans . [4] Las diferencias entre los isómeros cis y trans pueden ser mayores si hay enlaces polares, como en los 1,2-dicloroetenos . El isómero cis en este caso tiene un punto de ebullición de 60,3 ° C, mientras que el isómero trans tiene un punto de ebullición de 47,5 ° C. [5] En el isómero cis , los dos momentos dipolares del enlace C-Cl polarse combinan para dar un dipolo molecular general, de modo que hay fuerzas intermoleculares dipolo-dipolo (o fuerzas de Keesom), que se suman a las fuerzas de dispersión de London y elevan el punto de ebullición. En el isómero trans , por otro lado, esto no ocurre porque los dos momentos de enlace C-Cl se cancelan y la molécula tiene un momento dipolar neto cero (sin embargo, tiene un momento cuadrupolo distinto de cero).
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